Organické látky kontaminující prostředí - uhlovodíky

1. Organické látky kontaminující prostředí - uhlovodíky Hlavní zdroj: Produkty z ropy Ropné látky - n-alkany - např. n-pentan - iso-alkany – rozvětvené – např isopentan (tj. 2-methylbutan) - cykloalifatické uhlovodíky – např. cyklohexan - aromatické uhlovodíky – monocyklické – např. benzen - polycyklické (PAU) - např. naftalen (nejjednodušší PAU) Uhlovodíky mohou být substituované – např. fenoly (-OH skupina), halogenderiváty apod. V ropných uhlovodících nejsou primárně zastoupeny nenasycené uhlovodíky – alkeny a alkiny. Směsi uhlovodíků: C4 – C12 benziny, C12 – C18 petroleje, C16 – C24 topné oleje, C24 – C40 mazací oleje Isooktan - 2,2,4-trimethylpentan nejdůležitější složka automobilového benzínu, jejíž procentuální obsah determinuje tzv. oktanové číslo Vzorec vyjádřen spojnicemi (jednoduchými vazbami) mezi uhlíkovými atomy (H atomy není nutno u uhlovodíků vypisovat)

2. Organické látky kontaminující prostředí - PAU Antropogenním zdrojem polycyklických aromatických uhlovodíků jsou nejčastěji spalovací procesy, zjm. nedokonalé spalování tuhých a kapalných paliv (doprava), odpadů, lesní požáry apod. Dále pak průmyslové technologie (výroba koksu, krakování ropy), dehtové nátěry a impregnace, splachy s asfaltových povrchů vozovek apod. fluoranthen pyren chrysen benz[a]anthracen benzo[a]pyren anthracen fenanthren acenaftylen acenaften fluoren

3. Organické látky kontaminující prostředí - PAU benzo[k]fluoranthen benzo[b]fluoranthen benzo[g,h,i]perylen indeno[1,2,3-c,d]pyren dibenz[a,h]anthracen dibenz[a,j]anthracen Polycyklické aromatické uhlovodíky se 4 – 6 kondenzovanými kruhy (především benzo[a]pyren, benzofluorantheny, indeno[1,2,3-c,d]pyren, benz[a]anthracen, dibenzanthraceny, chrysen, benzo[g,h,i]perylen) vykazují karcinogenní vlastnosti.

4. Organické látky kontaminující prostředí – aromatické uhlovodíky Koncentrace PAU ve vodách se obvykle pohybují v úrovni desítek až stovek ng.l-1 , koncentrační úroveň monocyklických aromatických uhlovodíků bývá vyšší – jednotky až desítky μg.l-1 toluen o-xylen m-xylen p-xylen styren methylbenzen 1,2-dimethylbenzen 1,3-dimethylbenzen 1,4-dimethylbenzen ethylbenzen isopropylbenzen 2-propylbenzen Větší podíl uhlovodíků bývá adsorbován na nerozpuštěných látkách – sedimentech řek a nádrží

5. Organické látky kontaminující prostředí – halogenderiváty V přírodě se prakticky netvoří žádné halogenované organické látky – halogenderiváty kontaminující prostředí jsou výhradně antropogenního původu – chemický průmysl, čistírny, zemědělství – pesticidy, konzervační prostředky) Chloralkany, chloralkeny – odmašťovací, čistící prostředky, rozpouštědla Chlorcykloalkany, chlorcykloalkeny – pesticidy Chlorované aromatické uhlovodíky mono-, di-, trichlorbenzeny – rozpouštědla hexachlorbenzen - pesticid Chlorfenoly mono-, di-, trichlorfenoly, pentachlorfenol – konzervační látky chlorethylen – vinylchlorid tetrachlorethylen mono-, di-, tri-, tetrachlormethan apod. hexachlorcyklohexan (HCH)

