Alkoholer

1. Alkoholer

2. Indhold • Hvilken gren inden for kemien? • Organisk kemi • Slægten –ol • Alkaner • Navngivning • Fremstilling • Anvendelse • Kemiske egenskaber • Polaritet • Alkohol og kroppen • Forsøg

3. Organisk kemi • Organisk kemi er den gren af kemi der beskæftiger sig med molekyler der indeholder kulstof. Denne gren af kemien kaldes organisk, fordi man troede, at de organiske stoffer kun kunne dannes af levende organismer og ikke syntetisk i et laboratorium. • Når der kan dannes så mange forskellige kemiske forbindelser med kulstof, skyldes det, at kulstofatomer kan danne op til fire stabile bindinger både med andre kulstofatomer og med andre grundstoffer som f.eks. oxygen, nitrogen, fosfor og brint. Det betyder, at der kan dannes millioner af molekyler med lange kæder og ringe af kulstofatomer og disse grundstoffer. Eksempler: • Kulstof kan danne flere typer af kovalente bindinger. Det er enkelt-, dobbelt- og tripelbindinger og den slags bindinger der findes i aromatiske ringe. • De to grene af organisk kemi • Organisk kemi inddeles i to forskellige grene alt efter hvordan kulstofskelettet er opbygget: • Alifatisk organisk kemi omhandler forbindelser der ikke indeholder benzenringe • Aromatisk organisk kemi omhandler forbindelser der indeholder benzenringe og benzen-lignende ringe

4. Slægten -ol • De simpleste alkoholer afledes af alkaner som methan, ethan, propan osv. Methan: • Hvis et eller flere af H-atomerne erstattes med hydroxy-gruppen OH får man en alkohol. Methanol: • Phenol (C6H5OH):

5. Alkaner - Alkoholer • Alkoholer • Metanol CH3OH Polær • Ethanol C2H5OH Polær • Propanol C3H7OH Polær • Butanol C4H9OH Upolær • Pentanol C5H11OH Upolær • Hexanol C6H13OH Upolær • Heptanol C7H15OH Upolær • Octanol C8H17OH Upolær • Nonanol C9H19OH Upolær • Decanol C10H21OH Upolær • Alkaner • Metan CH4 • Ethan C2H6 • Propan C3H8 • Butan C4H10 • Pentan C5H12 • Hexan C6H14 • Heptan C7H16 • Octan C8H18 • Nonan C9H20 • Decan C10H22

6. Slægten -ol Alkoholerne inddeles i tre kategorier: • Primære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der kun er bundet til højst ét andet C-atom, dvs. indeholder strukturen -CH2OH. • Sekundære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til netop to andre C-atomer, dvs. indeholder strukturen >CHOH. • Tertiære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et til et C-atom, der er bundet til tre andre C-atomer. En tertiær alkohol indeholder atomgruppen COH. • En alkohol med mere end én OH-gruppe kan falde inden for flere af ovennævnte kategorier. Et godt eksempel er glycerol, der indeholder tre OH-grupper - to primære og en sekundær.

7. Slægten -ol • Di- og tri-valente alkoholer. • En divalent alkohol, en –diol, har to OH-grupper i molekylet. Glykol: • En trivalent alkohol, en –triol, har tre OH-grupper i molekylet. Glycerol (propantriol):

8. Slægten -ol • Phenol (C6H5OH): • Benzen ring (C6H6): • Giftig kulbrinte, bruges bl.a. i benzin. Kaldes en aromatisk ring. • Stregformlen tegnes som en møtrik.

9. Navngivning Der findes nogle regler for navngivningen af alkoholer, de lyder sådan: 1. Find molekylets længste carbonkæde, der indeholder C-atomet med hydroxygruppen, og bestem navnet på den tilsvarende alkan. 2. Nummerer C-atomerne i carbonkæden, så C-atomet med hydroxygruppen får lavest muligt nummer. 3. Tilføj nummeret på C-atomet med hydroxygruppen og endelsen –ol til alkannavnet. 4. Ved en forgrening angives sidekædernes placering og navne i alfabetisk rækkefølge forrest i navnet. 5. Er der to, tre eller fire ens sidegrupper bundet til carbonkæden, angives de med forstavelserne di-, tri eller tetra. Disse forstavelser indgår ikke i alfabetiseringen.

