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Reações Orgânicas

Reações Orgânicas. Prof. Agamenon Roberto. Tipos de Reações Orgânicas. Prof. Agamenon Roberto. H. H. H. C. +. C l. C l. H. Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO. É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO. C l. H. +.

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Reações Orgânicas

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Presentation Transcript

  1. Reações Orgânicas Prof. Agamenon Roberto

  2. Tipos de Reações Orgânicas Prof. Agamenon Roberto

  3. H H H C + Cl Cl H Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Cl H + Cl + H H C H Cl Cl H H C LUZ H H Prof. Agamenon Roberto

  4. H H C C + H H Cl Cl Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto REAÇÃO DE ADIÇÃO H H H H CCl 4 C C + H C C Cl Cl H H H Cl Cl Prof. Agamenon Roberto

  5. H O H + C C H2O Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol H C C C C H H H É quando de uma molécula são retirados dois átomos ou dois grupos de átomos sem que sejam substituídos por outros REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO H H H H OH H H+ + C C H2O H H H H Prof. Agamenon Roberto

  6. Principais Reações de Substituição Entre os compostos orgânicos que sofrem reações de substituição destacam-se • Os alcanos. • O benzeno e seus derivados. • Os haletos de alquila. • Os alcoóis. • Os ácidos carboxílicos. Prof. Agamenon Roberto

  7. Halogenação de Alcanos É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios H H LUZ H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl H H Prof. Agamenon Roberto

  8. Podemos realizar a substituição dos demais átomos de hidrogênio sucessivamente, resultando nos compostos Cl2 Cl2 Cl2 Cl2 H3CCl H2CCl2 HCCl3 CCl4 CH4 HCl HCl HCl HCl Prof. Agamenon Roberto

  9. A halogenação de alcanos é uma reação por radicais livres, ou seja, uma reação RADICALAR Para iniciar esse tipo de reação, temos que produzir alguns radicais livres, e as condições para isso são luz de frequência adequada ou aquecimento Prof. Agamenon Roberto

  10. Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de hidrogênios possíveis de serem substituídos A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra; a preferência de substituição segue a seguinte ordem: C terciário > C secundário > C primário H Cl I I LUZ CH3 – C – CH3 + Cl2 CH3 – C – CH3 + HCl I I CH3 CH3 produto principal Prof. Agamenon Roberto

  11. 01) No 3 – metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir: 1 2 3 4 5 CH H3C CH2 CH2 CH3 CH3 6 O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. Pág.269 Ex. 14 Prof. Agamenon Roberto

  12. 02)(UFMS) Um químico faz uma reação do terc-butano (metilpropano) com Br2, na presença de luz solar ou aquecimento a 300°C. Admitindo-se que ocorra apenas monossubstituição, é correto afirmar que o número de produtos formados nessa reação é: • 1. • 3. • 2. • 4. • 5. CH3 CH3 CH C CH3 CH3 Br CH3 CH3 Pág.268 Ex. 08 + Br2 CH3 CH CH2 Br Prof. Agamenon Roberto CH3

  13. λ 03)(Mackenzie-SP) (a) CH4 + (b) Cl2 CHCl3 + (c) HCl Da halogenação acima equacionada, considere as afirmações I, II, III e IV. I. Representa uma reação de adição. II. Se o coeficiente do balanceamento (a) é igual a 1, então (b) e (c) são iguais a 3. III. O produto X tem fórmula molecular HCl. IV. Um dos reagentes é o metano. Das afirmações feitas, estão corretas: a) I, II, III e IV. b) I e IV, somente. c) II, III e IV, somente. d) II e III, somente. e) I, II e III, somente. Pág.268 Ex. 02 Prof. Agamenon Roberto

  14. 04) Considere a reação de substituição do butano: LUZ BUTANO + Cl2 X + Y ORGÂNICO INORGÂNICO O nome do composto X é: a) cloreto de hidrogênio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. e) 2,2-dicloro butano. 2 – cloro butano 2 3 4 1 LUZ CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Cl Cl2 + carbono secundário é mais reativo que carbono primário HCl Prof. Agamenon Roberto

