Alcoholes, fenoles, éteres y tioles

1. Alcoholes, fenoles, éteres y tioles Lic. Raúl Hernández M.

2. Introducción • Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.

3. Clasificación

4. Propiedades físicas Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar

5. solubilidad Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua. En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente. Muy poco soluble en agua

6. Puentes de hidrógeno con agua

7. Puentes de hidrógeno en el metanol

8. Nomenclatura uiqpa •  Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol: •  Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).

9. Nomenclatura uiqpa •  Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo. •  Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.

10. Nomenclatura común •  Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.

11. Ejemplos de nomenclatura

12. Ejemplos de nomenclatura

13. Ejemplos de nomenclatura

14. glicoles • Los 1, 2 dioles (diolesvecinales) son llamadosglicoles. • Los nombrescomunes de los glicolesusan el nombre del alcano base. 1,2-etanodiol 1,2-propanodiol etilenglicol propilenglicol

15. Reacciones de oxidación

18. Prueba de lucas • El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios.

19. R-CH-R + HCl ZnCl2 R-CH-R + H2O OH Cl Alcoh.2oderivado • halogenado 2o • R-CH2-OH + HCl ZnCl2R-CH2-Cl + H2O Alcoh.1oderivado • halogenado 1o (no presenta manifestación)

20. Deshidratación con H2so4 Regla de Saytzeff

21. OH | OH | CH3 fenoles • Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH m-clorofenol Fenol O-metilfenol

22. CH3- CH2- O - CH3 CH3- CH2- O - CH2- CH3 CH3- O - CH3 CH3- CH2- O - CH3 eteres • Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados • Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos al - O-, seguidos de la palabra ÉTER dimetil éter dietil éter etilmetil éter En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo metoxietano

24. estructura

25. Propiedades físicas

26. tioles • Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto. • La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.

27. Tioéter R-S-R CH3-S-CH3 Tioéter dimetílico (sulfuro) (sulfuro de dimetilo)