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Chapitre 6. Analyse spectrale

Chapitre 6. Analyse spectrale. 6.4. Spectroscopie RMN (livre p.224). 1. Présentation du spectre RMN du proton. Résonance. 1 H. Magnétique. Nucléaire. 1. Présentation du spectre RMN Exemple : Spectre RMN de l ’ éthanol. Constitué de multiplet (triplet). Massif. Massif. pic.

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Chapitre 6. Analyse spectrale

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Presentation Transcript

  1. Chapitre 6. Analyse spectrale 6.4. Spectroscopie RMN (livre p.224)

  2. 1. Présentation du spectre RMN du proton Résonance 1H Magnétique Nucléaire

  3. 1. Présentation du spectre RMN Exemple : Spectre RMN de l’éthanol Constitué de multiplet (triplet) Massif Massif pic Constitué de multiplet (quadruplet) Référence : TMS Courbe d’intégration En abscisse : Déplacement chimique ( ou chemical shift) en ppm

  4. 2. Protons équivalents • Des protons équivalents sont des protons qui possèdent un environnement chimique identique dans une molécule.

  5. 2-méthylpropan-2-ol 9 Protons équivalents Ha a a a b 2 pics 9 protons équivalents Ha 1 proton Hb

  6. Ethanal 3 protons équivalents Ha 1 proton Hb 2 pics a a a b Ethanoate d’éthyle 3 protons équivalents Ha 2 protons Hb 3 protons équivalents HC a a c c b b c a 3 massifs

  7. 3. Le déplacement chimique 

  8. 3. Le déplacement chimique  Tétraméthylsilane (TMS)

  9. Exemple: Ethanal a a a b R-CO-H CH3 -CHO 9,8 ppm 2,1 ppm

  10. Exemple: 2-méthylpropan-2-ol v 1,3 ppm 2,8 ppm ROH CH3-C(CH3)2-OH

  11. Exemple : Ethanoate d’éthyle a a c c c b b a 4,1 ppm 1,3 ppm 2 ppm O=C-CH3 CH3-R O=C-O-CH2 –CH3

  12. le déplacement chimique augmente si: • un atome voisin est très électronégatif • une liaison double est proche (C=O ou C=C)

  13. 4. La courbe d’intégration  • L’aire sous les pics est proportionnelle au nombre de protons équivalents correspondant à ce pic. • La courbe d’intégration permet de calculer le rapport des aires sous le pic

  14. 4. La courbe d’intégration  2-méthylpropan-2-ol h1/h2 = 9 Nb protons équivalents h1 / Nb protons équivalents h2 = 9 a h1 9 protons Ha pour 1 proton Hb a a b h2 Courbe d’intégration

  15. Le rapport des hauteurs h (équivalent au rapport des aires) est égal au rapport du nombre de protons équivalents de chaque signal.

  16. CH3 – CHO Ethanal (a) (b) 3 protons équivalents H(a) 1 proton H(b) Les protons H(a) sont associés au pic 1 Le proton H est associé au pic 2 h1/h2 = 3 Pic 2 Pic 1 CH3 – CH2OH Ethanol (c) (a) (b) 3 protons équivalents Ha 2 protons équivalents Hb 1 proton Hc Les protons H(a) sont associés au massif 1 Le proton Hc est associé au pic 2 Les protons Hb sont associés au massif 3 h1/h2 = 3 h3/h2 = 2

  17. 5. La multiplicité d’un signal  Butanone CH3-CH2-CO-CH3 CH3-CH2-CO-CH3 2 voisins - CH2- Pas de voisin (c) (a) (b) 3 voisins –CH3- Triplet singulet quadruplet

  18. Règle des (n+1)-uplets : n protons équivalents voisins (portés par des carbones adjacents) conduisent à signal constitué de (n+1) pics

  19. septuplé Doublet 6 voisins 1 voisin zoom zoom Propan-2-ol -CH3 -O-H C-H

  20. Butanone 2 voisins donc triplet Pas de voisin donc singulet 3 voisins donc quadruplet

  21. Propanoate de méthyle Pas de voisin donc singulet 2 voisins donc triplet 3 voisins donc quadruplet zoom zoom

  22. Comment relier une molécule à un spectre ? h1 = 1,5 h2 et h2 = h3. h1 1-bromopropane h2 h3 3 + 2 voisins non équivalents donc multiplet 2 voisins donc triplet Déplacement chimique à 3,4 ppm 2 voisins donc triplet Déplacement chimique 1 ppm

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