GENEL KİMYA IV ORGANİK KİMYA

1. GENEL KİMYA IV ORGANİK KİMYA

2. ALKANLAR ALKANLARIN ADLANDIRILMASI YAPI İZOMERLERİ SİKLOALKANLAR ALKAN VE SİKLOALKANLARIN TEPKİMELERİ ALKİL HALOJENÜRLER

3. Organik Kimya Organik kimya yapısında karbon, hidrojen ve bazı birkaç farklı atom içeren (azot, oksijen, kükürt vs.) bileşiklerin yapı ve özelliklerini inceleyen kimya dalıdır. İlk organik sentez Friedrich Wöhler (1828) tarafından gerçekleştirilmiştir.

4. Karbon Atomu • Hayatın kaynağıdır. • Karbon atomu diğer karbon atomlarıyla kovalent bağ oluşturabilir. • Tekli, ikili ve üçlü bağ yapabilir. • Uzun zincirli moleküller oluşturabilir. • Bir çok farklı türde elementle bileşik oluşturabilir. • Milyonlarca farklı bileşik yapmak mümkündür.

5. Karbonun Allotropları Allotrop bir elementin atomlarının farklı şekillerde bir birlerine bağlanarak oluşturdukları farklı yapısal modifikasyonlardır. Karbonun dört allotropu vardır: • Amorf (düzenli bir yapı yok) • Grafit (altılı halkaların tabakalı katmanları) • Elmas (düzgün dörtyüzlü örgü) • Küresel (halkalardan oluşmuş küre)

6. Amorf yapılı karbon

7. elmas grafit

8. Küresel (Buckministerfullerene, C60)

9. Organik Kimyanın Önemi Organik kimyanın bir çok kullanım alanı vardır: Tıp Petrol Biyoloji ve Biyokimya Genetik Mühendislik Tarım Tüketim Malları Plastikler …

10. Organik Bileşiklerin Formüllerle Gösterimi Diğer kimyasal bileşikler gibi organik bileşiklerin de formüllerle sembolize edilmesi gerekmektedir. Bunun birkaç farklı yolu vardır. Doğrusal gösterim: • Tüm atomları peş peşe bir satıra yazılır. • Atomların sayısını, sırasını ve bağlanma düzenini göstermek için alt sayı, simge, ve parantez kullanılır.

11. Doğrusal Gösterim Örnek: Kapalı formülü C5H12olan bileşik için olası doğrusal gösterimler: CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentan CH3CH(CH3)CH2CH3 2-metilbutan (CH3)4C 2,2-dimetilpropan Bu formüllerin hepsi de C5H12 ‘in yapı izomerleridir.

12. n-pentan 2,2-dimetilpropan 2-metilbütan Yapı İzomerleri • Aynı sayıda atom ve bağlara sahip, ancak bu atom ve bağların düzeninde farklılaşan moleküller bir birlerinin yapı izomerleridir.

13. Yapı Formülü Tüm atomların ve bağların gösterildiği formüldür. Bağlar çizgilerle gösterilir. Örnek: etan

14. Organik Moleküllerin Şekilleri(Molekül Geometrisi) • Organik bileşiklerin kimyasal ve fiziksel özellikleri molekül geometrileriyle yakından ilgilidir. Molekül geometrilerini belirlemede bağ derecelerinden yararlanırız. Karbon-karbon bağı tekli bağ => bağ derecesi 1 çift bağ => bağ derecesi 2 üçlü bağ => bağ derecesi 3 Molekülleri üç boyutlu olarak algılamada molekül modelleri kullanmak yararlı olacaktır.

15. çubuk modeli top-çubuk modeli uzay-dolgu modeli Molekül Modelleri Molekül modelleri molekül formüllerinin üç boyutlu gösterimleridir.

16. Metan Karbon-karbon tekli bağı ile bağlanmış, bağ derecesi 1; molekül geometrisi düzgündörtyüzlü

17. Melez Obitaller Eğer karbon atomunun elektron dağılımı şu şekildeyse: 6C: 1s22s22px12py1 Değerlik elektronlarından 2 tanesi s, 2 tanesi de p orbitallerindedir. Bu durumdan metanın molekül geometrisi nasıl düzgündörtyüzlü olabilir. • Bunun açıklaması melez orbitaller teorisiyle yapılmıştır: s ve p orbitalleri karışarak 4 tane özdeş yeni orbital oluştururlar. • Oluşan bu yeni orbitallerin şekil ve enerjileri kendilerini oluşturan s ve p orbitallerinkine yakındır.

