Grupos Funcionales (índice)

1. Grupos Funcionales (índice) Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Derivados Halogenados Derivados oxigenados Derivados nitrogenados • Haluros de alquilo • Alcoholes • Éteres • Aldehídos y Cetonas • Ácidos Carboxílicos • Ésteres • Aminas • Amidas • Nitrilos (cianuros) • Nitroderivados

2. Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico Carbonilo Aldehídos y Cetonas CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico. Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina Grupos funcionales Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno. Familias orgánicas Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional • Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas • Derivados halogenados • Compuestos oxigenados • Compuestos nitrogenados Existen tres grandes grupos de familias Ejemplos:

3. Grupos funcionales Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2):

4. Grupos funcionales Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):

5. Propiedades de los compuestos de carbono Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades • Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos • Temperaturas de fusión y ebullición bajas. • No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución • Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se inflaman fácilmente cuando se calientan. • Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.

6. Formulas de los compuestos de carbono Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada. Ejemplos: Acido etanoico

7. Clasificación de los compuestos de carbono:Hidrocarburos Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos: • De cadena abierta • Saturados • Alcanos • Insaturados • Alquenos • Alquinos • De cadena cerrada • Alicíclicos • Cicloalcanos • Cicloalquenos • Cicloalquinos • Aromáticos Alcano Alqueno Alquino 2-butino 1-buteno metilbutano Cicloalcano Cicloalqueno ciclohexeno ciclobutano Hidrocarburo aromático 1,3,5-ciclohexatrieno ó benceno

8. Clasificación de los compuestos de carbono: Hidrocarburos Ejemplos butano ciclopropano metilpropano ciclohexano etino o acetileno eteno o etileno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino 1,3,5-ciclohexatrieno benceno naftaleno

9. Clasificación de los compuestos de carbono: Derivados halogenados Fórmula general: X–R • X –Grupo funcional, representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I). • R Radical que representa el resto de la molécula (una cadena hidrocarbonada). Ejemplos: CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl CH2I – CH2 – CH2 – CH3 1,4-diclorobutano CHF3 1,3-dibromobencenometa-dibromobenceno 1-yodopropano trifluorometano

10. Clasificación de los compuestos de carbono: Compuestos oxigenados Metanol Etanol Etanodiol. Eetilenglicol Fenol Propanotriol. Glicerina 2-Propanol Dimetil éter Dietil éter 1-Propanol

11. Compuestos oxigenados: Alcoholes Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH (grupo hidróxilo) Fórmula general:R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por Ejemplo -CH3 (metilo) o -CH2CH3 (etilo)) Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo (“R-ol” ) Metanol Etanol

12. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura • Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade elsufijo –ol. Ej.: Etan-ol. • Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador más bajo posible. Ej: 6-Metilheptan-3-ol. • Si el grupo –OH actúa como sustituyente se utiliza el sufijo: “hidroxi” • Para los alcoholes más sencillos también es ampliamente aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre del radical acabado en –ico: Alcohol etílico

13. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura • Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol • Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática se forman los fenoles • Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios según el grupo –OH esté unido a un carbono primario, secundario, o terciario. Ejemplos: propanol2-propanol2-metil-2-propanol • Si el grupo –OH es un sustituyente se denomina “hidroxi”.

14. Fenoles Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática (benceno) se forman los fenoles Fenol (hidroxibeceno) Si hay más de un grupo hidróxilo se forman los difenoles o polifenoles p-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno p-difenol 1,4-bencenodiol (Hidroxiquinona) m-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno m-difenol 1,3-bencenodiol (Resorcinol) o-dihidroxibenceno 1,2-dihidroxibenceno o-difenol 1,2-bencenodiol (Catecol)

15. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH) 2metil-ciclopropanol • Ejercicio (ejemplo) 1: 2-butanol Etanol o-metilfenol (o-hidroximetilbenceno, o-cresol) 1,3–butanodiol HOCH2–CH2–CHOH–CH3 Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o tradicionales (cuatro primeros ejemplos): 1,2-etanodiol (etilenglicol) 1,2-propanodiol (propilenglicol) Pronanotriol (glicerina ó glicerol) fenol

16. Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH) • Ejercicio 2: 2,4Ciclopentadienol 2-etil-2-penten-1-ol p-dihidroxibenceno 1,2-Etanodiol (etilenglicol) 3–hexen–1–ol CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH 2,4,6-ciclooctatrien-1-ol o-clorofenol 2-penten-4-in-1-ol

17. Alcoholes: Usos • Aplicaciones de alcoholes: • Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. • El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. • Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias. • Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica • Buen disolvente, para síntesis de formaldehído • Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas y polimeros (nylon…), producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y tensoactivos.

