Mª Luz Rodríguez Palmero

1. Lípidos Mª Luz Rodríguez Palmero

2. LÍPIDOS Fracción de un material biológico que se aísla mediante disolventes no polares ( Definición operacional ; no es estructural ni funcional)  Gran variedad de estructuras químicas y de funciones.

3. Insolubles en agua • Propiedades físicas Relativamente untuosos al tacto Solubles en disolventes orgánicos (cloroformo, éter, xilol, ... ). Estructural : forman parte de las membranas. Fuentes de energía (= Glúcidos) De reserva : almacenan gran cantidad de energía química potencial. Protectora : son agentes protectores de superficies limitantes con el medio externo. Carácter plástico (depósitos) Acciones específicas : en procesos del metabolismo, vitamínicas, hormonales, ... . Aislantes térmicos • Son principios inmediatos orgánicos C, O e H. (P, N, S). • Funciones fundamentales

4. Simples: Acilglicéridos Gliceroglucolípidos Glicerolípidos Glicerofosfolípidos Complejos: Esfingoglucolípidos Esfingolípidos Esfingofosfolípidos terpenos esteroides prostaglandinas Ácidos grasos CLASIFICACIÓN (Estructura molecular) Lípidos saponificables Ceras Lípidos insaponificables

5. ÁCIDOS GRASOS Ácidos orgánicos monocarboxílicos, con el grupo -COOH terminal, que poseen una cadena hidrocarbonada (alifática) más o menos larga, lineal, con un número par de átomos de C (aunque puede haber excepciones). • Constituyen los sillares de construcción de las moléculas de los lípidos saponificables. • Son poco abundantes en estado libre, obteniéndose por hidrólisis de lípidos saponificables. • Se han identificado  70 distintos que se diferencian en: Longitud de la cadena : entre 14 y 22 átomos de C, aunque los más frecuentes son de 16/18 átomos de C Ácidos grasos saturados: sólo enlaces simples con cadena en zig-zag. Presencia de dobles enlaces Ácidos grasos insaturados: 1 ó más dobles enlaces  isomería cis/trans; la configuración cis es más frecuente. (L. Luengo)

6. Ácido palmítico Ácido oleico

7. (G. M. Helmkamp, Jr)

8. Zona hidrófila: -COOH  polaridad Zona hidrófoba: las cadenas hidrocarbonadas (alifáticas o parafínicas)  establecen fuerzas de Van der Waals lipófilas. PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS GRASOS • Son de gran interés porque determinan su comportamiento y, consecuentemente, el comportamiento de los lípidos de los que forman parte en la célula. • Comportamiento anfipático. Insolubles en agua • Dispersión en el agua formando micelas. • El punto de fusión de los ácidos grasos saturados aumenta a medida que aumenta el número de átomos de C. Son sólidos a temperatura ambiente. • Los ácidos grasos insaturados - con dobles enlaces - tendrán las propiedades inherentes a los mismos : Doble enlace  distribución molecular diferente  imposibilidad de unión por fuerzas de Van der Waals  puntos de fusión más bajos. • Adición de H  endurecimiento de las grasas (aceite  margarina). • Autooxidación  radicales peróxido  rotura de la cadena  formación de aldehídos  enranciamiento de las grasas. • Líquidos a temperatura ambiente. • Susceptibles de esterificación y de saponificación. • Esterificación : reacción entre alcoholes y ácidos orgánicos  resultado : éster (grasas). • Saponificación : reacción entre ácido graso y álcalis  resultado : jabón.

