1.09k likes | 2.71k Vues
ili areni. su nezasiceni ciklicki ugljikovodicino, razlikuju se od alkena iako imaju dvostruke vezeu svojoj strukturi imaju nezasiceni prsten od 6 ugljikovih atoma benzenski prstennajjednostavniji predstavnik arena je benzen. . . . . . . . . . . . . . . Danas se zna. da je struktura molekule be
E N D
1. Aromatski ugljikovodici
2. ili areni su nezasiceni ciklicki ugljikovodici
no, razlikuju se od alkena iako imaju dvostruke veze
u svojoj strukturi imaju nezasiceni prsten od 6 ugljikovih atoma benzenski prsten
najjednostavniji predstavnik arena je benzen
10. Danas se zna da je struktura molekule benzena planarna: svi C i H atomi u prstenu lee u istoj ravnini
sve veze izmedu C atoma su jednake duljine, a po prirodi nisu ni jednostruke ni dvostruke, nego
po jedan elektron od svakog C atoma cini oblak delokaliziranih elektrona koji se protee preko cijelog prstena i daje mu posebnu stabilnost, tj. aromaticnost
15. Dobivanje benzena postupkom aromatizacije zasicenih ugljikovodika, dobivenih iz nafte
reakcija je dehidrogeniranje
16. Nomenklatura arena imena benzena i njegovih derivata dobivaju se na slican nacin kao i imena cikloalkana:
poloaj supstituenata oznacuje se rednim brojevima
imena tih supstituenata navode se abecednim redom
22. Ako su na benzenski prsten vezana dva supstituenta, njihov se medusobni poloaj moe u imenu opisati slovima:
o- = orto, za medusobni poloaj 1,2 (orths = ravan, uspravan)
m- = meta, za poloaj 1,3 (meta = izmedu)
p- = para, za poloaj 1,4 (para = nasuprot)
25. Mnogi benzenski derivati imaju i trivijalna imena
toluen = metilbenzen
ksilen = dimetilbenzen
stiren = etenilbenzen (ili vinilbenzen)
kumen = izopropilbenzen
31. Heterociklicki aromatski spojevi grc. hteros = drugi
grc. kklos = krug
su takvi spojevi koji u prstenu, osim atoma ugljika, sadre i druge atome, najcece:
duika
kisika
sumpora
35. Polinuklearni aromatski ugljikovodici aromatski spojevi s dva ili vie benzenskih prstenova
u njima su po dva C atoma zajednicka za dva susjedna prstena
cesto su otrovni i kancerogeni
38. PCBs = poliklorirani bifenili
univerzalni zagadivaci okolia
nekadanja uporaba: izolacijski i rashladni maerijali u elektroindustriji, hidraulicna oprema, ind. boja, plastike, gume
2001. u Stockholmu zabranjena njihova upotreba
44. Benzo(a)piren je najotrovniji polinuklearni aromatski ugljikovodik
u atmosferu dolazi:
s dimom cigareta duhana i marihuane
iz ispunih cijevi automobila i zrakoplova
iz dimnjaka i rotiljanja u kucanstvima (zbog nepotpunog izgaranja fosilnih goriva)
50. Dioksin uz benzopiren jedan od najotrovnijih spojeva dananjice
nastaje kao sporedni produkt pri svakom gorenju organskih tvari
najcece nastaje spaljivanjem smeca pri temp. od 1000C
topljiv u vodi i mastima
kancerogen i mutagen (tzv. otrovni izomer)
53. DDT diklordifeniltrikloretan
insekticid protiv tifusa, malarije
no, u nekoliko godina insekti su postali otporni na taj otrov
dobro topljiv u mastima
uzrokuje bioakumulaciju u ekosustavima
u prirodi vrlo stabilan
kancerogen, mutagen, teratogen
56. TNT trinitrotoluen
jaki eksploziv
blijedoute boje
tali se pri 81C
zapali se pri 250 C
nije osjetljiv na udarce i trenje
58. Pri eksploziji stvara se dim zbog suvika ugljika u odnosu na kisik:
59. Fizikalna svojstva arena slabo topljivi ili netopljivi u vodi
gustoca manja od gustoce vode
vrelita im rastu s porastom relativne molekulske mase
60. Kemijska svojstva arena iako nezasiceni, ne ponaaju se u kemijskim reakcijama kao alkeni
najcece u prisutnosti kiselog katalizatora
sudjeluju u supstitucijskim reakcijama:
halogeniranju
nitriranju
sulfoniranju
alkiranju
66. Reakcije adicije nisu karakteristicne za arene
moguce samo uz povieni tlak, temperaturu i katalizatore
npr. hidrogeniranje benzena? cicloheksan
kloriranje benzena ?
heksaklorcikloheksan