6. Organické látky kontaminující prostředí – halogenderiváty - PCB Polychlorované bifenyly – PCB – teoreticky možných 209 derivátů s jedním až 10 atomy Cl v molekule s různou polohou. Hovoří se o tzv. kongenerech označovaných pořadovým číslem dle počtu a poloh atomů chloru v molekule

7. Organické látky kontaminující prostředí – PCDD, PCDB Polychlorované dibenzodioxiny PCDD a dibenzofurany PCDF - tricyklické aromatické sloučeniny s různým počtem atomů Cl v molekule. Velmi jedovaté látky vznikající zjm. nedokonalým spalováním organických odpadů obsahujících chlor (PVC apod.). Dále vznikají jako vedlejší produkt v chemickém průmyslu při výrobě halogenderivátů. Polychlorované difenylethery PCDE Polychlorované dibenzothiofeny PCDT

8. Organické látky kontaminující prostředí – pesticidy 1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorofenyl)ethan DDT (insekticid – používán do 70-tých let) Polychlorcyklodieny – např. heptachlor 1,4,5,6,7,8,8-heptachlor-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoinden Organofosfáty (nervově paralytický jed) – chemická bojová látka (insekticid) Parathion

9. Organické látky kontaminující prostředí – tenzidy • Tenzidy - povrchově aktivní látky (PAL), tj. látky (organické) koncentrující se na fázovém rozhraní, čímž je snižována mezifázová, resp. povrchová energie. • V soustavě kapalina – plyn se v důsledku adsorpce tenzidů snižuje povrchové napětí, což se vizuálně projevuje pěněním. V soustavě kapalina- kapalina nebo kapalina – tuhá látka se snižuje mezifázové napětí na fázovém rozhraní, čímž je významně podpořeno oddělování - desorpce částic např. z textilních vláken - lze hovořit o pracím účinku. • Povrchová aktivita tenzidů je dána stavbou molekuly, která musí obsahovat dlouhý hydrofobní uhlovodíkový řetězec (C8 a delší) a alespoň jednu (koncovou) hydrofilní skupinu. • Typy tenzidů: • aniontové (anionaktivní) – hydrofilní skupina disociuje na anion – má záporný náboj • kationtové (kationaktivní) – hydrofilní skupina disociuje na kation – má kladný náboj • neionogenní – nedisociují, rozpouštějí se solvatací většího počtu nedisociovaných hydrofilních skupin • amfolytické – mohou nabývat aniontového nebo kationtového charakteru v závislosti na pH prostředí (mají skupiny disociující jako anion i skupiny disociující s kladným nábojem. • V současnosti jsou v pracích apod. prostředcích používány pouze dobře biologicky rozložitelné tenzidy. V této souvislosti je problém možné kontaminace vod a prostředí tenzidy účinně eliminován. Aniontové: mýdlo R.COONa, R.COOK sodné nebo draselné soli vyšších alifatických (mastných) kyselin přírodního původu (C16 – C18)

10. Organické látky kontaminující prostředí – tenzidy Aniontové: alkylsulfáty (alkylsírany) Alkylsulfonany a alkensulfonany – obsahují vazbu –C-S , která (na rozdíl od alkylsulfátů –C-O-S) nepodléhá hydrolýze Alkylbenzensulfonany ABS (správně sulfofenylalkany). Rozvětvené ABS – viz příklad dole jsou biologicky těžko rozložitelné – jejich používání v běžných pracích prostředcích je nepřijatelné Tetrapropylenbenzensulfonan TBS

11. Organické látky kontaminující prostředí – tenzidy Kationtové: Nejčastěji kvarterní amoniové a pyridiniové sloučeniny hexadecyltrimethylamoniumbromid nebo chlorid hexadecylpyridiniumchlorid nebo bromid alkyl-dimethylbenzylamoniumchlorid Neionogenní: Nejčastěji tzv. adukty ethylenoxidu s etherovým, aminovým, amidovým nebo esterovým můstkem spojujícím hydrofilní polyethylenoxidovou část molekuly s částí alkylovou - hydrofobní