10. Fremstilling • Gæring • Glukose omdannes således: C6 H12 O6  2 C2 H5 OH + 2 CO2 • Omdannelsen sker i flere trin vha. enzymer • Ved Gæring kan koncentrationen højst blive 10-15 Vol.% afhængig af gærtypen. • Teknisk alkohol: • Ud fra ethen: C2 H4+ H2 O C2 H5 OH ethen vand ethanol

11. Anvendelse • Methanol (træsprit): • Antifrostvæske • Brændstof, bl.a. i radiostyrede modelfly • Opløsningsmiddel • Råstof i produktionen af andre kemikalier, herunder formaldehyd • Denatureringsmiddel i f.eks. Ethanol (husholdningssprit) • Brændstof i en brændselscelle • Ethanol: • Største delen til tekniske formål. • Alkoholiske drikke • Rengøring • Ethanol som opløsningsmiddel

12. Kemiske egenskaber • Alkoholer er meget svage syrer (svagere end vand). • Ved kondensation af en alkohol med en carboxylsyre, dannes der en ester. • Polaritet • Polært • Upolært • Ladningsforskydelse for H2O • Den røde ende (Oxygen atomet) vil være negativt ladet. O-atomet tiltrækker elektronerne. • Den blå ende (Hydrogen atomet) vil være positivt ladet.

13. Alkohol og kroppen • Virkning afhænger af alkohol afhænger af koncentrationen i blodet • Angives i promille, gram pr. liter blod • Promille på 0,5 betyder 0,5 g rent alkohol i 1 liter blod. • Alkoholpromille på 3 kan medføre døden. • Tømmermænd skyldes de giftige stoffer som dannes når alkohol forbrændes i kroppen.

14. Alkohol og kroppen Når ethanol forbrænder i legemet sker det i tre trin: I det første trin dannes stofferne ethanal og vand. Det er ethanalen, der giver tømmermænd. Organismen har svært ved at omdanne ethanalen, og derfor vil der ske en ophobning af stoffet. 2 C2H5OH  +  O2      -->     2 CH3CHO +  2 H2O 2. I det andet trin omdannes ethanal til eddikesyre. 2 CH3CHO  +   O2  -->     2 CH3COOH 3. I det tredje trin omdannes eddikesyren til vand og kuldioxid. CH3COOH  + 2 O2 -->      2 H2O + 2 CO2

15. Forsøg 1 • Blanding af Alkoholer med vand • Polaritet (polær-upolær) • 3mL(alkohol) + 3mL(vand) = 5,8mL (hvis polær alkohol)

16. Forsøg 2 • Fremstillingaf ethanol: • Forsøgets gang: • Inden forsøget er der lavet molberegninger således at for at få 23 g ethanol, skal der bruges 45g sukker. • Kemisk formel: C6H12O6 + gær => 2 CO2 + 2 C2H5OH sukker + gær => kuldioxid + ethanol 45g => 22g + 23g Opstillingen sættes op, og gær, sukker og vand hældes op i kolben. Det vigtigste her er at det bliver helt opløst. I bægerglasset ved siden af, hældes lidt kalkvand i. Så skal sukkerblandingen opvarmes til ca. 30 grader, for at hjælpe reaktionen med at ske. Langsomt begyndte der at dannes hvidt bundfald i bægerglasset. Vi vil lige forklare lidt nærmere hvad der sker:  • Kuldioxidprøven: CO2 + Ca(OH)2 => CaCO3 + H2O  Kuldioxid + kalkvand => kalk + vand

17. Forsøg 3 • Destillation • Destillation er en metode til at adskille væsker eller faste stoffer såsom alkohol. • Stofferne skal have forskellige kogepunkter. • Destillationen sker ved at man opvarmer blandingen af stofferne i en beholder indtil et af stofferne fordamper. • Dampen afkøles og fortættes, og kondensen opsamles i en anden beholder. • Hvis to stoffers kogepunkter er nær hinanden, er det sværere. Den første opsamling af kondens er ikke ren, og man må destillere igen. Denne gentagelse af destillation kaldes en rektifikation. Man bruger f.eks. rektifikation når man fremstiller spiritus. • Ved blanding af flere end to væsker, ved forskellige kogepunkter, bliver det tilbageblivende væske fra den første destillation, grundlag for en ny destillation. På denne måde adskiller man de forskellige væsker efter stigende kogepunkt. Dette hedder fraktioneret destillation. Bruges bl.a. ved destillation af råolie. • Det prøves først om rødvin kan brænde. • Rødvin varmes op til ca. 800C således at ethanol kan fordampe. Ethanols kogepunkt er 780C. • Dampen afkøles og fortættes og opsamles. • Det prøves om den destillerede væske (ethanolen) kan brænde.

18. Forsøg 4 • Ester Dannelse af en ester sker via en kondensationsreaktion. Når en ester dannes, dannes den ved en kondensation af en carboxylsyre og en alkohol. Carboxylsyre + alkohol  ester + vand Et ganske almindeligt eksempel kunne være ethansyreethylester. CH3COOH + CH3CH2OH  CH3COOCH2CH3+H2O