18. Melezleşme %25 s %75 p karakterli Bir karbon atomu 4 tane tekli bağ yapıyorsa bağ yapan orbitallerinin hepsi de sp3 melezleşmesine uğramıştır.

19. Metan Metanın sp3 moleküler orbitalleriyle gösterimi

20. Eten C-atomu çift bağ yapmış, bağ derecesi 2; molekül geometrisi düzlemseldir. sp2 melezleşmesi vardır.

21. Etin (asetilen) Karbon-karbon üçlü bağı var. Bağ derecesi 3. Molekül geometrisi doğrusal. sp melezleşmesi.

22. Bağ Uzunluğu ve Kuvveti Bağ uzunluğu Bağ yapan iki atom arasındaki mesafe. Tekli bağ > çift bağ > üçlü bağ Bağ kuvveti Bir bağı koparmak için gerekli enerji. üçlü bağ> çift bağ > tekli bağ

23. Organik Bileşiklerin Sınıflandırılması Ornagik bileşikler fonksiyonal (işlevsel) gruplara göre sınıflandırılırlar. Fonksiyonal Grup: Belirli kimyasal davranış gösteren atom grupları. Bazı fonksiyonal gruplar: R,R’: Hidrokarbon zinciri

24. Hidrokarbonlar Yapısında sadece H ve C barındıran bileşiklerdir. Üç gruba ayrılırlar: • Alkanlar • Alkenler • Alkinler

25. Alkanlar Hidrokarbon ailesinin en basit yapılı bileşikleridir. • Sadece C ve H atomu barındırırlar. • Atomlar bir birine sadece tekli bağ ile bağlanmışlardır. Genel bileşik formülleri: CnH2n+2

26. Alkanlar Alkan ailesinin ilk beş üyesi: Kapalı FormülAdıC sayısı CH4 metan 1 C2H6 etan 2 C3H8 propan 3 C4H10 bütan 4 C5H12 pentan 5

27. C sayısı arttıkça bu özelliklerde artış olur. Alkanlar Fiziksel Özellikleri • Apolar bileşiklerdir • Suda çözünmezler • Düşük yoğunluk • Düşük erime noktası • Düşük kaynama noktası

28. T (°C) C -Sayısı Alkanlar Bazı alkanların erime (mavi) ve kaynama (pembe) noktalarının C-sayısına göre değişim grafiği.

29. Organik Bileşiklerin Adlandırılması Organik bileşiklerin adlandırılması molekül boyutuna ve ihtiva ettiği işlevsel gruplara bağlı olarak zorlaşır. Organik bileşikleri adlandırmada genel olarak: • En uzun karbon zinciri belirlenir • Yan (varsa) zincirlerin yerleri belirlenir • İşlevsel grupların (varsa) yerleri belirlenir IUPAC adlandırma sistemi adlandırmada karmaşayı ortadan kaldıracak bir dizi kurallar seti ortaya koymuştur.

30. Organik Bileşiklerin Adlandırılmasında Temel Alınan İsim Kökleri: İsim KöküC-Sayısı met- 1 et- 2 prop- 3 büt- 4 pent- 5 hekz- 6 hept- 7 okt- 8 non- 9 dek- 10

31. Alkanların Adlandırılması • En uzun C-zincirini bulun, C-sayısına karşılık gelen isim kökünün sonuna –an soneki getirin. • Ana zincir üzerindeki yan zincirleri (takıları) belirleyin, yan zincirin C-sayısına uygun isim kökünün sonuna –il soneki getirin. • Aynı yan zincirden birden fazla varsa bunların adedini di-, tri-, tetra-, penta-, vs. uygun son ekle belirtin. • Her bir yan zincirin yerini rakamla belirtin. • Birde fazla yan zincir varsa bunların isimlerini alfabetik sıraya göre sıralayın (di-, tri-,.. Hariç).

32. Adlandırma Örnekleri Karbona bağlı hidrojenleri şimdilik dışarıda bırakalım. C−C−C−C−C Bu 5-karbonlu bir alkan. Uygun isim kökü pent-. Tüm karbonlar tekli bağ yaptığı için bu bir alkan. Dolayısıyla –an soneki eklenir. Bileşiğimizin adı: pentan

33. Örnek: 2-metilhekzan

34. Örnek: 4-etil-2-metilheptan