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专题总结：有机物合成线路设计

专题总结：有机物合成线路设计. 小组成员：李玉和 姚艺腾 古志福. 有机合成设计. 1. 合成设计方法. 2. 碳胳的切断与合成. 3. 单官能团化合物的逆向合成分析. 4. 双官能团化合物的逆向合成分析. 5. 碳环化合物的合成. 6. 立体构型的要求. 7. 合成路线的选择. 8. 绿色有机化学. 逆向合成分析原理.

evan
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专题总结：有机物合成线路设计

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Presentation Transcript

  1. 专题总结：有机物合成线路设计 小组成员：李玉和 姚艺腾 古志福

  2. 有机合成设计 • 1.合成设计方法 • 2.碳胳的切断与合成 • 3.单官能团化合物的逆向合成分析 • 4.双官能团化合物的逆向合成分析 • 5.碳环化合物的合成 • 6.立体构型的要求 • 7.合成路线的选择 • 8.绿色有机化学

  3. 逆向合成分析原理 在科研中，若从天然产物中得到一个很有用的化合物，我们采取的一般步骤是纯化，确定其结构，若为一新化合物，我们就用人工已知、可靠的合成方法把它合成出来，以验证其结构。所以，有机合成路线设计是有机化学工作者必备的手段。合成路线的好坏，也反映出一个化学工作者的知识水平与能力。 有机化学合成路线设计方法通常是倒推法，也叫逆合成分析，包含逆向切断，逆向连接，逆向重排，逆向官能团变换

  4. a．确认目标分子中的官能团。 1．分析 b．用已知和可靠的反应进行切断，逆向连接，逆向重排，逆向官能团变换 c．必要时重复进行切断，直至达到易于取得的起始原料。 a．根据分析，写出合成计划，加进试剂和条件； 2．合成 b．根据实验中遇到的失败和成功，修改计划； 合成设计的一般程序为：

  5. 逆向切断：就是用切断适当化学键的方法将目标分子拆成简单分子逆向切断：就是用切断适当化学键的方法将目标分子拆成简单分子 逆向连接：/将目标分子中两个适当的碳原子用新的化学件连接起来 ，这种反应是氧化断链的逆过程 逆向合成分析 逆向重排：将目标分子的碳架拆开进行合理的重新组装，这种变换是重排反应的逆过程 逆向官能团变换：只变更官能团种类或位置而不改变碳链

  6. 碳胳的切断与合成 基本要求：1.分子碎片要有合适的试剂代替，并容易得到。

  7. 2.要有合适的反应。（最好有合理的机理）

  8. 3．切断时，不可能切断成两个近乎相等的分子碎片，有对称性时按对称性切开（目的：合成步骤少）。

  9. 4．在没有合适的反应相对应时，回推到适当阶段，再切断。

  10. 5．加入活化基团，帮助观察，切断，反应后脱去活化基团。

  11. 6．加入保护基，反应后脱去。

  12. 碳胳的形成——碳链的增长

  13. 碳负离子的亲核取代：乙酰乙酸乙酯盐与丙二酸二乙酯盐与RX反应可的不同碳链机构的有机物。碳负离子的亲核取代：乙酰乙酸乙酯盐与丙二酸二乙酯盐与RX反应可的不同碳链机构的有机物。

  14. 碳负离子对羰基的加成 格氏试剂和有机锂对醛，酮的加成，是形成C-C键的常用方法，包括羟醛缩合和酯缩合，其中有克来森-施密特反应，柯诺瓦诺反应，和伯琴反应，以及在固定位置可引如双键的维蒂西反应

  15. 碳链的缩短 可以利用甲基酮的卤仿反应，酰胺的霍夫曼降级反应，和脱羧反应以及不饱和键的断裂得到碳原子数较少的化合物。 卤仿反应 CH3-CH(R)O+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH CONH₂ + NaOX + 2NaOH——→R-NH₂ +Na2CO₃+ NaX + H2O 霍夫曼降级反应

  16. 单官能团化合物的合成 1.ROH的合成路线 2.R-Cl的形成 3.Ar—OH的合成 4.C—O—C的合成 5.醛、酮的合成 6.R-COOH的合成

  17. 例 试设计 的合成路线 P h P h C O O C H 2 5 + P h M g C l 2 O H ROH的合成路线 分析

  18. 叔醇

  19. 仲醇

  20. 醇衍生物的切断

  21. R-Cl的形成

  22. Ar—OH的合成 异丙苯氧化法; 氯苯水解法； 磺化碱熔法； 重氮盐水解法。

  23. C—O—C的合成

  24. 醛、酮的合成 • 积二卤代烃水解 • 烃的氧化 • 醇的脱H或氧化 • 羧酸的还原 • 芳烃的酰基化 • 乙酰乙酸乙酯合成酮类

  25. α ，β—羟酸的氧化脱羧

  26. α—羟酸的水解

  27. R-COOH的合成 • 腈的水解 • 格氏试剂与CO2作用，水解 • 醛、醇、取代芳烃烯烃的氧化水解 • 羧酸衍生物的水解 • 甲基酮的氧化（卤仿反应，少一个碳） • 丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯合成羧酸

  28. 双官能团化合物合成 1,3-二官能团化合物和α,β-不饱和羧基化合物。 1,5-二羧基化合物 1,2-二官能团化合物 1,4-二官能团化合物 1,6-二官能团化合物

  29. 1,3-二官能团化合物和α,β-不饱和羧基化合物。

  30. 1,5-二羧基化合物

  31. 1,2-二官能团化合物

  32. 1,4-二官能团化合物

  33. 1,6-二官能团化合物

  34. 碳环化合物的合成 • 小环化合物 • 五、六元环 • 稠环芳烃

  35. 小环化合物 1.分子内的烷基化

  36. 2.卡宾对烯的加成

  37. 3.[2+2] 环加成

  38. 五、六元环 ⑴ 付-克酰基化

  39. ⑵分子内羟酸缩合

  40. (3).狄克曼反应 （分子内酯缩合）主要用来合成五元环和六元环。

  41. ⑷ Diels-Alder反应 （双烯合成）

  42. ⑸ 麦克尔反应（Michael反应）

  43. 稠环芳烃

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