1 / 13

OXOSLOUČENINY

OXOSLOUČENINY. KONCOVKA - AL ALDEHYDY KONCOVKA - ON KETONY CHINONY ZÁSTUPCI: METHANAL, FORMALDEHYD, ALDEHYD KYS. MRAVENČÍ ETHANAL, ACETANDEHYD, ALDEHYD KYS. OCTOVÉ AKROLEIN, AKRYLALDEHYD, ALDEHYD KYS. AKRYLOVÉ (PROPENOVÉ) BENZALDEHYD, ALDEHYD KYS. BENZOOVÉ

edmund
Télécharger la présentation

OXOSLOUČENINY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. OXOSLOUČENINY KONCOVKA - AL ALDEHYDY KONCOVKA - ON KETONY CHINONY ZÁSTUPCI: METHANAL, FORMALDEHYD, ALDEHYD KYS. MRAVENČÍ ETHANAL, ACETANDEHYD, ALDEHYD KYS. OCTOVÉ AKROLEIN, AKRYLALDEHYD, ALDEHYD KYS. AKRYLOVÉ (PROPENOVÉ) BENZALDEHYD, ALDEHYD KYS. BENZOOVÉ PROPANON, ACETON, DIMETHYLKETON BIACETYL, 2,3-PROPANDION GLYOXAL, DIALDEHYD KYS. ŠŤAVELOVÉ PROPANONAL, METHYLGLYOXAL

  2. PŘÍPRAVA A VÝROBA ALDEHYDY: MÍRNÁ OXIDACE PRIMÁRNÍCH ALKOHOLŮ KETONY: MÍRNÁ OXIDACE SEKUNDÁRNÍCH ALKOHOLŮ DEHYDROGENACE: ENZYMOVÁ NEBO KATALYZÁTOR FORMALDEHYD - OXIDACE METHANOLU ACETALDEHYD - KUČEROVOVA SYNTÉZA KATALYTICKÁ HYDRATACE ACETYLÉNU ACETON - KUMENOVÁ SYNTÉZA BENZEN + PROPEN → KUMEN → OXIDACE A HYDROLÝZA → FENOL + ACETON

  3. FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI SKUPENSTVÍ FORMALDEHYD PLYN tV =-19,3°C VE VODĚ ROZPUSTNÝ, VZNIKÁ ROZTOK (30-40%) - FORMALÍN ACETALDEHYD KAPALINA tV = 20,8°C VE VODĚ NEOMEZENĚ ROZPUSTNÝ ACETON KAPALINA tV = 56°C VE VODĚ NEOMEZENĚ ROZPUSTNÝ, POLÁRNÍ ROZPOUŠTĚDLO TEPLOTY VARU OVLIVŇUJE POLARITA OXO - SKUPINY VLIVEM POLARIZOVANÉ OXO - SKUPINY VZNIKAJÍ DIMERY, COŽ ZVYŠUJE TEPLOTU VARU

  4. POUŽITÍ FORMALDEHYD JAKO VODNÝ ROZTOK (FORMALÍN) K UCHOVÁVÁNÍ BIOLOGICKÝCH PREPARÁTŮ, DESINFEKCE PROSTOR FENOL-FORMALDEHYDOVÉ PRYSKYŘICE (BAKELIT, DŘEVOTŘÍSKA) PROBLÉM: UVOLŇOVÁNÍ FORMALDEHYDU SOUČÁST VÝFUKOVÝCH PLYNŮ SPALOVACÍCH MOTORŮ PRAVDĚPODOBNÝ KARCINOGEN - VSTŘEBÁVÁ SE V DÝCHACÍCH CESTÁCH A V TRÁVICÍM ÚSTROJÍ A JE DRÁŽDIVÝ

  5. POUŽITÍ ACETALDEHYD V PŘÍRODĚ SE VYSKYTUJE V OVOCI, KÁVĚ, JE TO MEZIPRODUKT METABOLISMU ROSTLIN POUŽÍVÁ SE PRO DALŠÍ ORGANICKÉ SYNTÉZY: KYS. OCTOVÁ, PENTAERYTRITOL (PO NITRACI VÝBUŠNINA) ÚČINKEM KYSELIN VYTVÁŘÍ OLIGOMERY: PARALDEHYD trimer, hypnotikum METALDEHYD tetramer acetaldehydu, moluskocid

  6. BIOLOGICKÉ ÚČINKY FORMALDEHYD, ACETALDEHYD, AKROLEIN PŮSOBÍ DRÁŽDIVĚ NA SLIZNICE A DÝCHACÍ CESTY PRAVDĚPODOBNÉ MUTAGENNÍ A KARCINOGENNÍ ÚČINKY ACETON RELATIVNĚ NEŠKODNÉ ROZPOUŠTĚDLO, VSTŘEBÁVÁ SE KŮŽÍ, ALE VYDÝCHÁVÁ SE VZNIKÁ JAKO PRODUKT ODBOURÁVÁNÍ CUKRŮ ZEJMÉNA PŘI PATOLOGICKÝCH STAVECH (HOREČKA, CUKROVKA) OBECNĚ: ŠKODLIVOST KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN KLESÁ S VÝSKYTEM HYDROXYLOVÝCH SKUPIN V MOLEKULE (zejména v α poloze)

