Equipo 5

1. Equipo 5 PREPARACIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO

2. PREPRACIÓN DE ACETATO DE ISOAMILO El acetato de isoamilo (denominado también aceite de banana o aceite de plátano) es un compuesto orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un éster del alcohol isoamil y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo emplean como aromatizante. La denominación aceite de banana o aceite de plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos.

3. SÍNTESIS El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el plátano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente, mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer) entre el alcohol isoamílico y el ácido acético glacial tal y como se muestra: Generalmente se suele emplear ácido sulfúricocomo catalizadorde la reacción de síntesis. El intercambio de iones del ácido de algunas resinas permite emplearlas también como catalizador.

4. Obtención del acetato de isoamilo; conocido como aceite de pera o aceite de plátano. OBJETIVO

7. 2 2 0 3 1 0 Alcohol isoamílico Ácido acético glacial 0 0 0 1 3 2 1 OX Bicarbonato de sodio Ácido sulfúrico 0 0 0 1 1 0 Cloruro de sodio Sulfato de magnesio anhidro

8. Observaciones acerca de la preparación de las soluciones estándar. Se sugiere asignar a dos equipos la preparación de las soluciones de NaHCO₃ al 5% y de NaCl saturada desde la práctica pidan los reactivos y preparen las soluciones. A los equipos que se les asigne preparar las soluciones deben de pedir un matraz aforado de 100 mL para la solución de NaHCO₃ al 5% y un matraz Erlenmeyer de 100 mL para la solución de NaCl saturada y pesar los reactivos necesarios para realizar la solución asignada. Desarrollo:

9. ETAPA 1: Preparación de soluciones.

10. ETAPA 3: Reflujo. ETAPA 2: Esterificación. En un matraz bola de 25 mL coloque 3.6 mL de alcohol isoamílico y 4.8 mL de ácido acético glacial. Cuidadosamente agregue 0.8 mL de ácido sulfúrico concentrado, agite ligeramente el matraz manualmente y luego agregue la barra magnética. • Coloque un refrigerante con mangueras al matraz en forma vertical y caliente la mezcla de reacción en baño María (utilizando agua en vez del baño de arena ya que el calentamiento sería más severo) y mantenga el reflujo durante 1h con agitación.

11. ETAPA 5: Neutralización y lavado. ETAPA 4: Extracción. Después de este tiempo, el matraz se enfría al chorro de agua y se transvasa la mezcla de reacción a un embudo de separación junto con 10 mL de agua fría. Se enjuaga el matraz de reacción con 5 mL de agua fría y esta se adiciona al embudo de separación, agitando varias veces el embudo. Se separa la capa acuosa de la orgánica. Descarte la capa acuosa (capa inferior). • El ácido acético que no reaccionó se elimina al agitar la fase orgánica con una solución al 5% de bicarbonato de sodio (5 mL aprox), repita la operación 1 veces, verificando si las aguas extraídas con el bicarbonato son básicas. Agregue a la fase orgánica 5 mL de agua y añadir 2 mL de una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, no agite la mezcla. Cuidadosamente separe la capa acuosa y descártela.

12. ETAPA 6: • Secado. • Vierta la fase orgánica en un vaso de precipitados seco de 50 mL, agregar 0.2 g de sulfato de magnesio anhidro para secar el éster. • Agitarlo suavemente, dejar reposar hasta que el éster esté completamente claro y separar por decantación. Mida el volumen del éster* obtenido para calcular el rendimiento.

13. Etapa 3 Etapa 4

14. CUESTIONARIO

15. 1. Escriba el mecanismo de la reacción de obtención del éster 2. Además de la esterificación de Fischer entre un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido, hay otras rutas para la obtención de un éster. ¿Cuál sería otra vía de síntesis del acetato de isoamilo?

16. Existen 3 vías principales para la síntesis de ésteres que de manera general se obtienen por la reacción de alcoholes y fenoles con ácidos y sus derivados.Las principales rutas son las siguientes:- Obtención con ácidos.-Obtención con cloruros o anhídros de ácido.-Obtención con ésteres (transesterificación). PARA MÁS INFORMACIÓN CONSULTAR EL CAPITULO 24, SECCIÓN 24.15 DEL LIBRO QUÍMICA ORGÁNICA DE MORRISON Y BOYD.

17. 3. La obtención de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol es una reacción reversible. Cuando se esterifica un ácido carboxílico, se emplea un exceso de alcohol. ¿Que condiciones son necesarias para invertir la reacción? Las condiciones que se requieren para lograr que la reacción sea reversible están dadas por la reacción de conversión de ésteres a ácidos por medio de la hidrólisis de los mismos, es decir, se requiere tratar al éster con un exceso de agua en un medio ácido para que se obtener como productos un ácido carboxílico y un alcohol. CONSULTAR LA SECCIÓN 24.16 DEL LIBRO QUÍMICA ORGÁNICA DE MORRISON Y BOYD.

18. 4. ¿Cuales son los usos y aplicaciones del producto obtenido? Propiedades: Se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano (fruta). Es un líquido altamente inflamable. Dependiendo de la concentración con la que se presente posee un ligero aroma a pera. La denominación aceite de pera se refiere por regla general a una solución de acetato de isoamilo en etanol y se emplea como un sabor artificial en lácteos. Usos: El principal uso del acetato de isoamilo es el de aromatizante de ciertos productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de productos como el Juicy Fruit). Se usa como solvente (como por ejemplo de la nitrocelulosa), en la elaboración de perfumes y en esencias artificiales de frutas. Se emplea como feromona y que es capaz de atraer abejas melíferas. La capacidad de disolver la nitrocelulosa hace fuese empleado en los primeros instantes de la industria aeronáutica. Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas.

19. 5. Escriba los cálculos necesarios para preparar 100 mL de la solución de bicarbonato de sodio al 5% Como el bicarbonato de sodio se presenta en forma de polvo el porcentaje que requerimos es másico, es decir, se trata de una solución final en % masa/masa; por lo tanto por cada 100 g de solución (recordando que la densidad del agua es igual a 1 g/mL) 5 g serán de bicarbonato de sodio: 100 mL de solución = 100 g de solución 100 g * 5%/100% = 5 g de bicarbonato de sodio.

20. 7. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL:

21. ÁCIDO SULFÚRICO:

22. ALCOHOL ISOAMÍLICO:

23. BICARBONATO DE SODIO:

24. CLORURO DE SODIO:

25. SULFATO DE MAGNESIO ANHIDRO:

26. BIBLIOGRAFÍA http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoamilo http://www.utm.csic.es/documentacion/garciadelcid/acido_acetico.htm http://www.itsva.edu.mx/archivos/usuarios/5/archivo693.pdf http://www.proquimsaec.com/PDF/HojaSeguridad/HS_Bicarbonato_de_Sodio%20.pdf http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf http://antiguo.itson.mx/laboratorios/ALCOHOL%20ISO-AMILICO.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_de_magnesio MORRISON R. T., BOYD R. N., “QUÍMICA ORGÁNICA”, 5TA. EDICIÓN, EDITORIAL PEARSON, MÉXICO, 1998, PAGS: 858-867.