9. ACILGLICÉRIDOS • Moléculas que resultan de la esterificación entre la glicerina y ácidos grasos. Pueden ser: monoacilglicéridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos. • Los acilglicéridos, grasas neutras o glicéridos tendrán, en líneas generales, las mismas propiedades físico-químicas que sus ácidos grasos constituyentes. • La polaridad es mayor en monoacilglicéridos que en diaciglicéridos y mayor en éstos que en los triacilglicéridos debido a que quedan 2, 1 o ningún -OH de la glicerina libres. A mayor polaridad, se da mayor facilidad para formar micelas. • Presentan isomería dependiente de los sustituyentes de los C 1 y 3. El 2º C será asimétrico si los ácidos grasos (o sustituyentes) de los C 1 y 3 son distintos  esto hará que se presenten diferentes configuraciones con la misma fórmula empírica. • Todos los acilglicéridos experimentan hidrólisis cuando hierven con ácidos o con bases o, también, por acción de lipasas. Liberan la glicerina y, si se trata de álcalis o bases, sales de ácidos grasos que se denominan jabones saponificación. Actúan como sustancias de reserva en las vacuolas de las células vegetales y en los adipocitos. • Funciones: Ejercen función protectora. Conservan el calor corporal.

10. (L. Luengo) (L. Luengo) (L. Luengo)

11. Simples: Acilglicéridos Gliceroglucolípidos Glicerolípidos Glicerofosfolípidos Complejos: Esfingoglucolípidos Esfingolípidos Esfingofosfolípidos terpenos esteroides prostaglandinas Ácidos grasos CLASIFICACIÓN (Estructura molecular) Lípidos saponificables Lípidos insaponificables

12. Gliceroglucolípidos: glicerina + dos ác. grasos + monosacarárido Glicerolípidos: Alcohol: glicerina • Glicerofosfolípidos: • Ác. Fosfatídico: los dos OH primeros esterifican con ác. Grasos (el segundo generalmente insaturado) y el 3º con ác. Ortofosfórico. • Distintos sutituyentes del ác. Fosfórico dan lugar a la serie de moléculas. • Fosfatidil-colina, fosfatidil-etanolamina, fosfatidil-inositol, fosfatidil-serina. • Cabezas polares hacia el medio acuoso y regiones apolares en el interior. • Esfingofosfolípidos: • Derivan de ceramida: esfingosina + Ác. Graso. • 2 colas apolares + un grupo –OH que esterifica con ác. Ortofosfórico (`puede unirse a otros compuestos). • Esfingomielinas. Esfingolípidos: Alcohol: esfingosina • Esfingoglucolípidos: • Enlace O-glucosídico entre ceramida y monosacáridos –cerebrósido, el más sencillo-. • Aumentan la rigidez de la matriz fosfolipídica. • Regulan el crecimiento y la diferenciación celular –estimulan o inhiben la división celular-. • Actúan como antígenos de membrana –sistema ABO del grupo sanguíneo. • Son lugares de anclaje de toxinas y patógenos. Bio-cl.iespana.e(s) Complejos: • Moléculas formadas por sustancias lipídicas y otros componentes no lipídicos. • Estructura molecular con una zona hidrófoba(apolar) [alcohol + 1 ó 2 ácidos grasos] y otra zona hidrófila (polar) formada por los componentes no lipídicos.

13. (L. Luengo) (L. Luengo) (G. M. Helmkamp, Jr)

14. (L. Luengo) (G. M. Helmkamp, Jr)

16. Terpenos • Moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los que se pueden citar: • Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,vainillina. • Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K. • Pigmentos vegetales,como la carotina y la xantofila. i n s a p o n i f i c a b l e s L í p i d o s • Esteroides • Los esteroides son lípidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos de sustancias: • Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D. • Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y sexuales. • Prostaglandinas Molécula básica constituida por 20 átomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas. • Las funciones son diversas: producción de sustancias que regulan la coagulación de la sangre y cierre de las heridas; aparición de la fiebre como defensa de las infecciones; reducción de la secreción de jugos gástricos. • Se comportan como hormonas locales.

17. (G. M. Helmkamp, Jr) (Bio-cl.iespana.es)

18. colesterol (L. Luengo) (L. Luengo) cortisona (L. Luengo) (L. Luengo)

19. (G. M. Helmkamp, Jr)

20. (G. M. Helmkamp, Jr) Lípidos  función estructural Forman parte de las membranas biológicas • Membrana plasmática • Sistemas de endomembranas: • Retículo endoplasmático • Aparato de Golgi • Lisosomas • Vacuolas • Microcuerpos • Mitocondrias • Cloroplastos