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Die Mevalonsäure: Eine wichtige Zwischenstufe auf dem Weg zu Terpenen

Die Mevalonsäure: Eine wichtige Zwischenstufe auf dem Weg zu Terpenen. Beispiele für Aldolreaktionen und Redoxreaktionen in der Biochemie. Überblick: Der Stoffwechselweg zu den Terpenen. Die Glycolyse wurde im Zusammenhang mit der Dehydra-tisierung von Phosphoglycerat dargestellt.

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Die Mevalonsäure: Eine wichtige Zwischenstufe auf dem Weg zu Terpenen

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Presentation Transcript

  1. Die Mevalonsäure: Eine wichtige Zwischenstufe auf dem Weg zu Terpenen Beispiele für Aldolreaktionen und Redoxreaktionen in der Biochemie

  2. Überblick: Der Stoffwechselweg zu den Terpenen Die Glycolyse wurde im Zusammenhang mit der Dehydra-tisierung von Phosphoglycerat dargestellt Die Terpen- und Steroidbiosyn-these wurde mit der En-Kaskade gezeigt. Terpene und Steroide z.B. Squalen, Cholesterin, Campher, Menthol, … Die nächste viertel Stunde…. Glucose Glycolyse Isopentenyl-PP Pyruvat Mevalonat

  3. NAD+/NADH: Oxidationen in biologischen Systemen NAD+ dient der Natur als ein häufig verwendetes 2e- Oxidationsmittel. Die Elektronen werden formal mit einem Hydrid-H übertragen. Beispiel: Alkohol  Keton + 2e- NAD+ NADH

  4. NAD+/NADH: Oxidationen in biologischen Systemen Die Reoxidation des entstandenen NADH erfolgt in der Elektronentransportkette der Mitochondrien. Diese exergonischen Reaktion ist eine wesentliche ATP-Quelle.

  5. 1. Schritt: Pyruvat  Ac-SCoA Pyruvat wird in einer mehrstufigen Reaktionsfolge oxidativ decarboxyliert. Seine Acetylgruppe wird dabei auf das Coenzym A (CoA-SH) übertragen. Ac-SCoA ist ein Thioester. Es dient als vielfältiges biochemische Äquivalent für eine aktivierte Acetylgruppe.

  6. 2. Schritt: Ac-SCoA  HMG-SCoA Im nächsten Schritt der Mevalonsäuresynthese wird das HMG-SCoA gebildet. Dieses Molekül weist zwei Funktionalitäten b zu Carbonylfunktionen auf. Eine retrosynthetische Überlegung würde zu entsprechenden Schnitten in b-Position zu den Carbonylfunktionen kommen. b-Hydroxy-b-methylglutaryl-SCoA

  7. 2. Schritt: Ac-SCoA  HMG-SCoA Die gezeigte retrosynthetische Überlegung ist in der Natur durch eine Abfolge von aldolartigen Reaktionen realisiert. Zunächst reagieren zwei Moleküle Ac-SCoA ähnlich einer Claisen-Esterkondensation. HMG-SCoA entsteht nach einer weiteren aldolartigen Reaktion und Hydrolyse.

  8. 3. Schritt: HMG-SCoA  Mevalonat HMG-SCoA. ist der direkte Vorläufer der Mevalonsäure. Die Reduktion erfolgt durch die HMG-CoA-Reduktase mit 2eq. NADPH. Die Hemmung dieses Reaktionsschrittes wird medizinisch oft angewandt. Mevalonat

  9. 4. Schritt: Mevalonat  Isoprenäquivalente Die letzten Schritte von der Mevalonsäure zum IsopentylPP umfassen eine Phosphorylierung des Mevalonats und eine abschließende Decarboxylierung. Dimethyl-allyl-PP Mevalonat 5PP-Mevalonat Isopentyl-PP

  10. Statine: HMG-CoA-Reduktase Inhibitoren Mevalonat Compactin Cevastatin

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