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Substituted Carboxylic Acid

第 10 章. 羧酸和取代羧酸. Carboxylic Acid and. Substituted Carboxylic Acid. 1. 要求记的俗名. CH 3 COOH. CH 3 (CH 2 ) 14 COOH. CH 3 (CH 2 ) 16 COOH. 乙酸 十六酸 十八酸. 醋酸 软脂酸 硬脂酸. 乙二酸. 丁二酸 顺丁烯二酸. 草酸. 琥珀酸 马来酸. 一、羧酸和取代羧酸的命名. 反丁烯二酸.

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Presentation Transcript

  1. 第10章 羧酸和取代羧酸 Carboxylic Acid and Substituted Carboxylic Acid

  2. 1. 要求记的俗名 CH3COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 乙酸 十六酸 十八酸 醋酸 软脂酸 硬脂酸 乙二酸 丁二酸 顺丁烯二酸 草酸 琥珀酸 马来酸 一、羧酸和取代羧酸的命名

  3. 反丁烯二酸 2-羟基丙酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 富马酸 乳酸 羟基丁二酸 2,3-二羟基丁二酸 苹果酸 酒石酸

  4. 羧酸 3-羧基-3-羟基戊二酸 3-羧基-2-羟基戊二酸 jǔyuán 柠檬酸 或 枸橼酸 异柠檬酸 2. 命名 3-对氯苯基丁酸

  5. 羟基酸 3,4,5-三羟基苯甲酸 （没食子酸） 9,12-十八碳二烯酸 3-羧基-3-羟基戊二酸

  6. 常见的酰基： CH3COOH CH3CO — 乙酸 乙酰基 HOOC— COOH HOOC— CO — 草酸 草酰基 酮酸 丁酮二酸 草酰乙酸 2-氧代丁二酸 草酰琥珀酸

  7. sp2 二、物理性质 羧酸的沸点比醇高 三、化学性质 1.酸性

  8. FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH pKa 2.67 2.87 2.90 3.16 强 弱 CH3COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pKa 4.76 2.87 1.36 0.36 CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH 弱 强 Cl Cl Cl 想一想 pKa 2.86 4.06 4.52 强 弱 试比较各组羧酸酸性的强弱

  9. pKa 4.76 4.86 4.87 5.02 强 弱 pKa1 1.46 4.17 4.43 强 弱 CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH pKa 2.21 3.40 3.46 4.17

  10. 强 弱 酮酸 醇酸 醇酸 羧酸 pKa 2.49 3.83 3.86 4.86 C O O H N aH C O C O O N a C O H O 3 2 2 + + + pKa 3.00 4.12 4.17 4.54 （常用于羧酸的分离、鉴别）

  11. COONa 羧酸的碱金属盐——易溶于水 酰胺 氨基 烷氧基 酯 卤素 酰卤 酸酐 酰氧基 氨苄青霉素 （氨苄西林） 2.羧酸性质 (1)羧基中羟基的取代反应

  12. 亚磷酸 三氯化磷 五氯化磷 三氯氧磷 氯化亚砜（亚硫酰氯） 酰基 高活性的酰化剂 生成酰卤

  13. 酰化剂 酐键 生成酰胺 酰胺键 生成酸酐

  14. COONa 酯化反应 H H H S S S O O O 2 2 2 4 4 4 RCOOH + HOH2CR’ RCOOCH2R’ + H2O 伯醇 ’ ’ RCOOH + HOHCR2 RCOOCHR2 + H2O 仲醇 想一想 ’ ’ RCOOH + HOCR3 RCOOCR3 + H2O 叔醇 酯键 请指出氨苄青霉素中的酰胺键

  15. 醇 CH3OH > 1° > 2° > 3° 酸 HCOOH>CH3COOH>RCH2COOH>R2CHCOOH>R3CCOOH —X (P) Br2 Br2 Br2 CH3COOH CH2BrCOOH CHBr2COOH P P P CBr3COOH 酯化反应速率： 空间位阻 (2)α–H的卤代反应

  16. α-羟基酸 α-氨基酸 H2O/H+ 二元酸 想一想 KMnO4 H+ Cl2 NH3 P - OH NH3 - CN

  17. NaOH-CaO + + NaOH-CaO + + + 想一想 (1) (2) (3) (4) 脱羧（由易到难）： (1) > (3) > (4) > (2) (3)脱羧反应

  18. 2~3个C + + 4~5个C + + (4)脂肪族二元羧酸的脱水和脱羧反应

  19. >7个C 高温 nHOOC(CH2)nCOOH (n≥6) 6~7个C + + + +

  20. + + 想一想 + 3.羟基酸性质 (1)酚酸的脱羧反应 多发生于邻位 或对位有羟基 的苯甲酸

  21. - H2O α-醇酸 交酯 + α-羟基丙酸 丙交酯 + 乙交酯 羟基乙酸 (2)醇酸的脱水反应

  22. + 2-丁烯酸 β-羟基丁酸 - H2O γ-醇酸和δ-醇酸 5员或6员环内酯 β α γ + γ-丁内酯 γ-羟基丁酸 （1,4-丁内酯） NaOH （麻醉药） γ-羟基丁酸钠 - H2O β-醇酸 α,β-不饱和酸

  23. β γ α + δ δ-戊内酯 NaOH 3-甲基-1,5-己内酯 3-甲基-5-羟基己酸钠 （β-甲基-δ-己内酯） （β-甲基-δ-羟基己酸钠） 想一想 δ-羟基戊酸

  24. 稀HNO3 稀HNO3 稀HNO3 Tollens试剂 + α-羟基酸 α-酮酸 稀H2SO4 + 浓H2SO4 + + (3)氧化反应 (4) α-醇酸的分解反应

  25. Tollens试剂 CO32- + + α-酮酸 稀H2SO4 + 浓H2SO4 + 4.酮酸的性质 (1)氧化反应 (2) α-酮酸的分解反应

  26. β-酮酸的酮式分解 + β-酮酸的酸式分解 + 2 + 想一想 (3) β-酮酸的分解反应 ?

  27. 稀NaOH -C2H5OH H+ CO2 + 浓NaOH H+ 2 + α-酮酸 α-氨基酸 β-酮酸分解反应常见于： （酮式分解） （酸式分解） (4) α-酮酸的氨基化反应

  28. NADH + H+ NAD+ + H2O + α-酮戊二酸 谷氨酸 + 谷氨酸 丙酮酸 + α-酮戊二酸 丙氨酸 GPT + 草酰乙酸 谷氨酸 + α-酮戊二酸 天冬氨酸 体内：

  29. 酮体 NADH + H+ NAD+ β-羟基丁酸脱氢酶 β-丁酮酸 β-羟基丁酸 （乙酰乙酸） 丙酮 正常人的血液 < 10mg.L-1 酮体 糖尿病人的血液 > 3g.L-1 晚期：酮症酸中毒 5.醇酸和酮酸的体内化学过程 ——β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮

  30. 顺乌头酸酶 柠檬酸 顺乌头酸 H2O NADH + H+ 苹果酸脱氢酶 NAD+ NAD+ 异柠檬酸脱氢酶 NADH + H+ 延胡索酸 -CO2 脱羧酶 琥珀酸 琥珀酰CoA α-酮戊二酸 三羧酸循环中醇酸和酮酸的反应 草酰乙酸 异柠檬酸 苹果酸 草酰琥珀酸

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