1 / 41

UVOD U ORGANSKU HEMIJU II

UNIVERZITET U NOVOM SADU PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET DEPARTMAN ZA HEMIJU. UVOD U ORGANSKU HEMIJU II. IZOMERIJA ORGANSKIH JEDINJENJA. IZOMERI.

teal
Télécharger la présentation

UVOD U ORGANSKU HEMIJU II

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. UNIVERZITET U NOVOM SADU PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET DEPARTMAN ZA HEMIJU UVOD U ORGANSKU HEMIJU II

  2. IZOMERIJA ORGANSKIH JEDINJENJA

  3. IZOMERI 1. Jedinjenja sa istim brojem i vrstom atoma u molekulu, ili različitim vrstama, vezama i položajima funkcionalnih grupa u molekulu – STRUKTURNI IZOMERI 2. Jedinjenja sa različitim rasporedom atomskih grupa u krutim sistemima – GEOMETRIJSKI IZOMERI 3. Jedinjenja sa različitim rasporedom supstituenata na hiralnim C atomima – OPTIČKI IZOMERI

  4. STRUKTURNA IZOMERIJA 1.IZOMERIJA NIZA a) Obična izomerija normalnog niza C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentan H3C CH-CH2-CH3 2-metilbutan (izopentan) H3C CH3 CH3-C-CH3 2,3-dimetilpropan (neopentan) CH3

  5. STRUKTURNA IZOMERIJA b) Izomerija bočnog niza kod aromatičnih jedinjenja C8H10 1,2-dimetilbenzen (o-ksilen) 1,3-dimetilbenzen (m-ksilen) 1,4-dimetilbenzen (p-ksilen)

  6. STRUKTURNA IZOMERIJA C9H12 propilbenzen etil-(2-metil)-benzen 1-metil-2-etilbenzen 1-metil-3- etilbenzen 1,2,3-trimetilbenzen (vicinalni) 1,2,4-trimetilbenzen (asimetrični) 1,3,5-trimetilbenzen (simetrični)

  7. STRUKTURNA IZOMERIJA c) Izomerija prstena C6H12 metilciklopentan cikloheksan

  8. STRUKTURNA IZOMERIJA 2. IZOMERIJA POLOŽAJA a) Izomerija funkcionalnih grupa CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH 4-hidroksipentanska kiselina (- hidroksipentanska kiselina) CH3-CH2-CHOH-CH2-COOH 3-hidroksipentanska kiselina (- hidroksipentanska kiselina) b) Izomerija dvostruke i trostruke veze CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 2-buten 1-buten

  9. STRUKTURNA IZOMERIJA c) Izomerija supstituenata orto meta para simetrični vicinalni asimetrični

  10. STRUKTURNA IZOMERIJA 3. IZOMERIJA FUNKCIONALNIH GRUPA a) Kiseline i estri CH3-COOH HCOOCH3 b) Alkoholi i etri CH3-CH2OH CH3-O-CH3 c) Aldehidi i ketoni CH3-CH2CHO CH3-CO-CH3 d) 10, 20 i 30 amini CH3-CH2-CH2-NH2CH3CH2NHCH3 N(CH3)3 e) Monohidroksikiseline i hidroksialdehidi CH3-CHOH-COOH CH2OH-CHOH-CHO

  11. STRUKTURNA IZOMERIJA 4. KETO-ENOL TAUTOMERIJA – javlja se kada se –OH grupa nalazi na C-atomu koji je povezan dvostrukom vezom. CH2=CHOH CH3-CHO vinil alkohol acetaldehid CH2-C=CH2 CH3-C-CH3 OH O 2-hidroksi-1-propen aceton uracil

  12. Ako je izomerija posledica različitog prostornog rasporeda atoma u molekulu tj. izomeri imaju istu strukturu, a različite perspektivne formule radi se o PROSTORNOJ IZOMERIJI ili STEREOIZOMERIJI. • Stereoizomerija može biti: • Geometrijska • Optička izomerija

  13. Slobodna rotacija oko C-C veze GEOMETRIJSKA IZOMERIJA Javlja se u sistemima sa dvostrukom vezom kod kojih ne postoji mogućnost rotacije oko C-C veze. Ne postoji kod sp3 hibridizovanih C-atoma:

  14. Slobodna rotacija je nemoguca oko C=C veze GEOMETRIJSKA IZOMERIJA Kod sp2 hibridizovanih C-atoma:

  15. GEOMETRIJSKA IZOMERIJA CIS-buten TRANS-buten CH3CH=CHCH3

  16. GEOMETRIJSKA IZOMERIJA CIS-dihlorcikloheksan TRANS-dihlorcikloheksan

  17. OPTIČKA IZOMERIJA

  18. D * C A B OPTIČKA IZOMERIJA • Javlja se kada se na tetraedarskom C-atomu nalaze vezane četiri različite funkcionalne grupe. • Hiralni (asimetrični) C-atom; obeležava se *

  19. Molekulske vrste koje se odnose kao predmet i lik u ogledalu zovu se enantiomeri, a pojava enantiomerija. • Imaju istu gustinu, tt, tk, indeks prelamanja svetlosti, istom brzinom reaguju sa simetričnim molekulima • Razlikuju se samo po tome što ravan polarizovane svetlosti obrću u suprotnom smeru.