  15. HALOGENAÇÃO DO BENZENO Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação Cl AlCl3 + HCl + Cl2 Prof. Agamenon Roberto

  16. NITRAÇÃO DO BENZENO Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador NO2 + H2O H2SO4 + HNO3 Prof. Agamenon Roberto

  17. SULFONAÇÃO DO BENZENO Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e a quente SO3H + H2O H2SO4 + H2SO4 Prof. Agamenon Roberto

  18. ALQUILAÇÃO DO BENZENO Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença de ácidos de Lewis CH3 + HCl AlCl3 + CH3Cl Prof. Agamenon Roberto

  19. 01) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol ocorre a) substituição no anel aromático. b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de ciclano. e) polimerização. OH + ... + ... BENZENO FENOL Prof. Agamenon Roberto

  20. 02) Considere a experiência esquematizada a seguir, na qual bromo é adicionado a benzeno (na presença de um catalisador apropriado para que haja substituição no anel aromático): Pág.273 Ex. 22 Prof. Agamenon Roberto a) Equacione a reação que acontece. b) Qual é a substância produzida na reação que sai na forma de vapor e chega até o papel indicador de pH, fazendo com que ele adquira cor característica de meio ácido? AlBr3 Br + Br2 + HBr HBr

  21. SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO BENZENO • Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que dependem do radical presente no benzeno que orientam a entrada dos substituintes ORIENTADOR NO2 NO2 H2SO4 H2SO4 + HNO3 + HNO3 NO2 Prof. Agamenon Roberto

  22. Assim teremos: ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) – NO2 – OH – SO3H – NH2 – CN – CH3 – COOH – Cl – Br – I ( DESATIVANTES ) Os orientadores META possuem um átomo com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno Prof. Agamenon Roberto

  23. ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) MONOCLORAÇÃO DO FENOL OH – OH – NO2 ORIENTADOR ORTO – PARA – NH2 – SO3H AlCl3 – Cl – CH3 – CN OH – Cl – Br – I + HCl – COOH ( DESATIVANTES ) + Cl2 OH AlCl3 + HCl Cl Prof. Agamenon Roberto

  24. ORIENTADORES ORTO – PARA ( ATIVANTES ) ORIENTADORES META ( DESATIVANTES ) MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO – OH – NO2 ORIENTADOR META – NH2 – SO3H AlCl3 – CH3 – CN NO2 – Cl – Br – I NO2 – COOH ( DESATIVANTES ) + HCl + Cl2 – Cl Prof. Agamenon Roberto

  25. 01. (UFRJ) Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações: Prof. Agamenon Roberto Pág 273 Ex. 23 a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da sequência de reações.

  26. 02) (UFU-MG) Considere as informações a seguir: • Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente: • 2 e 4; 2 e 4; 3. • 2 e 4; 2 e 5; 4. • c) 3 e 4; 2 e 5; 3. • d) 3 e 4; 2 e 4; 4. Prof. Agamenon Roberto Pág 277 Ex. 25

  27. 03. (PUC-PR) A monocloração do nitro-benzeno produz: a) o – cloro – nitro – benzeno. b) m – cloro – nitro – benzeno. c) p – cloro – nitro – benzeno. d) uma mistura equimolecular de o – cloro – nitro - benzeno e p - cloro – nitro – benzeno. e) cloro – benzeno. Prof. Agamenon Roberto Pág 278 Ex. 31

  28. 04.(Unifor-CE) A fórmula CH3CH2OH representa um • composto: • I. combustível • II. pouco solúvel em água • III. que pode ser obtido pela hidratação do eteno • É correto afirmar: • I, somente. • II e III, somente. • c) II, somente. • d) I, II e III. • e) I e III, somente. Pág 287 Ex. 13 Prof. Agamenon Roberto

