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Acides carboxyliques et leurs dérivés

Acides carboxyliques et leurs dérivés. Structure. Structure. R = aryle ou alkyle. halogénure d’acyle. anhydride. halogénure d’acide. ester. amide. Le groupement acyle. Nomenclature. HCO 2 H acide formique (du latin formica , fourmi).

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Acides carboxyliques et leurs dérivés

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Presentation Transcript

  1. Acides carboxyliques et leurs dérivés

  2. Structure

  3. Structure R = aryle ou alkyle halogénure d’acyle anhydride halogénure d’acide ester amide

  4. Le groupement acyle

  5. Nomenclature HCO2H acide formique (du latin formica, fourmi) CH3CO2H acide acétique (du latin acetum, vinaigre) CH3CH2CO2H acide propionique (de grec protos, premier et piôn, gras) CH3(CH2)2CO2H acide butyrique (du latin butyrum, beurre) CH3(CH2)3CO2H acide valérique (racine de valériane) CH3(CH2)4CO2H acide caproïque (du latin caper, chèvre) CH3(CH2)6CO2H acide caprylique CH3(CH2)8CO2H acide caprique

  6. Nomenclature acide a-aminobutyrique

  7. Nomenclature acide a-hydroxypropionique ou acide lactique acide isocaproïque

  8. Acides aromatiques acide m-toluique acide p-bromobenzoïque

  9. Nomenclature des aldéhydes

  10. UICPA (CH3)2CHCH2CH2CO2H CH3CH2CO2H acide propanoïque acide 4-méthylpentanoïque (CH3)2CHCH=CHCH(OH)CO2H acide 2-hydroxy-5-méthyl-3-hexénoïque C-1

  11. Les acides cycliques Les acides cycliques saturés sont nommés en tant qu’acides cycloalcanecarboxyliques: acide cis-2-méthylcyclohexanecarboxylique

  12. Les sels des acides carboxyliques benzoate de sodium (CH3CO2)2Ca acétate de calcium ou éthanoate de calcium

  13. Nomenclature de dérivés

  14. Nomenclature des halogénures d’acyle Changer acide -ique à halogénure de -yle

  15. Nomenclature des anhydrides changer acide à anhydride

  16. Nomenclature des amides acide -ique ouoïqueà -amide

  17. Nomenclature des esters acide -ïque à -ate de + nom du groupe de l’alcool ou du phénol

  18. Ordre des priorités des groupes fonctionnels

  19. Propriétés physiques Il y a un important degré d’association par liaison hydrogène. Les acides carboxyliques à l’état solide ou liquide se présentent sous la forme de dimère cyclique. Leurs Eb et F sont nettement plus élevés que ceux des alcools.

  20. Propriétés physiques de dérivés Composés polaires: les halogénures d’acyle, les anhydrides et les esters ont des Eb qui sont presque les mêmes que ceux des aldéhydes et des cétones du même poids moléculaire. Mais les amides........

  21. Dissociation des acides carboxyliques ~ 10-5

  22. L’acidité des acides acidités relatives basicités relatives

  23. L’acidité des acides

  24. Structure des ions carboxylates

  25. Effet des substituants CH3CO2H ClCH2CO2H Cl2CHCO2H Cl3CCO2H Ka 1,76x10-5 136x10-5 5530x10-5 23200x10-5 HCO2H CH3CO2H CH3CH2CH2CO2H Ka 17,7x10-5 1,75x10-5 1,52x10-5

  26. Sels des acides carboxyliques • cristallins, non-volatiles, se décomposent sur chauffage à 300 - 400C • les sels de Na, de K et de NH4+ sont solubles dans l’eau et insolubles dans les solvants non polaires

  27. Sels des acides carboxyliques insoluble soluble NB:- Les phénols ne réagissent pas sur les bicarbonates.

  28. Méthodes de synthèse des acides carboxyliques

  29. Oxydation des alcools primaires

  30. Oxydation des arènes

  31. Oxydation des arènes

  32. Oxydation des méthylcétones réaction à l’haloforme

  33. Carboxylation des réactifs de Grignard

  34. Carboxylation des réactifs de Grignard acide 2,2-diméthylpropanoïque

  35. Hydrolyse des nitriles + NH3

  36. Préparation des nitriles - une réaction SN2 CH3CH2CH2CH2Br + CN- CH3CH2CH2CH2CN 1o (CH3)3CBr + CN- (CH3)2C=CH2 + HCN

  37. Nomenclature des nitriles CH3CH2CN - 3 C propane + nitrile = propanenitrile acide propionique - acide -ique + onitrile = propiononitrile éthanenitrile acétonitrile CH3CN pentanenitrile valéronitrile CH3(CH2)3CN

  38. Le groupe acyle

  39. Réactivité des aldéhydes et des cétones

  40. Réactivité des dérivés des acides carboxyliques G = -OH, -X, -OOCR, -NH2, ou -OR Pourquoi?

  41. Réactivité des dérivés des acides carboxyliques La facilité de la perte de G dépend de sa basicité. G = HO-, X-, RCO2-, NH2-, ou RO- G = H-, R- ?

  42. Réactivité des dérivés des acides carboxyliques

  43. Hydrolyse alcaline

  44. Hydrolyse acide

  45. SN2 v substitution à un carbone acyle

  46. Réactivité vers un déplacement nucléophile

  47. Réaction à l’haloforme

  48. Réaction à l’haloforme

  49. Le chlorure d’acide On peut utiliser le chlorure de thionyle (SOCl2), le trichlorure de phosphore (PCl3) ou le pentachlorure de phosphore (PCl5).

  50. Le chlorure d’acide

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