Organski soedinenija koi sodr`at azot

1. Organski soedinenija koi sodr`at azot Amini i amidi

2. Amini • Prosti molekuli so va`ni funkcii za organizmot; • Vleguvaat i vo sostav na pokompleksni molekuli; Biolo{ka aktivnost: • Regulacija (adrenalin, go poka~uva krvniot pritisok); • Nevro-transmiteri (dopamin); • Histamin-odgovoren za vospalitelni procesi;

3. Amini Op{ta struktura na amin Trimetilamin

4. Klasifikacija na amini Klasifikacijata na aminite e vo relacija so brojot na R grupite povrzani za azotniot atom

5. Nomenklatura na aminite • Ne e ednobrazna; • Mnogu trivijalni imiwa se potpiraat na - “alkilamini”; • Pogolema sistemati~nost - alifati~niamini, odnosno imetona alkanot + nastavkata “amin”; • NH2se narekuva amino grupa;

6. Imenuvawe na primarni amini • Za ednostavnite amini, nastavkata -amin se dodava na alkil supstituentot: tert-butilamin Cikloheksilamin 1,4-butildiamin tert, tercijaren

7. Imenuvawe na primarni amini • Alternativno, mo`e da se imenuvaat i taka {to kon imeto na osnovniot jaglevodorod, se dodava nastavkata-amin 4,4’-dimetilcikloheksanaminPropanamin

8. Amini so pove}e od edna funkcionalna grupaSe imenuvaat smetaj}i ja -NH2 grupata kako aminosupstituent vo osnovnata molekula: 2-amino butanska kis. 2,4-diaminobenzoeva kis. 4-aminobutan-2-on

9. Simetri~nite sekundarni i tercijarni amini se imenuvaat so dodavawe na nastavkite di- ili tri- kon alkil grupata: Difenilamin Trietilamin

10. Nesimetri~ni supstituirani sekundarni i tercijarni aminise imenuvaat kako N*-supstituirani primarni amini. Najgolemata alkil grupa se zema za osnova na imeto i se dodava amin,a drugite alkil grupi se smetaat za N-supstituenti na osnovnoto ime * Nozna~uva deka supstituentot e povrzan za azotniot atom N,N-dimetilpropilaminN-etil-N-metilcikloheksilamin

11. Dobivawe amini 1.Alkilirawe na amonijak i amin R-X + 2NH3 R-NH3 X R-NH2 + NH4X 2.Redukcija na imini, aldoksimi i ketoksimi [N] 3. Dekarboksilacija na amino kiselini SO2 HistidinHistamin

12. Fizi~ki osobini na aminite • Pove}e polarni od jaglevodorodite; • Pomalku polarni od alkoholite - Bidej}i N e pomalku polaren od O, rastvorlivosta i to~kite na topewe se poniski vo odnos na soodvetnite alkoholi - Se formiraat N-vrski, no pomalku od OH

13. Osobini na amini

14. Hemiski osobini na aminite • Aminite se SLABI BAZI vo voda joniziraat, sozdavaj}i baza spored reakcijata: • CH3NH2 + H2O  CH3NH3+ + OH- • Aminite reagiraat so kiselina i sozdavaat soli na amini • CH3NH2 + HCl  CH3NH3+ Cl-

15. Soli na amini H3C-NH2 + HCl H3C-NH3+Cl- Metilamin Metilamoniumhlorid (nerastvorliv vo voda) (rastvorliv vo voda) H3C-NH3+Cl- + NaOH H3C-NH2 + Na+Cl- + H2O Princip na deluvawe na mnogu lekovi

16. Aromati~ni amini • poslabi bazi od alifati~nite amini i od amonijakot; • slobnodniot elektronski ~ift na azotot u~estvuvaat vo rezonancija 1 2 3 Atomot na azotot vo tri od mo`ni pet rezonantni formi e naelektriziran pozitivno, taka {to povrzuvaweto so protoni e namaleno, a so toa i baznosta e pomala

