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グルコースの変旋光

2002/10/4. グルコースの変旋光. 生物機能工学基礎実験 2.ナイロン 66 の合成・糖の性質 から 木村 悟隆 nkimura@vos.nagaokaut.ac.jp. DL 表記. 問.  D, L と右旋性,左旋性(偏光面を右回り,左回りに回転させる性質)は関係あるか?. 旋光度と立体配置.

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グルコースの変旋光

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Presentation Transcript


  1. 2002/10/4 グルコースの変旋光 生物機能工学基礎実験 2.ナイロン66の合成・糖の性質 から 木村 悟隆 nkimura@vos.nagaokaut.ac.jp

  2. DL表記 問. D, Lと右旋性,左旋性(偏光面を右回り,左回りに回転させる性質)は関係あるか?

  3. 旋光度と立体配置 • 偏光面を右向きに回転する性質のあるもの(右旋性)を(+),右向きに回転する性質のあるもの(左旋性)を(−)で表記する.又,D,Lは,それぞれラテン語のdexter(右),laevus(左)に由来する.一般の有機化合物では,回転角の+-と立体構造のDLは対応しないため,D-グリセルアルデヒドを出発原料として合成される場合をD,L-グリセルアルデヒドを出発原料として合成される場合をLと呼ぶ.アミノ酸,糖については,ある付加的な規則によりDLを決める.現在では,一般の有機化合物の絶対配置の表記法としては,DL表記ではなくRS表記が使われる.

  4. 糖のDL表記 • 鎖状構造で書いた時,カルボニル基からもっとも離れた不斉炭素の絶対配置で示す. D-グルコース

  5. 旋光度計 ℓ 試料温度 ℓ: セル長 (dm) C :濃度 (g ml-1) a:旋光度 (deg) 比旋光度 測定波長(DはNaのD線,543.2 nm オレンジ色)

  6. グルコースの変旋光 • グルコースは結晶ではα形,水に溶かすと鎖状構造を経由してβ形が増加し,ある程度時間が経つと平衡に達する.α形に比べてβ形の旋光度は小さいので,溶解後,時間の経過と共に旋光度が小さくなる→変旋光.

  7. グルコースの変旋光 水溶液中ではβ形の方が安定 結晶中ではα形

  8. アセタールの生成 • 例)アルデヒドとアルコールの反応 (不安定,単離出来ない) (酸で容易に開裂する)

  9. ヘミアセタール生成の反応機構

  10. 実測の比旋光度 • 多量に存在するα−アノマーとβ−アノマーの濃度平均値 (2) c0:初期濃度(全グルコース濃度) ca:α−アノマー濃度 cb:β−アノマー濃度 [a]obs:観測される比旋光度 [a]a:α−アノマーの比旋光度 [a]b:β−アノマーの比旋光度

  11. 反応速度 • 温度,活性化エネルギーとの関係温度が上昇すると,反応速度はどれだけ上がるか,模式的に示しなさい.

  12. 温度と反応速度 k : 反応速度 ΔE: 活性化エネルギー A : 定数 R : 気体定数 エネルギー DE 反応の進む方向

  13. 一次反応と反応速度(1) k 不可逆反応 A→B の場合 問.上記の微分方程式を解け.t=0の時の濃度を[A]0とする.

  14. 解答 (Cは積分定数) t=0の時,[A]=[A]0を代入するとC=-ln[A]0

  15. 例題 • ある気体Aの熱分解反応を調べたところ表のような濃度変化が得られた.速度定数を求めよ.([A]を反応時間に対して片対数プロットした時の傾きから求まる.)

  16. 解答 • グラフの傾きより反応速度定数k=0.0033 s-1 [A] / mol dm-3

  17. 一次反応と反応速度(2) k • 可逆反応ABの場合 k-1 平衡状態ではAの濃度は変化しないので [A]e, [B]e :平衡状態における濃度

  18. 一次反応の平衡定数と反応速度 k • 可逆反応 ABの場合 k-1 K : 平衡定数 [A]e, [B]e :平衡状態における濃度

  19. この学生実験での解析手順 • テキスト(10), (11)式を参照してください.

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