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SEMANA 27

SEMANA 27. LIPIDOS. El término lípido se deriva del griego lipos , que significa “grasa”. . Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente oxígeno en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener fósforo, nitrógeno y azufre .

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  1. SEMANA 27 LIPIDOS

  2. El término lípido se deriva del griego lipos, que significa “grasa”.

  3. Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente oxígeno en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener fósforo, nitrógeno y azufre .

  4. CARACTERÍSTICAS Tienen en común ser insolubles en agua, solubles en solventes no polares (cloroformo, éter, benceno, etc.) y no son polímeros (no poseen una unidad monomérica repetitiva).

  5. FUENTES • Constituyen diversos alimentos que poseen un valor energético muy alto, muchos contienen vitaminas liposolubles y ácidos grasos esenciales.

  6. Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y animales constituyendo una fuente de energía directa.

  7. IMPORTANCIA BIOLÓGICA • Sirven como aislantes térmicos en tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos. • Son aislantes eléctricos a lo largo de nervios mielinizados. • Constituyentes principales de membranas celulares.

  8. Son una forma de almacenamiento de carbono y energía. • Pueden ser cubiertas protectoras para evitar infecciones y pérdida o ganancia excesiva de agua. • Componen algunas vitaminas y hormonas.

  9. Funciones de los Lípidos: • Transporte • Estructural • Energética • Reguladora • Protectora

  10. CLASIFICACIÓN (productos de hidrólisis) 1. Lípidos simples: ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes: a.Grasas y aceites: ésteres de ácidos grasos y glicerol. b.Ceras:ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohídricos de peso molecular más elevado.

  11. 2. Lípidos compuestos o complejos: Ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos químicos además de un alcohol y del ácido graso. a.Fosfolípidos: producen por hidrólisis ácidos Grasos, glicerol, ácido fosfórico y un alcohol nitrogenado. b. Glicolípidos: producen por hidrólisis àcidos grasos, esfingosina, ácido fosfórico y un componente alcohólico. c. Esfingolípidos:

  12. c. Esfingolípidos: producen ácidos grasos, esfingosina, ácido fosfórico y un compuesto alcohólico. 3.Derivados de lípido: Son compuestos que tienen una estructura fenantrénica, muy diferentes de los lípidos formados por ácidos grasos. Carotenoides y Esteroides.

  13. ACIDOS GRASOS Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena larga no ramificada con un solo grupo carboxilo en un extremo. Contienen numeros pares de atomos de carbono porque son sintetizados del acetato.

  14. Los que tienen enlaces simples se describen como: saturados y los que poseen dobles enlaces se denominan insaturados. Cuando poseen mas de un doble enlace se les denomina poliinsaturados. Suelen nombrarse por sus nombres comunes que derivan de palabras griegas o latinas que indican su procedencia.

  15. El extremo carboxilo de la molécula de ácido graso es soluble en agua y altamente polar mientras que la porción hidrocarburo de la cadena es insoluble en agua y no polar. La presencia de región hidrofílica e hidrofóbica en la molécula da como resultado un compuesto ANFIPATICO.

  16. Fórmula General saturados: CnH2n+1COOH • Fórmula General de insaturados: CnH2n-1COOH • CnH2n-3COOH • CnH2n-5 COOH

  17. ACIDOS GRASOS SATURADOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS

  18. ACIDOS GRASOS COMUNES Ácidos grasos saturados:Laúrico (en aceite de coco),mirístico (Aceite de coco), palmítico y esteárico (de casi todas las grasas y aceites), y araquídico. Ácidos grasos insaturados: Palmitoleico, oleico, linoleico (Aceite de linazaac. Esencial) linolénico, araquindónico, EPA.

  19. La presencia de dobles enlaces en la molécula, permite la posibilidad de isómeros geométricos, la mayoría de ácidos grasos de procedencia natural poseen la configuración CIS. El doble enlace CIS produce una curvatura lo que evita que las moléculas se empaquen muy juntas.

  20. Tipos de Fórmula • Fórmula Condensada • Fórmula Abreviada B A

  21. C. Taquigráfica

  22. D.Fórmula Escalonada ÁCIDO ESTEÁRICO ÁCIDO LINOLÉNICO

  23. Carbono # 1 Carbono # 12 CH3 Extremo terminal CH3

  24. ÁCIDOS GRASOS OMEGA 3 Y 6 Se encuentran abundantemente en aceite de pescado, de soya y maìz. A. LINOLÈNICO ÁCIDO LINOLÉNICO ACIDO LINOLÉICO

  25. ACIDOS GRASOS ESENCIALES • El organismo puede sintetizar muchos ácidos grasos. Sin embargo, aquellos que no puedenser sintetizadosen cantidades adecuadas deben ser obtenidos de la dieta, y se denominan ácidos grasos esenciales. • Seencuentran en abundancia en aceites de pescado y aceites de semillas no adulteradas como el girasol, aceite de linaza, de uva, además en el pescado, el bacalao, la sardinas etc.. • (A. linoleico, A. linolénico)

  26. PROSTAGLANDINAS Son una familia de ácidos grasos insaturados, con 20 átomos de carbono y con un esqueleto de ácido prostanoico.

