Epoxidiertes Sojaöl

1. Epoxidiertes Sojaöl Eine Kontaminante in Glaskonserven Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

2. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Chemische Daten • Chemische Namen • Epoxidiertes Sojaölmodifiziertes Öl aus der Epoxidierung von Sojaöl (Mischung verschiedener Triacylglyceride v.a. ), CAS Nr. 8013-07-8 • Anwendung • als Weichmacher und Stabilisator für PVC, insbesondere in Deckeldichtmassen für Lebensmittel, Ziehfolien, Coatings • kann bis zu 40 % der Dichtmasse ausmachen R: z.B. LinolsäureR: epoxidierte Linolsäure Triacylglycerol Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

3. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Herstellung • Epoxidierung von Sojaöl mit Peroxiden oder Persäuren(EFSA, 2004): Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

4. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Reaktionen • Stabilisator gegen HCl • bei der thermischen Behandlung von PVC wird HCl frei • dieses wird durch ESBO chemisch gebunden • etwa 5 % des in Dichtungen enthaltenen ESBO (3,5 mg von 70 mg) sind ESBO Derivate (EFSA, 2004) + 2 HCl Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

5. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Toxikologie • Toxikologie (EFSA, 2004) • Geringe akute Toxizität (LD50, Ratte: > 5 g/kg) • Geringe Reizwirkung auf der Haut, keine Sensibilisierung • Keine Hinweise auf • Mutagenität/Genotoxizität (Ames-Test, Maus-Lymphom-Test, Chromosomale Aberrationen in Humanlymphocyten) • Cancerogenität (Ratten, 2,5 % ESBO, 5 Jahre) • Toxizität bei wiederholter Exposition (subakut) • Geringe Abweichungen im Gewicht von Uterus, Leber und Nieren • NOAEL Ratte: 140 mg/kg Körpergew. / Tag • LOAEL Ratte: 1400 mg/kg Körpergew. / Tag • aus dem NOAEL mit einem Sicherheitsfaktor 100 wurde ein TDI von 1 mg/kg KG/d berechnet • Kaum Daten über Hydrochlorierungsprodukte Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

6. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) Analytik (EFSA, 2004) • Extraktion des Fettes aus der Matrix • Umesterung der Triacylglyceride zu den Methylestern • Acylierung oder Silylierung der Oxirane bzw. Hydrochlorine • evt. Abtrennung der nicht-epoxidierten Fettsäuren aus den Lebensmitteln • Analyse mittels GC-MS • Hydrochlorine • Epoxide • cyclische Verbindungen (entstehen bei di-Epoxiden) Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

7. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) Lebensmittelkontakt • Entscheidend für eine Migration von ESBO in das Lebensmittel ist der Kontakt sowie ausreichend Fett im Lebensmittel (zur Lösung) Dichtungsmasse Deckel in Kontakt mit dem Lebensmittel Bilder: Grob, 2004 Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

8. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO) Lebensmittelkontakt • sehr große Mengen ESBO migrieren in stark ölhaltige Lebensmittel wie Pesto, eingelegte Gemüse in Öl etc.: Bilder: Grob, 2004 Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

9. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)ESBO in Lebensmitteln • Mittlerer Gehalt: 70 mg/ Dichtung • Bei vollständiger Migration in das Lebensmittel(kann bei Kontakt zu LM in Öl angenommen werden): • 250 g Gläser: 280 mg ESBO/kg • 100 g Gläser: 700 mg ESBO/kg • Daten (Kantonales Amt, Zürich, K. Grob, 2004) TDI: 1 mg/kg KG/d Daten: Grob, 2004 Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

10. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)ESBO in Lebensmitteln • Allerdings (EFSA, 2004): • nur in 4 % aller Proben wird das Gesamtmigrationslimit von 60 mg/kg überschritten • Nur in 15 % aller Proben der künftige Grenzwert für Säuglingsnahrung von 30 mg/kg • Damit ist die Gesamtbelastung von Erwachsenen als relativ unkritisch anzusehen Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

11. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Exposition von Säuglingen (EFSA, 2004) • Verzehrsdaten für Babykost aus Glaskonserven Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

12. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Exposition von Säuglingen (EFSA, 2004) • Exposition mit ESBO aus Glaskonserven Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

13. Epoxidiertes Sojaöl (ESBO)Zusammenfassung • Existierender TDI für ESBO (berechnet) von 1 mg/kg KG / d • keine Genotoxizität • keine Cancerogenität • Exposition für Säuglingsnahrung am kritischsten • Hier werden 60 mg/kg jedoch selten überschritten • allerdings wird bei einem worst case Scenario (ESBO-Gehalt: 50 mg/kg, 400g Glaskost / d) der TDI um den Faktor 4-5 überschritten • Exposition für Erwachsene • Aufgrund des Anteils der Lebensmittel in Glaskonserven am Gesamtkonsum ist ein Überschreiten des TDI unwahrscheinlich • Ein Risikoabschätzung für ESBO-Derivate ist aufgrund fehlender Daten nicht möglich, aber: mind. Faktor 20 geringere Belastung • Grenzwert für ESBO von 30 mg/kg für Säuglingsnahrung wird diskutiert Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005

14. References • Epoxidised soybean oil in food contact materialsOpinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food AFC), EFSA, 2004http://www.efsa.eu.int/science/afc/afc_opinions/467/opinion_afc10_ej64_epox_soyoil_en1.pdf • Vortrag Konrad Grob, Kantonales Amt Zürich, Brüssel, 2004 Ernährungsphysiologie und angewandte Biochemie T.J. Simat, Institut für Lebensmittelchemie, TU-Dresden, April 2005