17. Va`ni aromati~ni amini Purin (Adenin, Gvanin) A, G Pirimidin (Citozin, Tiamin) C, T

18. Amini od interes za organizmot Holin sostaven del na: • Lecitinot, membranski fosforlip; • Prekursor za sinteza na acetilholinot, nevrotransmiter; Dopamin dejstvuva vrz: • Zgolemena snabdenosta so krv vo bubrezite; • Vazokonstrikcija (stesnuvawe)na krvnite sadovi; Adrenalin dejstvuva vrz: • Poka~uvawe na krvniot pritisok; • Poka~uvawe na kontraktilnosta na srceto; • Vazokonsatrikcija na krvnite sadovi;

19. + Holin Dopamin Adrenalin Amfetamin Ekstazi Meskalin

20. Kvaternaren amin sp3 hibridizacija-tetraedar Amonium jonot Kvaternarniot amonium jon

21. Soli na kvaterenaren amonium jon Ako tercieren amin reagira so jodmetan toga{: • Doa|a do povrzuvawe na aminot so metilnata grupa; • Se odviva supstitucija; • Nastanuva kvaterna amoniumova sol r-rliva vo voda; I- + Kvaternarna amoniumova sol

22. Kvateren amin + Zapamti: 4° (kvaterni) amini imaat pozitiven polne` NE GRADAT BAZI Holin

23. Sekundarni amini i kancer Mnogu amini i nivni derivati povrzani se so kancer Ne e razjasnet mehanizmot vo razvojot na kancerot Se pretpostavuva: • Vr{at o{tetuvawe na DNK • Vr{at alkilirawe (dodavawe alkil vo DNK lanecot); • Pri~ina za mutacija na genot • O{tetuvaweto formira maligna kletka • N-nitrozamin (alkilira~ki reagens)

24. AMIDI • druga grupa organski soedinenija koi sodr`at N; soedinenija me|u amin i karboksilni kiselini; Op{ta formula:

25. Amidi Primarni, sekundarni i tercierni amini i amidii “H v. R”odnosi

26. Nomenklatura • Amidite so nesupstituirana -NH2 grupa se imenuvaat zamenuvaj}i go kiselinskiot zavr{etok so -amid • ili zamenuvaj}i go zavr{etokot-karboksilna kiselina so -karboksamid Acetamid Heksanamid Ciklopentankarboksamid (od ocetna kis.) (od heksanska kis.) (od ciklopentankarboksilna kis.)

27. Nomenklatura • Ako azotniot atom e dopolnitelno supstituiran, prvo se ozna~uva supstituiranata grupa, a potoa imeto na osnovniot amid. • Na supstituentot mu prethodi bukvata N, za da se ozna~i deka toj e direktno svrzan za azotniot atom. N-MetilpropanamidN,N-Dietilcikloheksankarboksamid

28. Dobivawe amidi 1. Reakcija me|u derivati na karboksilni kiselini, amonijak ili amin: + 2NH3 + NH4+Cl- 2. Reakcija me|u anhidrid na karboksilna kiselina i amin + + 2NH3 Acet anhidridAmonijak Amid Amonumova sol na karboksilna kis.

29. Fizi~ki osobini na amidite • Primarnite amidi imaat najvisoka to~ka na topewe • Sekundarnite poniska • Terciernite najniska- ZO[TO?

30. Visokata to~ka na vriewe na primarnite amidi e rezultat na vodorodni vrski me|u H od N-H grupatai O od C=O Amidi

31. Fizi~ki osobini na amidite Amidite nemaat bazni osobini ZO[TO? Pri~ina: elektronegativnosta na kislorodot od -S=O koj silno go privlekuva elektronskiot ~ift od N Rezonantni strukturi na amid

32. Reakcii na amidi • Poneaktivni vo odnos na acil hloridite, acil anhidridite ili estrite. Hidroliza na amidi Kisela hidroliza Bzna hidroliza

33. Aspartam-ve{ta~ki zasladuva~ Amidna vrska Metilester Asparaginska Fenilalanin Aspartam

34. Medicinski va`ni amidi Vo sostav na sedativi barbiturati i antikonvulzanti Barbital