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GLI ETERI

GLI ETERI. Sono composti in cui 2 raggruppamenti di atomi di C sono legati tra loro mediante un ponte costituito da un atomo di O:.

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GLI ETERI

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Presentation Transcript

  1. GLI ETERI Sono composti in cui 2 raggruppamenti di atomi di C sono legati tra loro mediante un ponte costituito da un atomo di O: Gli eteri sono composti di formula generale R-O-R, dove R può essere un gruppo alchilico od arilico. Formalmente possono essere considerati derivati dall’acqua per sostituzione di tutti e due gli atomi di idrogeno con gruppi organici. L’atomo di ossigeno è ibridato sp3 e possiede due coppie di elettroni non condivisi in altrettanti orbitali ibridi sp3.

  2. Eteri di interesse CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil etere (solvente, anestetico) -tocoferolo (Vitamina E) solvente Gli eteri sono composti poco reattivi e per questo vengono spesso utilizzati come solventi per reazioni.

  3. Proprietà fisiche Gli eteri sono composti dotati di una debole polarità, ed hanno punti di ebollizione paragonabili a quelli degli alcani di analogo peso molecolare, questo perchè non possono instaurare legami idrogeno tra le loro molecole. Tuttavia, gli eteri a basso peso molecolare presentano una discreta solubilità in acqua grazie alla possibilità di instaurare legami idrogeno in qualità di accettori:

  4. NOMENCLATURA Gli eteri hanno due residui R legati ad un ossigeno: • R può essere alchilico (C sp3), vinilico, arilico (C sp2). • In considerazione dei raggruppamenti che sono presenti ai due lati dell’atomo di O che fa da ponte, possiamo suddividere tutti gli eteri in due grandi gruppi: • Simmetrici: i raggruppamenti ai due lati dell’atomo di O sono uguali • Disimmetrici: i raggruppamenti ai due lati dell’atomo di O sono diversi Per gli eteri si utilizza la nomenclatura tradizionale, ossia il nome viene costruito facendo seguire la parola etereai nomi dei due residui alchilici.

  5. Esempi: CH3 – O – CH3 dimetil etere 2oxa-propano etil metil etere 2oxa-butano 3oxa-pentano dietil etere 2,4-dimetil-3oxa-pentano di-isopropil etere Nota: Una nomenclatura più corretta è quella che utilizza il suffisso “oxa” che indica la posizione dell’atomo di O , e si considera l’O come un carbonio.

  6. Gli epossidi sono eteri ciclici chiamati anche ossidi dell’alchene da cui derivano: Oltre agli eteri lineari vi sono gli eteri ciclici: oxa-ciclopropano Etilene ossido 1,2-epossietano oxa-ciclobutano ossetano 1,3-epossipropano Tetraidrofurano oxa-ciclopentano ossolano 1, 4-epossibutano

  7. - + + PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ETERI Anche gli eteri come gli alcoli sono polari ma, a causa dell’ingombro sterico, le forze attrattive sono deboli (interazioni dipolo-dipolo), e generalmente non si ha la formazione di legami H : Tuttavia, gli eteri a basso peso molecolare presentano una discreta solubilità in acqua grazie alla possibilità di instaurare legami idrogeno in qualità di accettori: Forze di attrazione intermolecolari crescenti: Etanolo Dimetil-solfuro Etil-mercaptano Dimetil-etere Propano I punti di ebollizione degli eteri sono più bassi di quelli degli alcoli a PM paragonabile e sono più vicini agli idrocarburi a PM simile.

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