  7. CHEMICKÉ VLASTNOSTI KARBONYLOVÁ SKUPINA: POLÁRNÍ, POLARITA SE SNIŽUJE S ROSTOUCÍM UHLOVODÍKOVÝM ŘETĚZCEM (+I efekt) DÍKY POLARITĚ JE REAKTVNÍ, NÁCHYLNÁ K IONTOVÝM REAKCÍM POŘADÍ REAKTIVITY: FORMALDEHYD > ACETALDEHYD > ACETON > ostatní aldehydy a ketony ALDEHYDY > KETONY OXIDACE ALDEHYDY → KARBOXYLOVÉ KYSELINY snadná reakce, již slabým oxidačním činidlem (Fehlingovo činidlo, vzduch), princip důkazových reakcí KETONY → reakce neprobíhá ENERGICKÁ OXIDACE: ŠTĚPENÍ ŘETĚZCE, VZNIK SMĚSI OXIDAČNÍCH PRODUKTŮ

  8. CHEMICKÉ VLASTNOSTI HYDROGENACE H2, katalyzátor ALDEHYD → PRIMÁRNÍ ALKOHOL KETON → SEKUNDÁRNÍ ALKOHOL ALDOLOVÁ KONDENZACE probíhá u karbonylových sloučenin s aspoň jedním H na α-uhlíku v alkalickém prostředí acetaldehyd → acetaldol CANNIZAROVA REAKCE u karbonylových sloučenin bez H na α-uhlíku (formaldehyd, benzaldehyd) disproporcionace, vzniká příslušný alkohol a kyselina

  9. CHEMICKÉ VLASTNOSTI TVORBA POLOACETALŮ A ACETALŮ ADICE ALKOHOLŮ NA ALDEHYDY NEBO KETONY VZNIKÁ TZV. POLOACETALOVÝ HYDROXYL PROBÍHÁ PŘI CYKLIZACI SACHARIDŮ PŘI JEJICH ROZPOUŠTĚNÍ MUTAROTACE: USTANOVOVÁNÍ ROVNOVÁHY MEZI ANOMERY PO CYKLIZACI SACHARIDU V ROZTOKU, TRVÁ NĚKOLIK HODIN, PROJEVUJE SE ZMĚNOU OPTICKÉ AKTIVITY

  10. MAILLARDOVY REAKCE REAKCE NEENZYMOVÉHO HNĚDNUTÍ REAKCE ALDEHYDŮ A PRIMÁRNÍCH AMINŮ, NAPŘ. REDUKUJÍCÍCH CUKRŮ A AMINOKYSELIN KOMPLEXNÍ SOUBOR REAKCÍ S VELMI SLOUŽITÝM MECHANISMEM VÝSLEDKEM JE VELKÝ POČET PRODUKTŮ VÝZNAMNÉ JSOU HNĚDĚ ZBARVENÉ PIGMNETY A LÁTKY, KTERÉ MAJÍ CHARAKTERISTICKÉ AROMA VÝSKYT: KARAMELIZAČNÍ REAKCE DĚJE PROBÍHAJÍCÍ PŘI PEČENÍ, SMAŽENÍ A PRAŽENÍ (CHLÉB A PEČIVO, SLAD) NEŽÁDOUCÍ SNÍŽENÍ VÝŽIVOVÉ HODNOTY - SNÍŽENÍ OBSAHU AMINOKYSELIN, ZEJMÉNA ESENCIÁLNÍCH (ZAPAŘENÍ SENA A SENÁŽE)

  11. PŘÍRODNÍ ALDEHYDY BENZALDEHYD VŮNĚ PO HOŘKÝCH MANDLÍCH, UVOLŇUJE SE Z NĚKTERÝCH GLYKOSIDŮ PO ENZYMOVÉ HYDROLÝZE AMYGDALIN - SEMENA PECKOVITÉHO OVOCE, NĚKTERÉ ROSTLINY (STŘEMCHA OBECNÁ, BEZ ČERNÝ) schéma emzymového štěpení amygdalinu enzymem emulzinem

  12. PŘÍRODNÍ ALDEHYDY KUMARIN PŘÍRODNÍ TOXICKÁ SLOUČENINA, PŘÍJEMNÁ SLADKÁ VŮNĚ (VŮNĚ POKOSENÉ TRÁVY A SENA) VÝSKYT: TOMKA VONNÁ, MAŘINKA VONNÁ KOMONICE LÉKAŘSKÁ SILOVOŇ OBECNÁ - tonkové boby POUŽITÍ:FARMACEUTICKÝ A KOSMETICKÝ PRŮMYSL WARFARIN - ANTIKOAGULANCIUM, RODENTICID

  13. PŘÍRODNÍ ALDEHYDY VANILIN HLAVNÍ TĚKAVÁ VONNÁ LÁTKA PLODŮ VANILKY SLADKÁ KVĚTINOVÁ VŮNĚ UVOLŇUJE SE FERMANTACÍ MATERIÁLU POUŽITÍ: POTRAVINÁŘSTVÍ KOSMETIKA KARVON HLAVNÍ SLOŽKA KMÍNOVÉ SILICE

More Related