  27. ACIDO PROSTANOICO PROSTAGLANDINA

  28. Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos que contienen anillos de 5 carbonos y se derivan del ácido araquidónico: • Se encuentran en la mayoría de tejidos de mamíferos en cantidades muy pequeñas. • Modulan la acción de las hormonas y la actividad de muchas células, variando su efecto de una célula a otra. • Deprimen presión arterial, contraen músculo liso, regulan el flujo sanguíneo a ciertos órganos, controlan el transporte iónico a través de ciertas membranas y modulan la transmisión sináptica.

  29. -Son sintetizadas en las membranas celulares a partir de ácidos grasos polinsaturados, se encuentran en cantidades muy pequeñas en el organismo. -Se conocen más de 16 prostanglandinas diferentes. -Son las sustancias reguladoras más potentes. -Son Utilizadas en la industria farmacéutica.Ej.píldoras abortivas

  30. DERIVADOS EICOSANOIDES • Leucotrienos • Grupo de compuestos formados por ácidos grasos derivados del metabolismo oxidativo del ácido araquidónico. • Son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa y migración de los leucocitos desde el torrente sanguíneo hacia el epitelio de la vía respiratoria. • -El asma y la rinitis son enfermedades alérgicas, en ambas enfermedades, los leucotrienos contribuyen al desarrollo de los síntomas.

  31. -Los leucotrienos son hormonas que se derivan del araquidonato y son producidas por los glóbulos blancos. • Causan inflamación, retención de líquidos, secreción de mucosidades y estrechamiento de los pulmones.

  32. ACIDOS GRASOS TRANS • Aquellos formados durante procesos de hidrogenación, y cuya isomería geométrica cambia de forma cis a la trans. Los rumiantes sintetizan trans, de manera que productos como la leche y sus derivados los contienen de forma natural.

  33. LIPIDOS SIMPLES

  34. GRASAS y ACEITES Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerol. Llamados glicéridos o acilglicéridos(mono,di y triacil gliceroles)

  35. El cuerpo digiere los lípidos hasta que llegan a la porción superior del intestino delgado. En esta región se secreta la hormona que estimula a la vesícula biliar que actúa como emulsionante (esencial para la digestión de los lípidos).

  36. Por hidròlisis enzimàtica o medio àcido se obtienen CH2-O-CO-R CH-OH CH2-OH Monoacilglicerol CH2-OH CH2-OCO-R CH-OH + R-COOH CH-O-CO-R CH2-OH CH-OH Diacilglicerol CH2-O-CO-R CH-O-CO-R CH2-O-CO-R triacilglicerol 1 2 3 3

  37. Estructura de un monoacilglicerol éster O = CH2 C-O Ácido graso CH HO Glicerina HO CH2 La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.

  38. Estructura de un diacilglicerol éster O = CH2 C-O Ácido graso O = C-O CH Glicerina Ácido graso HO CH2 Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

  39. Estructura de un triacilglicerol O = CH2 -C-O Ácido graso O = -C-O CH Glicerina Ácido graso O = -C-O CH2 Ácido graso éster Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

  40. +

  41. Triacilglicéridos: Simples y Mixtos

  42. Nomenclatura Monoacilglicerol: Diacilglicerol: CH2O-CO-C15H31 CH2O-CO-C17H33 CHOH CHO-CO-C17H35 CHOH CH2OH 1-Palmitato de glice- 1-Oleo-2-estea rilo rato de de glicerilo

  43. Nomenclatura de triacilgliceroles CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3 CH-OCOC11H23 CH-OCO(CH2)16CH3 CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3 Trilaurina (grasa) Triestearina (grasa) CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH-OCO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3 CH2-OCO-(CH2)7-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3 Oleo-palmitoleo-linoleato de glicerilo (aceite)

  44. TRIACILGLICEROLES-GRASA NEUTRA ANIMAL Las grasas constan de una molécula de glicerol unida mediante tres ácidos grasos-triacilglicerol- ó triésteres de glicerol. Los ácidos son de cadena larga y altamente saturados. En muchos animales se almacena en células adiposas-adipocitos-.

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