  29. 05) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com: V 0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. F 1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno V 2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. V F 4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de FeCl3 3-bromo, cloro benzeno. Cl 1 o “cloro” é orientador orto-para e desativante 6 2 3 5 4 Prof. Agamenon Roberto

  30. 06) Da nitração [ HNO3 (concentrado) + H2SO4(concentrado), a 30°C ] de um certo derivado do benzeno equacionada por: 6 A A 5 1 + NO + 2 4 2 o “nitro” entrou na posição “3” então “A” é orientador meta 3 Fazem-se as seguintes afirmações: NO 2 F I. O grupo “A” é orto-para-dirigente. II. O grupo “A” é meta-dirigente. V III. Ocorre reação de substituição eletrofílica. V F IV. Ocorre reação de adição nucleófila. F V. Ocorre reação de eliminação. São corretas as afirmações: a) II e IV. b) I e III. c) II e V. d) I e IV. e) II e III. Prof. Agamenon Roberto

  31. REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição mais importantes ocorrem nos ... • alcenos • alcinos • aldeídos • cetonas Prof. Agamenon Roberto

  32. REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS ALCENOS H H CCl 4 C C + H H H H Cl Cl H H Os haletos de hidrogênio reagem com os alcenos produzindo haletos de alquil C C H H Prof. Agamenon Roberto

  33. H H H C C C + H H H H Cl Cl H CCl4 H H H REGRA DE MARKOVNIKOV “O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao carbono da dupla ligação mais hidrogenado” C C C H H H o produto principal será o 2 – cloro propano Prof. Agamenon Roberto

  34. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS H H H C C C + H H H H OH OH H H H H H+ C C C H H H o produto principal será o 2 –propanol Prof. Agamenon Roberto

  35. ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS H H H C C C + H H Cl Cl Cl Cl H H H H CCl4 C C C H H H o produto será o 1, 2 – dicloro propano Prof. Agamenon Roberto

  36. HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS H H H C C C + H H H H H H H H H H CCl4 Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). C C C H H H o produto formado é o propano Prof. Agamenon Roberto

  37. 01.(Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) 1-butino e 1-buteno. b) 1,3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metilpropeno. d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metilpropano. Prof. Agamenon Roberto Pág 285 Ex. 04 Prof. Agamenon Roberto

  38. 02) (UFRN) Observe o esquema reacional abaixo: Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de: a) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-propanol; B = 1-cloro-propano e C = propano. b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-butanol; B = 2-cloro-propano e C = propano. c) substituição; sendo os produtos respectivamente: A = 1-hidróxi-2-propeno; B = 2-cloro-1-propeno e C = propeno. d) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 1,2-propanodiol; B = 1,2-dicloropropano e C = propano. e) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 2-propanol; B = 2-cloro-propano e C = propano. Pág 287 Ex. 09 Prof. Agamenon Roberto

  39. 03) Com respeito à equação: X + HBr C6H13Br Pode-se afirmar que X é um: a) alcano e a reação é de adição. b) alceno e a reação de substituição. c) alceno e a reação é de adição eletrofílica. d) alcano e a reação é de substituição eletrofílica. e) alcino e a reação é de substituição. Prof. Agamenon Roberto

  40. H H H H C C C H + H Cl Efeito peróxido H H2O2 REGRA DE ANTI-MARKOVNIKOV “O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao carbono da dupla ligação menos hidrogenado” H H H H C C C H Prof. Agamenon Roberto Cl H H o produto principal será o 1 – cloro propano

  41. ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio H – C C – CH3 + H – Cl H – C C – CH3 H Cl H Cl H – C C – CH3 + H – Cl H – C C – CH3 H Cl H Cl Prof. Agamenon Roberto

  42. ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS A hidratação dos alcinos, que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos. H2SO4 H – C C – CH3 + H2O H – C C – CH3 HgSO4 H OH O enol obtido é instável se transforma em cetona H – C C – CH3 H – C C – CH3 H OH H O Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído Prof. Agamenon Roberto