18. Alcoholes de interes El propanotriol, glicerol o glicerina(C3H8O3) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH), por lo que podemos representar la molécula como ó, en su forma semidesarrollada como, • Metanol - (“alcohol de quemar”) se usa como combustible, es un líquido incoloro, tóxico (causa cequera). • Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentación alcohólica (alcohol de orígen agrícola), pero también se obtiene de forma industrial a partir del eteno • La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo

19. Alcoholes de interés (curiosidad)

20. Alcoholes de interés (curiosidad) 12 de octubre de 1812 Casale Monferrato, Primer Imperio Francés Nacimiento: 26 de mayo de 1888, Turםn, Italia Fallecimiento: Italia Nacionalidad: Ocupación: Químico Alfred nobel Para saber más (sólo para curiosos) La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3-trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se obtiene mezclando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico y glicerina. La nitroglicerina fue descubierta en el año 1847 por el químico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al célebre Alfred Nobel se le ocurrió absorber la nitroglicerina por una materia poroso e inerte como la sílice, polvos de ladrillo, arcilla seca, yeso, carbón, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones accidentales. Este producto constituye la dinamita. (fuente Wikipedia) Ascanio Sobrero

21. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas y químicas (Wikipedia) Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas. Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces por puentes de hidrógeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados (en comparación con los alcanos correspondientes).

22. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas y químicas (Wikipedia) • Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene • un grupo hidrofóbico (“odia” el agua, sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano y por tanto apolar, • y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (“ama” el agua, con afinidad por el agua por ser polar), similar al agua.

23. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas: (Wikipedia) Solubilidad:Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos

24. Alcoholes, propiedades Propiedades físicas (Wikipedia) • Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. • Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. • En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones • El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos • Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos

25. Alcoholes, propiedades Para saber más (sólo para curiosos) Propiedades físicas:

26. Compuestos oxigenados: Éteres Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: R-O-R’, donde R y R’ representan grupos alquilo, no necesariamente iguales. Loséteres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo alquilo. Nomenclatura: Clásica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas de eter (Ril-R’il-eter) Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R’) CH3CH2-O-CH2CH3 Dietiléter o etoxietano (conocido simplemente como éter)

27. Éteres: Nomenclatura Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como radicales) seguidas de la palabra éter R1-O-R2 “R1il”-” R2il”-eter Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb: R1-O-R2 “R2oxiR1” El grupo O-R2 (R2 es la cadena más corta) se considera un sustituyente y se denomina grupo “alcóxido”. Hay que indicar la posición de este sustituyente etil metil éter 2-metoxipropano etoxipropano

28. Éteres: Nomenclatura ÉTERES (R-O-R’): • Método sistematico: R ’ -oxi-R (R es el más complejo). • Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido (O-R’) como un sustituyente, (hay que indicar su posición). Ejemplos:

29. Éteres: Nomenclatura ÉTERES (R-O-R’): Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Ejemplos:

30. Éteres: Nomenclatura ÉTERES CÍCLICOS (R-O-R’): • Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo (son heterocíclos). • La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo. Ejemplos:

31. Éteres: Nomenclatura Éjemplos: METOXIETANO (Etilmetileter) METOXICICLOPENTANO 1-metoxi-1,4-ciclohexadieno ETOXIETANO (Dietiléter ó éter etílico) 1-isopropoxi-2-metilpropano 1-isopropoxi-1-ciclopenteno 2-Metil-2-Etoxibutano

32. Éteres: Aplicaciones Combustible inicial de motores Diesel. Fuertes pegamentos(polímeros de éter ) Poliéteres:Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-.. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un dialcohol Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Aplicaciones: • Anestésico general (éter etílico, dietileter, etoxietano). • Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

33. Éteres Propiedades físicas La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (debido a esa estructura angular) Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isométricos (mismo número de carbonos). No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes del mismo número de cabonos.