  20. OPTIČKA IZOMERIJA MLEČNA KISELINA CH3 CHOH COOH Broj opt. izomera = 2n n-broj C* * A (+)-mlečna kis. (-)-mlečna kis. B

  21. OPTIČKA IZOMERIJA • Npr. vinska kiselina – ima 2 hiralna C-atoma, pa se očekuju 4 optički aktivna oblika. (+)-vinska kis. (-)-vinska kis. mezo-vinska kis. B

  22. ODREĐIVANJE RELATIVNE KONFIGURACIJE MOLEKULA D-gliceraldehid L-gliceraldehid * B D-mlečna kis. L-mlečna kis. D-(+)-glukoza L-(-)-glukoza

  23. PREDSTAVLJANJE ORGANSKIH JEDINJENJA

  24. Empirijske formule – daju kvalitativan sastav jedinjenja i relativne odnose elemenata u jedinjenjima. Npr. 40% C, 6,66% H i 53,34% O C:H:O = 1:2:1  CH2O • Molekulska formula predstavlja celobrojni umnožak empirijske formule  CH2O; CH2O • 2 = C2H4O2 (sirćetna kiselina, metilformijat, glikolaldehid) • Zbog mogućnosti da 3 različita jedinjenja imaju istu molekulsku formulu uvodi se strukturna formula u kojoj se obeležava svaka pojedinačna veza.

  25. Racionalne formule – u njima su označene samo određene veze • Pogodne su za prikazivanje cikličnih i aromatičnih jedinjenja, kao i dugih lanaca C-atoma. Benzen Steranski sistem prstenova -D-glukopiranoza

  26. Perspektivne formule - puna crta – iznad ravni - isprekidana crta – ispod ravni • Fischer-ove projekcione formule • - horizontalna crta – iznad ravni • - vertikalna crta – ispod ravni • Newman-ove projekcione formule • - atom C se predstavlja krugom • Trodimenzionalni model

  27. VRSTE REAKCIJA • Postoji pet klasa reakcija. U svakoj od njih dolazi do raskidanja kovalentne veze: • Homolitičko raskidanje • A : B  A+ B • CH3-CH3 CH3 + CH3 • Heterolitičko raskidanje • A : B  A++ B • CH3-CH3 CH3+ + :CH3 • Pri heterolitičkom raskidanju veze koju gradi ugljenik nastaju karbanjon (:CH3) i karbenijum jon (CH3+)

  28. 1. REAKCIJE ADICIJE • Učestvuju jedinjenja sa = i  vezom i gradi se – veza. -1 -1 -2 -2 -3 -3 -1 -1 0 0 +1 +1 -2 -2 -3 -1

  29. 2. REAKCIJE ELIMINACIJE • Izdvajaju se manji molekuli pri čemu se najčešće formira nezasićeno jedinjenje dehidratacija dehidrohalogenovanje - H2 - H2 dehidrogenizacija dekarboksilacija

  30. 3. REAKCIJE SUPSTITUCIJE • Dolazi do zamene jednog ili više atoma nekim drugim atomom ili atomskom grupom ½ O2 ½ O2 ½ O2 - H2O • Mogu biti nukleofilne, elektrofilne ili radikalske reakcije • Može doći do promene oksidacionog broja, ali ne mora.

  31. 4. REAKCIJE PREMEŠTANJA • Dolazi do premeštanja atoma ili atomskih grupa u okviru jednog jedinjenja i nastaje drugo 5. REAKCIJE OKSIDOREDUKCIJE 3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11 H2O 5 CH2=CH2 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 + 2 H2O  5 CH2OH-CH2OH + 2 MnSO4 + K2SO4

  32. NOMENKLATURA ORGANSKIH JEDINJENJA

  33. IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) - SISTEMSKA NOMENKLATURA

  34. 4 5 6 1 2 3 7 8 9 1. Nazivi jedinjenja izvode se iz naziva normalnih ugljovodoniičnih nizova (metan, etan, propan, butan, pentan; eten, butin itd.) 2. Mesta račvanja obeležavaju se brojem, računajući od bližeg kraja molekula 2,4,6-trimetil-4-etil- 3. Grupe vezane za najduži niz na mestima račvanja nazivaju se ALKIL-grupe (metil-, etil-, propil-) nonan 4. Za svaku vrstu alkil-grupe navodi se njihov položaj i broj u molekulu.

  35. NOMENKLATURA CIKLIČNIH JEDINJENJA 1 2 1 6 2 3 5 4 2-aminocikloheksanol 2,4,6-trinitrobenzoeva kiselina

  36. 1,2,3 = vicinalni 1,2 = orto 1,3 = meta 1,2,4 = asimetrični 1,4 = para 1,3,5 = simetrični POLOŽAJI SUPSTITUENATA U BENZENU o o m m p

  37. aspirin TRIVIJALNI NAZIVI HCOOH – mravlja kiselina

  38. Imena poznatih molekula veoma komplikovane strukture Složeni molekuli izolovani iz prirodnog materijala uvek nose trivijalne nazive jer je u većini slučajeva praktično nemoguće dati im sistemski naziv. Vitamin B12

  39. KLASE ORGANSKIH JEDINJENJA • Ugljovodonici • Zasićeni – alkani • Nezasićeni – alkeni, polieni, alkini, ciklični, aromatični • Alkilhalogenidi (C-X) • Alkoholi i fenoli (funkcionalna grupa –OH) • Karbonilna jedinjenja (funkcionalna grupa C=O) • Aldehidi (R-CHO) • Ketoni (R2C=O)

  40. KLASE ORGANSKIH JEDINJENJA • Karboksilne kiseline (funkcionalna grupa –COOH) • Funkcionalni derivati karboksilnih kiselina • Etri (C-O-C) • Amini (C-N) • Tioli (C-SH) • Sulfidi (C-S-C) • Halogenidi (R-COX) • Estri (R1COOR2) • Anhidridi (R1-COOOC-R2) • Amidi (RCONH2)

More Related