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METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS. Q.F. A. Sánchez U. Metabolitos primarios y metabolitos secundarios Primarios o esenciales, (son imprescindibles para mantener las funciones vitales de los seres vivos, su crecimiento y reproducción. Incluyen: Carbohidratos (azúcares),

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METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

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Presentation Transcript

  1. METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS Q.F. A. Sánchez U.

  2. Metabolitos primarios y metabolitos secundarios • Primarios o esenciales, (son imprescindibles para mantener las funciones vitales de los seres vivos, su crecimiento y reproducción. Incluyen: • Carbohidratos (azúcares), • Lípidos (grasas y aceites), • Péptidos (aminoácidos), • Vitaminas, • Acidos nucleicos, entre otros. Secundarios: su presencia no tiene que ver con las funciones vitales de cada individuo, se vinculan a la relación con el medio ambiente y sus exigencias ecológicas.

  3. ESQUEMA DEL METABOLISMO PRIMARIO Y SECUNDARIO

  4. Variación en la concentración de los metabolitos secundarios El contenido en metabolitos secundarios y la relación entre distintos constituyentes no son valores estáticos, sino que varían durante la vida de la planta en relación a la interacción de factores internos o externos.

  5. Variación en la concentración de los metabolitos secundarios

  6. Variación en la concentración de los metabolitos secundarios

  7. Variación en la concentración de los metabolitos secundarios EFECTO DE LA PRESERVACIÓN Y EL PROCESAMIENTO

  8. Variación en la concentración de los metabolitos secundarios EFECTO DEL ALMACENAMIENTO

  9. CARACTERISTICAS DE LOS PRINCIPIOS ACTIVOS Sustancias nitrogenadas que aparecen en cualquier órgano: Nicotina (raíces del tabaco), Quinina (corteza) Formados por glúcidos unidos a su genina (excreción) Digitalina, salicósido, etc. Heterósidos Alcaloides Aceites esenciales Desechos del metabolismo de la planta: esencias y las resinas Son emulsiones, que vierten de la planta por los canales exteriores

  10. OTROS PRINCIPIOS ACTIVOS TANINOS VITAMINAS ELEM. MINERALES ANTIBIOTICOS FLAVONOIDES • Compuestos fenólicos • Colorean marrón rojizo los órganos que los tienen • Utilizado en la curtiembre • Es astringente, contravene- no. • Suministran catalizadores bioquímicos. • Ca, N, K, Na, etc. • Oligoelementos: Zinc, Hierro, Cobalto, cobre, Manganeso, Litio, Niquel. • La penicilina (hongo). • Las esencias sulfuradas de ajo, heterósidos de mosta- za, cetona, terpénica de la vellosilla (antibióticos) . • Son colorantes, con virtudes medicinales. • Son generalmente de pigmento amarillo. • Muy próximos a la estruc- tura de los taninos • Se utiliza contra la fragilidad capilar. CARACTERISTICAS DE LOS PRINCIPIOS ACTIVOS

  11. MARCHAS FITOQUIMICAS

  12. CONCEPTO Son una serie de métodos para la detección preliminar de los diferentes constituyentes químicos de una planta, basados en la extracción de estos a través de solventes apropiados y en la aplicación de pruebas de coloración.

  13. MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR ¿Qué compuestos se determinan? ALCALOIDES SAPONINAS FLAVONOIDES

  14. MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR Muestra seca y molida 2-3 g + 20 mL de metanol, etanol, cloroformo o Éter isopropílico; calentar 5-10 min a Ebullición, filtrar Extracto + agua (el doble de volumen) Sacudir 30 seg. + gotas de HCl 1% • ALCALOIDES • Dragendorff • Mayer • SAPONINAS • Prueba de la espuma FLAVONOIDES Shinoda

  15. MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA ALCALOIDES Muestra seca y molida 50 g Etanol 95° reflujar 1 hora filtrar Extracto alcohólico Concentrar Aprox. 15 g extraer HCl 5%, Alcalinizar NaOH 20% Extraer con CHCl3 y CHCl3:Etanol (3:2) Extracto clorofórmico y Ext. Clorofórmico-alcohólíco Separado Concentrar, extraer con HCl 5% Filtrar • Solución ácida • ALCALOIDES • Dragendorff, Mayer y otros