34. Éteres Propiedades físicas y químicas (Wikipedia) Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno (Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico) Al igual que los ésteres, las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno consigo mismas. Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar.   La solubilidad en agua (de los éteres más pequeños) se explica por los puentes de hidró-geno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del eter. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disol-ventes orgánicos inertes en numerosas reacciones.

35. Compuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono) Benzaldehído PropanonaAcetona Formaldehído Metanal 5-metil-4-penten-2-ona

36. Aldehídos y Cetonas Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O (denominado grupo carbonilo) O O R C H R C R ' Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’) (R y R’ representan grupos alquilos, no necesariamente iguales) • Nomenclatura IUPAC: • Aldehídos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al) • Cetonas: A la cadena completa se le añade el sufijo –ona (“R+C+R’-ona”). Hay que indicar la posición del carbono donde está el grupo.

37. Aldehídos y Cetonas • Nomenclatura clásica (se usa en compuestos simples): • Aldehídos: La raíz del nombre de la cadena seguida de “aldehido” • Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de “cetona” Benzaldehído El olor de las almendras y de la canela proviene de aldehídos, mientras que el aroma fresco de las frambuesas proviene de cetonas Dimetilcetona (conocida como acetona)

38. Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O) ALDEHíDOS (R–CHO) • Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran añadiendo los sufijos “–al” o “–dial” al nombre raiz. • No son necesarios los localizadores (el grupo aldehído se encuentra al final de la cadena). Ej. sólo existe un propanodial. • Los aldehídos más simples se pueden nombrar según: “hidrocarburo”-aldehído Formaldehido (metanal), acetaldehído (etanal) • También tienen nombre especiales que se pueden utilizar: Formol (metanal),

39. Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O) CETONAS (R-CO-R’): • Se nombran utilizando el sufijo –ona, -diona, etc. Ej. Hexano-2,4-diona. • Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona. Ej. Bencil etil cetona. • Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el prefijo “-oxo” Ácido 3,4-dioxobutanoico

40. 2 1 Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH) CURIOSIDADES: • Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehído. • Si existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo). Ej: cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído 2-oxo-butanodial etano-1,1,2-tricarbaldehído

41. Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo) • Ejercicio 1: Acetona Dimetil cetona Propanona 1-Feniletanona (Fenil metil cetona) Ciclohexanona Acetaldehído Etanal Etil metil cetona Butanona 2-Butinal Formaldehído Metanal

42. CHO Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo) • Ejercicio 2: Benzaldehído Benceno-carbaldehído 3 pentanona Ciclopentanona Ciclopentano-carbaldehído 1-hidroxi,2-butanona hidroxipropanona 5-Hidroxi-6-hepten-3-ona 2,2-dimetilpropanodial.

43. Propiedades Físicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. (Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos). Aldehidos y cetonas Propiedades

44. Aldehidos y cetonas Propiedades

45. Aldehidos y cetonas. Usos Aldehídos: El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

46. Aldehidos y cetonas. Usos Cetonas:La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de polímeros (plexiglás, resinas epoxi y poliuretanos). Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

47. Para saber más (sólo para curiosos) Aldehidos y cetonas. Usos Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

48. Compuestos oxigenados III (Clasificación de los compuestos de carbono) Acetato de pentiloEtanoato de pentilo Ácido fórmicoÁcido metanoico Ácido 3,4-dimetilpentanoico Ácido acéticoÁcido etanoico Acetato de metiloEtanoato de metilo

49. Moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O) La combinación de estos grupos se denomina grupo carboxílico (-COOH) O R C OH Ácidos Carboxílicos Ácido carboxílico (R-COOH) Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido base se cede el átomo de H unido al átomo de O • Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido (ácido R-oico).

50. Ácidos Carboxílicos Ácido acético (ácido etanóico) Ácido láctico