Zadaci za vje žbe

1. Zadaci za vježbe

2. Prikaži najstabilniju konformaciju mentola. 2

3. Galaktoza ima aksijalnu OH grupu na C4. Nacrtaj galaktozu u konformaciji stolice. 3

4. Označi stereogene centre u svakoj molekuli prikazanoj ispod. Spojevi mogu imati jedan ili više stereogenih centara.

5. Označi stereogene centre u sljedećim biomolekulama: manoza

6. Koliko stereogenih centara je prisutno u sljedećoj molekuli? 0 1 2 4 7

7. Identificiraj stereocentre i navedi maksimalan broj mogućih stereoizomera za androsteron.

8. (R) i (S) Nomenklatura Nacrtaj 3-dimenzionalnuformulu(R)-2-hlorpentana.

9. (R) i (S) Nomenklatura Data je kondenzovana strukturna formula za alanin: NH2CH(CH3)CO2H Nacrtaj strukturu (R)-alanina i (S)-alanina.

10. (R) i (S) Nomenklatura Data je kondenzovana strukturna formula za amfetamin: NH2CH(CH3)CH2C6H5 Nacrtaj strukturu (R)- amfetamina i (S)- amfetamina.

11. Nacrtaj 3-dimenzionalne formule dva enantiomera spojeva prikazanih ispod i označi ih kao R ili S.

12. Nacrtaj 3-dimenzionalnu formulu, (R)- konfiguraciju spoja koji na asimetričnom karbonu ima sljedeće grupe.

13. Nacrtaj 3-dimenzionalnu formulu, (S)- konfiguracije spoja koji na asimetričnom karbonu ima sljedeće grupe. a) b)

14. (R) i (S) Nomenklatura Odredi apsolutnu konfiguraciju spojeva 1, 2, 3 i 4:

15. (R) i (S) Nomenklatura Odredi apsolutnu konfiguraciju spojeva (a), (b), (c) i (d):

16. (R) i (S) Nomenklatura Odredi apsolutnu konfiguraciju spoja strukture:

17. (R) i (S) Nomenklatura Nacrtaj Fischerovu projekcionu formulu: a) (R)-1,2-dideuteriobutana b) (2S,3R)-2-brom-3-hlorpentana c) (3S,5S)-3-iod-2,2,5-trimetilheptana

18. CH3CHCHCH3 HO OH Molekula 2,3-butandiola ima dva ekvivalentno supstituirana hiralna centra. Koliko stereoizomera se mogu pripisati 2,3-butandiolu? Predstavi ih Fischerovim projekcionim formulama. Označi R/S konfiguraciju.

19. 2, 3, 4 –Trihlorheksan ima tri stereogena centra i osam mogućih stereoizomera. Fischerovim projekcionim formulama predstavi stereoizomer koji ima 2S, 3S, 4R konfiguraciju i njegov enatiomer.

20. Identificiraj sljedeće strukture u parovima kao diastereomere, enantiomere ili mezo spojeve: a) b) c)

21. Identificiraj sljedeće strukture u parovima kao diastereomere, enantiomere ili mezo spojeve: a) b) c)

22. Identificiraj sljedeće strukture kao diastereomere, enantiomere ili mezo spojeve: Enantiomeri Diastereomeri Mezo spoj

23. Za svaki od sljedećih parova strukturnih formula označi da li parovi predstavljaju: • Isti spoj • Konstitucionalne izomere • Enantiomere • Nisu izomeri

24. Za svaki od sljedećih parova strukturnih formula označi da li parovi predstavljaju: • Isti spoj • Konstitucionalne izomere • Enantiomere • Nisu izomeri

25. Za svaki od sljedećih parova strukturnih formula označi da li parovi predstavljaju: • Isti spoj • Konstitucionalne izomere • Enantiomere • Nisu izomeri

26. Za svaki od sljedećih parova strukturnih formula označi da li parovi predstavljaju: • Isti spoj • Konstitucionalne izomere • Enantiomere • Nisu izomeri

27. R iliS Enantiomeri Odredi apsolutnu konfiguraciju spojeva A i B:

28. Nacrtaj enantiomer i jedan diastereomer za spoj strukture:

29. Nacrtaj enantiomer i jedan diastereomer za svaki od spojeva ispod.

30. Koja od slijedećih molekula posjedue ravan simetrije? samo A samo B samo C A i C B i C

31. Koja od slijedećih tvrdnji o enantiomerima nije tačna? imaju identične tačke topljenja imaju identične tačke ključanja magnituda njihovih specifičnih rotacija je identična imaju identične gustine reaguju istom brzinom sa optički aktivnim reagensima

32. Uprkos imenu, ascorbinska kiselina (vitamin C) nije karboksilna kiselina i ima strukturu prikazanu ispod. Koliko je mogućih stereoizomera ovog spoja? 1 2 3 4 8

33. Koji je odnos između dva spoja prikazana ispod? identični su konstitucionalni su izomeri oni su ogledalne slike jedan drugog koje se ne mogu preklopiti. različite su konformacije istog spoja. imaju različite veze među atomima.

34. Koje od struktura gore su identične? samo A i C samo B i D samo A i D samo B, C i D sve su iste

35. Koja od sljedećih tvrdnji o hiralnosti i optičkoj aktivnosti nije tačna? Ako neka otopina pokazuje optičku aktivnost, mora sadržavati spoj čija ogledalna slika se ne može poklopiti sa samim spojem. Molekule koje posjeduju ravan simetrije neće pokazati optičku aktivnost. Ugao rotacije planarno-polarizovane svjetlosti zavisi od toga sa koliko hiralnih molekula svjetlost dolazi u interakciju dok prolazi kroz uzorak. Enantiomeri će uvijek imati suprotne znakove za optičku rotaciju. R enantiomeri su dekstrorotatorni.

36. Koliko stereoizomera egzistira za molekulu prikazanu ispod? 1 2 3 4 8

37. (R)-HOCH2CHOHCH=CH2 reaguje sa hladnom, alkalnom otopinom KMnO4 dajući dva produkta koji imaju istu formulu, HOCH2CHOHCHOHCH2OH. Jedan produkt je optički aktivan, a drugi optički inaktivan. Prikaži apsolutnu konfiguraciju i označiR/S specifikaciju ova dva produkta.

38. Hloriranje (S)-(-)-1-hlor-2-metilbutana prema mehanizmu slobodnih radikala dalo je šest frakcija formule C5H10Cl2. Nađeno je da su četiri frakcije optički aktivne, a dvijeoptički inaktivne. Nacrtaj strukturne formule spojeva koji čine svaku frakciju i objasni zašto su optički aktivne ili optički inaktivne.