AULA 10: Flavonóides

1. Disciplina de FARMACOGNOSIA I AULA 10: Flavonóides Profa. Nilce Nazareno da Fonte

2. Flavonóides: o que são? • constituem uma importante classe de polifenóis, hidrossolúveis, relativamente estáveis, derivados dos fenilpropanóides, amplamente distribuídos na natureza (já são descritos mais de 4200 flavonóides diferentes), principalmente nas Angiospermas . • são responsáveis pela coloração das flores, frutos e, em alguns casos, das folhas: brancos, amarelos, vermelhos, azuis, violetas. Há alguns cuja coloração é perceptível somente por insetos (ultravioleta próximo). Flavus = amarelo. • são localizados em vacúolos das células epidérmicas de folhas, flores e frutos e também no mesofilo. Alguns (livres), dependendo da lipofilia, estão dissolvidos na cutícula.

3. 9 10 Estrutura química: São em geral compostos por 15 átomos de carbono, em estrutura C6-C3-C6 , derivados do núcleo 2 fenil - g - cromona: Apresentam-se em 2 formas: - conjugados com açúcar (mono, di ou tri): C-glicosídeos ou O-glicosídeos (OH em 7 ou em 3); - forma livre (genina ou aglicona).

4. 1 = benzo-g -pirano 2 = flavonas (2-fenil-g -cromona) 3 = flavonóis 4 = isoflavonas 5 = neoflavonas 6 = chalconas 7 = antocianidinas 8 = catequinas 9 = auronas 10 = flavanonas

5. Classificação: • flavonas, flavonóis e seus O-glicosídeos: a maioria. Conferem coloração do branco ao amarelo ao vegetal. Ex: apigenina, luteolina, canferol, quercetina, miricetina. • isoflavonóides: em Fabaceae. Apresentam atividades estrogênicas; antifúngicas e antibacterianas (são fitoalexinas) e inseticidas (rotenóides). • neoflavonóides • chalconas: pigmentação amarela que passa a vermelha em pH alcalino. • antocianidinas: importante grupo de pigmentos, de coloração laranja, rosa, escarlate, vermelho, violeta de flores, frutos e outros órgãos vegetais. • catequinas • auronas: cor de ouro. • flavononas • biflavonóides

6. Função nas plantas: • proteção dos vegetais contra a incidência de raios ultravioleta e visível; • proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias; • atração de animais com finalidade de polinização; • antioxidantes; • controle da ação de hormônios vegetais; • agentes alelopáticos; • inibidores de enzimas.

7. Propriedades físico-químicas: • a solubilidade e a capacidade de precipitação na presença de metais depende da posição ocupada pela porção açúcar (glicosídeos), do grau de insaturação e do grau e natureza dos substituintes; • em geral os glicosídeos são solúveis em água e em álcoois diluídos e insolúveis em solventes orgânicos habituais. • em geral as agliconas são solúveis em solventes orgânicos apolares e em soluções aquosas alcalinas (pelo caráter fenólico). Normalmente aparecem como cristais amarelos; • flavonas e flavonóis são pouco solúveis em água, enquanto que flavononas são mais solúveis; • o aquecimento, mesmo em soluções diluídas, pode hidrolisar os O-glicosídeos, interferindo na análise estrutural. As hidrólises alcalinas e ácidas facilitam a identificação dos núcleos flavônicos.

8. Métodos laboratoriais: • para a extração utilizam-se geralmente solventes com polaridade crescente; • ensaios cromáticos: • reação de Shinoda (de cianidina): sol. alcoólica ácida + Mg = color. amarela  avermelhada (azulada em antociânicos). • ensaios cromatográficos: CCD • doseamento: difícil em função do comportamento das substâncias e da dificuldade de isolamento das mesmas. • identificação: espectroscopia no ultravioleta.

9. Ações farmacológicas e usos: • a importância farmacológica para o homem é ainda nebulosa, embora façam parte da dieta alimentar diária (frutas, verduras, cereais, vinhos etc.); • atividade sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina, quercitina, diosmina): diminuem a fragilidade capilar e aumentam sua resistência, em distúrbios circulatórios e doenças hemorrágicas, como vasculoprotetores e venotônicos; • atividade antioxidante; • atividade anti-inflamatória; • atividade antiviral e antitumoral; • atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas).

10. GINKGO- folhas de Ginkgo biloba L., GINKGOACEAE.

11. GINKGO • árvore de origem oriental, considerada fóssil vivo, cultivada em muitos países. • entre outros compostos, possui flavonóides (cerca de 20 glicosídeos flavônicos) e terpenos (mono, di e sesqui), destacando-se os diterpenos denominados ginkgolídeos A, B, C e J (e M nas raízes).

12. GINKGO • utiliza- se o extrato hidroacetônico, padronizado, ajustado para 24 % de glicosídeos flavônicos e 6% de ginkgolídeos. • os ginkgolídeos inibem o FAP (fator ativador de plaquetas), enquanto os flavonóides diminuem a fragilidade capilar e captam os radicais livres. • o extrato apresenta-se como vasodilatador arteriolar, vasoconstritor venoso, reforçador da resistência capilar, inibidor da ciclooxigenase e da lipoxigenase, inibidor da agregação plaquetária e eritrocitária, dìminui a permeabilidade capilar, melhora a irrigação tissular, ativa o metabolismo celular sobretudo o cortical (aumentando a captação de glucose e de oxigênio). • indicado em insuficiência cerebral em idosos (dificuldades de concentração, alteração da memória etc).

13. MARACUJÁ- folhas de Passiflora alata Curtis, P. edulis Sims e P. incarnata L, PASSIFLORACEAE.

14. MARACUJÁ • largamente utilizado como sedativo, apesar de que ainda não está muito claro os responsáveis por essa atividade. • possui ácidos fenólicos, cumarinas, fitosteróis, maltol, glicosídeos cianogenéticos, alcalóides indólicos (harmano, harmol e harmina) e numerosos flavonóides (C-glicosídeos flavônicos) como a vitexina.

15. CITROFLAVONÓIDES- flavonóides obtidos dos frutos de diversos Citrus, RUTACEAE.

16. CITROFLAVONÓIDES • os frutos são muito utilizados por conter óleos essenciais, pectinas e flavonóides, além do endocarpo comestível. • no pericarpo há sobretudo glicosídeos de flavononas (hesperidosídeo, neohesperidosídeo, naringosídeo, eriodictiosídeo, eriocitrosídeo) e glicosídeos de flavonas (diosmina). • a composição varia, entre outros, conforme a espécie: laranja amarga contém neohesperidosídeo e naringosídeo; laranja doce contém hesperidosídeo. • utilizados puros ou em associação, nos tratamentos de insuficiência venolinfática crônica, na fragilidade capilar e noss sintomas funcionais da crise hemorroidal.

17. Chega por hoje? Então... Até a próxima aula!