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5. Introducción al estudio de los Hidratos de Carbono o Glúcidos. Monosacáridos y Derivados. Hidratos de carbono o Glúcidos. - Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas (compuestos polihidroxicarbonílicos ) - Sus derivados por oxidación, reducción y sustituciones diversas
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5. Introducción al estudio de los Hidratos de Carbono o Glúcidos. Monosacáridos y Derivados
Hidratos de carbono o Glúcidos - Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas (compuestos polihidroxicarbonílicos) - Sus derivados por oxidación, reducción y sustituciones diversas - Sus oligómeros y polímeros por unión de los anteriores mediante enlaces glicosídicos
Polihidroxialdehidos Polihidroxicetonas
Derivados Oxidación Reducción Sustitución
a-Metilglucósido Oligómeros y Polímeros Maltosa Celulosa
Hidratos de carbono: funciones 1. Energética - Combustible de uso rápido e inmediato - Por fermentación y por respiración 2. Estructural - Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas - Matriz de los tejidos mesodérmicos 3. Informativa - Funciones de reconocimiento en superficie a través de glicoconjugados
Clasificación, 1 I. Osas Compuestos polihidroxicarbonílicos y sus derivados, sin enlaces glicosídicos II. Ósidos Presencia de enlaces glicosídicos 1. Heterósidos: enlace glicosídico entre una osa y un grupo químico no glucídico 2. Holósidos: enlace glicosídico entre osas a. Oligósidos: unos pocos residuos (< 20) b. Poliósidos: muchos residuos
Clasificación, 2 I. Monosacáridos Compuestos polihidroxicarbonílicos y sus derivados (se corresponden con Osas) II. Glicósidos Un monosacárido unido a un grupo no glucídico (se corresponden con Heterósidos) III. Oligosacáridos Unos pocos monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos (se corresponden con Oligósidos) IV. Polisacáridos Muchos monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos (se corresponden con Poliósidos)
D-Glucosa El monosacárido más abundante de la naturaleza - Libre: suero sanguíneo y medio extracelular (5 mM) zumo de uva - Como monómero se presenta en una gran cantidad de oligosacáridos y polisacáridos La práctica totalidad de las células vivientes son capaces de obtener energía a partir de glucosa. Hay células que únicamente pueden consumir glucosa, y no moléculas, p.e.: hematíes y neuronas.
D-Glucosa Composición química: C6H12O6 Peso molecular: 180 Constitución química: - Un grupo aldehido, -CHO - Cuatro alcoholes secundarios, -CHOH- - Un alcohol primario, -CH2OH: Tiene, por tanto, cuatro carbonos asimétricos o quirales; lo cual da la posibilidad de 24 = 16 isómeros ópticos
Configuración absoluta: disposición 3D en el gliceraldehido
Configuración y proyección de Fischer Los carbonos 2, 4 y 5 de la glucosa tienen la misma configuración que el D-Gliceraldehido El carbono 3 tiene la configuración del L-gliceraldehido 1 2 3 4 5 6
D-Aldohexosas Serie D: El último carbono asimétrico tiene la misma configuración que el D-gliceraldehido
Epímeros: difieren en un solo carbono asimétrico: - D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa
Formas cíclicas de la glucosa 1. La D-Glucosa no da todas las reacciones de los aldehidos 2. La D-Glucosa presenta el fenómeno de mutarrotación: - Al disolver D-Glucosa sólida, la rotación del plano de polarización de la luz varía con el tiempo. 3. Se pueden obtener dos formas distintas de D-Glucosa: - Una tiene una rotación de 112º : forma a - Otra tiene una rotación de 18.7º: forma b
Formas cíclicas: Formación de hemiacetal interno Forma b Forma a Forma abierta
Proyección de Haworth Proyección de Fischer a-D-Glucopiranosa
Proyección de Haworth Proyección de Fischer b-D-Glucopiranosa
Sustituyentes: - Axiales - Ecuatoriales
Otros monosacáridos - Según sea la naturaleza de la función carbonilo, tendremos: 1. Aldosas, cuando es un aldehido -CHO 2. Cetosas, cuando es una cetona -CO- - A lo cual se añade el número de átomos de carbono: Aldotriosas, Aldotetrosas, Cetopentosas, Aldohexosas, etc.
Aldotriosas Cetotriosa
Aldotetrosas Cetotetrosas
Formas cíclicas de la D-Ribosa
Cetohexosas: D-Fructosa