  16. MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA FLAVONOIDES, ANTRAQUINONAS, TANINOS Y SAPONINAS Muestra seca y molida 50 g Etanol 95° reflujar 1 hora filtrar Extracto alcohólico Concentrar 20 g extraer con éter de petróleo residuo Extract. Petróleo Sol. A CCD bidimensional silicagel Extract. Petróleo: Acetona (80:20) ESTEROIDES Extraer con etanol:Agua (1:7) 60°C Sol. B Flavonoides Antraquinonas Taninos Saponinas

  17. MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA FLAVONOIDES, ANTRAQUINONAS, TANINOS Y SAPONINAS Muestra seca y molida 50 g Etanol 95° reflujar 1 hora filtrar Extracto alcohólico Concentrar Aprox. 10 g pptar. Con Pb(AcO)2 5% filtrado Precipitado Extraer con CHCl3, secar (Na2SO4), Concentrar, CC alúmina neutra activada, Eluir con CHCL3: MeOH (90:10) Ext. SCC CCD silicagel, CH2Cl2:MeOH:H2O (87:12:1): CARDIOTÓNICOS CCD silicagel CHCl3:Me2CO(90:10) SESQUITERPENLACTONAS Y CUMARINAS

  18. RECORDEMOS El estudio de las plantas comprende 4 etapas bien definidas:

  19. Aceites esenciales Obtención: Materia prima fresca: Destilación por arrastre de vapor de agua Reacciones de Identificación: Colorimetría y precipitación de acuerdo a los grupos funcionales que tengan: Precipitado color amarillo (xantatos): Ms CS2 y KOH Precipitado color rojo (Aldehídos y cetonas): Ms 2,4DNFH Coloración púrpura (ésteres): Hidroxilamina + FeCl3. Decoloración de las insaturaciones con Bromo en CCl4 o por una solución acuosa de KMnO4. Análisis espectrométrico: Es utilizado para obtener una información sobre su posible composición y asumir la presencia o ausencia de algún grupo funcional.

  20. LONGITUDES DE ONDA PARA LECTURAS DE ACEITES ESENCIALES UV: Absorciones intensas entre 202 y 210 nm Indicada para compuestos saturados UV: Absorciones entre 215 - 250 nm Indicada para compuestos Insaturados UV: Absorciones intensas entre 250 y 270 nm Indicada para compuestos AROMÁTICOS

  21. DETERMINACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALES Valores de Indice de Refracción, gravedad, rotación Específica, rango de temperatura de ebullición, punto de Cristalización, I.A. IE, etc Ejemplo de Aplicación: ACEITE ESENCIAL DE EUCALIPTO: De la destilación por arrastre de vapor de hojas frescas de eucalipto Se obtiene un aceite esencial de I.A. 0.4921 e IE 1,4039 El espectro de RMN: muestra un aceite esencial llamado: CINEOL

  22. ANALISIS PARA ALCALOIDES EXTRACCION: Solución acuosa o alcohólica débilmente ácida (HCl 1N ó H2SO4 1N), luego el extracto alcalinizado con amoniaco, hidróxido de calcio o carbonato de sodio; y los alcaloides liberados y los alcaloides extraídos finalmente con solventes orgánicos (cloroformo, diclorometano, éter etílico, obteniéndose el extracto crudo. Es preferible desgrasar todo el material antes de iniciar el proceso.

  23. ANALISIS PAR ALCALOIDES REACCIONES DE COLORACION Y DE PRECIPITACIÓN: Para ello se utilizan diferentes reactivos generales: Mayer, Dragendorff, Wagner, Donneschein, etc. TECNICAS CROMATOGRAFICAS: La más utilizada es la CCD que utiliza silicagel. Cada técnica cromatográfica y sus componentes son específicos para cada aplicación. Ejem: En silicagel G alcalino (con KOH 0,5N): EtOH 70°:NH3 25% (99:1) identifica alcaloides tropánicos.

  24. BIOQUIMICA DEL VEGETAL Y SU IMPORTANCIA PARA ENCONTRAR FITOCONSTITUYENTES

  25. BIOQUIMICA DEL VEGETAL Y SU IMPORTANCIA PARA ENCONTRAR FITOCONSTITUYENTES

  26. FITOCONSTITUYENTES DE TIPO MONOTERPENOS Y AROMÁTICOS VOLATILES

  27. FITOCONSTITUYENTES DE TIPO MONOTERPENOS Y AROMÁTICOS VOLATILES

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