Perylenoimidy

1. Perylenoimidy Mariusz Tasior ICHO zespół X

2. Perylenoimidy - właściwości • wysokotopliwe ciała stałe o różnej barwie (od żółci do czerwieni) • duża odporność na czynniki chemiczne i fizyczne • termostabilność • absorbują światło (400 – 800 nm) • fotostabilność • niska rozpuszczalność !!! • skłonność do agregacji

3. Perylenoimidy – potencjalne zastosowania • chemia supramolekularna • ET i EnT • optoelektronika • OLED • elektrofotografia (fotoreceptory do kserografów) • lasery • NIR absorption • PDT • fluorescencja w ciele stałym

4. Perylenoimidy - synteza H. Langhals i współ. Tetrahedron, 2000, 5435

5. Perylenoimidy - synteza C. Pac i współ. JOC, 2001, 94

6. Problem: synteza niesymetrycznie podstawionych imidów

7. Problem: synteza niesymetrycznie podstawionych imidów

8. Problem: synteza niesymetrycznie podstawionych imidów K. Mullen i współ. Chem. Eur. J. 2004, 1398

9. Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych BASF patent

10. Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych F. Wurtner i współ. JOC, 2004, 7933 K. Mullen i współ. Chem. Comm. 2005, 4045

11. Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych K. Mullen i współ. Chem. Comm. 2005, 4045

12. Perylenoimidy – synteza łańcuchów bocznych

13. Walka o rozpuszczalność

14. t.t.

15. Perylenoimidy - fotofizyka

16. Perylenoimidy – fotofizykazasada Clara i Königa Zasada Clara: liczba kompletnych pierścieni benzenowych w cząsteczce miarą przesunięcia hipso- lub batochromowego König Color Theory:

17. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

18. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis Zasada Clara!!!

19. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

20. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

21. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

22. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

23. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

24. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

25. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

26. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

27. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

28. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis Müllen, polecam

29. Wpływ modyfikacji strukturalnych na widmo UV-Vis

30. Zarys wstępu do podstaw optyki nieliniowej

31. Zarys wstępu do podstaw optyki nieliniowej

32. Zarys wstępu do podstaw optyki nieliniowej J agregaty H agregaty

33. Dodatkowe efekty J. Mizuguchi i współ. J. Phys. Chem. B, 2002, 767

34. A jednak rozmiar się liczy... Anteny VHF, UHF d =  / 2,  / 4 Imid = 2 nm absorbuje 400 – 800 nm Zwiększając rozmiar anteny wpływamy na wartość 

35. A więc zwiększamy...  = 88000  = 95000

36. A więc zwiększamy...ale siłę oscylatora  = 88000  = 95000 0.63 0.68

37. Kilka anten...

38. Antena liniowa

39. Antena liniowa

40. Antena liniowa

41. Antena liniowa

42. Antena liniowa

43. Antena liniowa

44. Antena liniowa

45. Troszkę większe anteny

46. Przełączniki molekularne

47. Perylenoimidy w PDT E. U. Akkaya i współ. Org. Lett. 2005, 2885

48. Perylenoimidy w PDT Fluorescence microscope images (×100) of acridine orange (AO) and propidium iodide (PI) double-stained K-562 cells, following 4 h of incubation in dark (left panel) and following irradiation with red light (   > 600 nm) (right panel) for the same duration. Cells in full medium were incubated with 1.5 mM green PDI dye 3. Live cells are preferentially stained with AO (green), whereas dead cells are preferentially stained with the charged dye PI (red) due to increased cellular permeability.

49. Solid-State Fluorescence H. Langhals i współ. Angew. 2005, 2427

50. A w przyszłości...