  43. 01)(UEG-GO) O exame da equação a seguir: permite afirmar que: a) representa a reação de hidratação de um alceno. b) a água é adicionada a um composto saturado. c) há formação de um enol e um ácido carboxílico. d) há formação de um composto de menor massa molecular. e) há formação de tautômeros. Pág 291 Ex. 29 Prof. Agamenon Roberto

  44. REAÇÕES DE ADIÇÃO A “ DIENOS ” Os dienos (ou alcadienos) são hidrocarbonetos de cadeia aberta contendo duas ligações duplas São divididos pelos químicos em três grupos: Dienos acumulados: H2C = C = CH – CH3 Possuem ligações duplas vizinhas Dienos conjugados: H2C = CH – CH = CH2 Possuem duplas separadas por apenas uma ligação Dienos isolados: H2C = CH – CH2 – CH = CH2 Possuem duplas separadas por mais de uma ligação Prof. Agamenon Roberto

  45. Os DIENOS ACUMULADOS comportam-se como se fossem “um alceno em dobro” nas reações de adição Prof. Agamenon Roberto Cl Cl H2C = C = CH – CH3 + 2 Cl2 H2C – C – CH – CH3 Cl Cl Os DIENOS ISOLADOS seguem o mesmo padrão, também se comportando como se fossem “um alceno em dobro”

  46. Os DIENOS CONJUGADOS, por sua vez, exibem um comportamento muito especial Quando 1 mol de dienoconjugado reage com 1 mol da substância a ser adicionada (HCl, HBr etc.), dois caminhos são possíveis Um deles é a adição normal (ou adição 1,2) H2C = CH – CH = CH2 + HCl H2C – C = CH – CH3 H Cl Prof. Agamenon Roberto

  47. o outro é a adição conjugada (ou adição 1,4) H2C = CH – CH = CH2 + HCl H2C – CH = CH – CH2 H Cl Em geral, o aumento da temperatura favorece a adição 1,4 e desfavorece a adição 1,2 Prof. Agamenon Roberto

  48. 01)(UEL-PR) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os polímeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias químicas apresentam ligações duplas conjugadas. Pág 296 Ex. 43 a) Propanodieno e metil – 1, 3 – butadieno. b) Propanodieno e ciclo penteno. c) Ciclo penteno e metil – 1, 3 – butadieno. d) Benzeno e ciclo penteno. e) Benzeno e metil – 1, 3 – butadieno. Prof. Agamenon Roberto Duplas conjugadas: possuem uma ligação simples entre elas H2C = C – CH = CH2 e) CH3

  49. 02) O manjericão é uma planta cujas folhas são utilizadas em culinária para elaborar deliciosos molhos, como é o caso do exótico pesto genovês. Uma das substâncias responsáveis pelo aroma característico do manjericão é o ocimeno, cuja fórmula estrutural é mostrada a seguir. c) adição de HCl, a todas as ligações duplas. Prof. Agamenon Roberto Pág 296 Ex. 45 Represente a fórmula estrutural do produto obtido quando o ocimeno sofre: a) hidrogenação catalítica completa; H3C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 b) adição de bromo a todas as ligações duplas; CH3 CH3 H3C – C – CH – CH2 – CH – C – CH – CH2 H3C – C – CH – CH2 – CH – C – CH – CH2 Br Br Br Br Br Br Br Br Br H H H CH3 CH3 CH3 CH3

  50. CICLANOS Adição ou Substituição H3C – CH2 – CH3 CH2 Ni + H2 Prof. Agamenon Roberto 100ºC H2C CH2 H3C – CH2 – CH2 – CH3 H2C CH2 Cl CH2 Ni CH2 + H2 H2C C + Cl2 + HCl H2C CH2 180ºC H2C CH2 H H2C CH2 H2C CH2

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