Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)

1. Moleküle, chemische Verbindungen (Teil 2)

2. - • Umgekehrt lassen sich aus 95,3 g MgCl2 1 mol (24,3 g) Mg -Ionen und 2 mol (2 • 35,5 g = 71 g) Cl -Ionen freisetzen. 2 + Stoffmenge • Die Stoffmenge n (mol) lässt sich analog auf Salze und Ionen anwenden. • Man geht von der Salzformel aus und errechnet die molare Formelmasse. • 1 mol NaCl entspricht der Summe der relativen Atommassen in Gramm entsprechend der Salzformel: Na (23 g) + Cl (35,5 g) = 58,5 g • Für 1 mol MgCl2 errechnen sich entsprechend: Mg (24,3 g) + 2 • Cl (2 • 35,5 g) = 95,3 g • 1 mol MgCl2 liefert insgesamt 3 • NA Ionen (Avogadro-Konstante)

3. Nimmt man 12,000 g des Kohlenstoffisotops 12C und dividiert durch die absolute Masse eines C-Atoms (12 • 1,66 • 10-24 g), so erhält man die Anzahl der C-Atome in der vorgegebenen Menge des Kohlenstoffisotops. 6 Stoffmenge • Das Ergebnis lautet 6,02 • 1023. • Die Zahl ist ein Naturkonstante und heißt Avogadro-Konstante NA. • Von ihr ausgehend wird die Stoffmenge n mit der Bezeichnung Mol (Einheitszeichen mol) definiert. • Ein Mol eines Elementes enthält 6,02 • 1023 Atome. • Ein Mol einer chemischen Verbindung enthält 6,02 • 1023 Moleküle.

4. Atombindung • Bei Nichtmetallen – mit Ausnahme der Edelgase – zeigen die Atome eine starke Tendenz sich so zusammenzulagern, dass jedes Atom ein einzelnes (= ungepaartes) Elektron zu einem gemeinsamen(= bindenden) Elektronenpaar beisteuert. • Es entsteht eine Atombindung (andere Bezeichnungen: kovalente Bindung, homöopolare Bindung, Elektronenpaarbindung) • Die an einer Atombindung beteiligten Atome können gleich oder verschieden sein. • Ein Atom kann mit seinen Valenzelektronen auch zur Bildung mehrerer Einfachbindungen beitragen.

5. Bindigkeit • Die Bindigkeit (Valenzzahl) eines Atoms richtet sich nach der Zahl der Elektronen, die durch die Bindungsbildung zu den vorhandenen Valenzelektronen hinzukommen. • Unter Einbeziehung der gemeinsamen Elektronenpaare dürfen sich am Ende nicht mehr als 8 (beim Wasserstoffatom 2) Elektronen auf der äußeren Schale eines Atoms befinden (Oktettregel). • So können von einem Atom nur maximal vier Einfachbindungen ausgehen: • Einbindig: H, F, Cl • Zweibindig: O • Dreibindig: N • Vierbindig: C

6. :   : – – : O : :     – – O : : : H H H H         Bildung einfacher Moleküle aus den Atomen   : : : : – –   – – : : : : – : – : – : :    

7. Moleküle • Aus Atomen entstehen durch Atombindung Moleküle. • Wasserstoff und die Halogene liegen nicht wie die Edelgase atomar, sondern molekular vor; H2, F2 ...

8. Harnstoff O O H C H C N N H2N NH2 Abgekürzte Schreibweise (Mischung aus Summen- & Strukturformel) H H Strukturformel CH4N2O Summenformel Darstellung von Molekülen

9. Molekülmasse • Die Molekülmasse ergibt sich auch hier aus der Addition der Atommassen. • Die Zahlenwerte sind als Verhältniszahlen dimensionslos (relative Molekülmasse Mr, oft fälschlicherweise als „Molekulargewicht“ bezeichnet) • In der Biochemie findet man für die Molekülmasse die Einheit Dalton (Da): 1 Da = 1 u = 1,66 · 10-27 kg • Das H2-Molekül ist das leichteste Molekül. • Moleküle mit Massen bis 2.000 bezeichnet man als niedermolekular, solche ab 5.000 als hochmolekular. • Hochmolekulare Biomoleküle sind z.B. Enzyme und Nucleinsäuren.

10. Molekülmasse • Die molare Masse (Mm) gibt die Masse pro Mol an(Einheit g/mol) • Sie wird auch als Molekülmasse oder Molmasse bezeichnet.

11. Bindungslänge & Bindungsenergie • Durch die Atombindung werden zwei Atome in einem bestimmten Abstand zueinander gehalten. • Die Werte liegen zwischen 0,07 und 0,3 nm. • Die Bindungsenergie (Bindungsenthalpie) lässt sich für jede einzelne Bindung in einem Molekül angeben. • Die Bindungsenergie ist der Wert, der aufgebracht werden muss, um ein Molekül durch Spaltung der Atombindungen in die Atome zu zerlegen. • Die Bindungsenergie ist damit genau der Betrag, der bei der Bildung des Moleküls aus den Atomen frei wird.

12. Bindungslängen & Bindungsenergien

13. Molekülorbitale • Die Atome binden sich über Elektronen, die ihnen gemeinsam gehören, aneinander. • Die Molekülorbitale entstehen durch Überlappen bei der Bildung eines Moleküls. • Man spricht von einem -Molekülorbital und bezeichnet die Atombindung als -Bindung. • Aus zwei Atomorbitalen entstehen zwei Molekülorbitale. • Die beiden einzelnen Elektronen der 1s-Atomorbitale besetzen gemeinsam das energieärmere -Molekülorbital, während das energiereichere *-Molekülorbital frei bleibt. • Damit wird deutlich, dass beim Entstehen von Atombindungen Energie frei wird.

14. Energiediagramm für die Bildung einer Atombindung Energie * 1s 1s  Atomorbital Atomorbital

15. C-C-Einfachbindungen • Der Kohlenstoff ist das Basiselement für das Leben auf der Erde. • Die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatomsist 1s2 2s2 2p2 und Kohlenstoff ist daher vierbindig. • Wie kann es zu vier gleichwertigen Atombindungen kommen?

16. Energie 2 p 2 p 2 2 sp3 s 2 s Grundzustand nach sp3-Hybridisierung angeregter Zustand 1 1 1 s s s Orbitalschema des C-Atoms vor und nach sp3-Hybridisierung

17. H H C H H Methan-Molekül • Überlappt jedes der einfach besetzten sp3-Hybridorbitale des C-Atoms mit je einem einfach besetzten 1s-Atomorbital eines H-Atoms, erhält man vier doppelt besetzte bindende Molekülorbitale. • Im Methan (CH4) liegen vier gleichwertige -Bindungen vor.

18. H H H C C H H H Ethan C-C-Einfachbindungen • Die Überlappung zwei einfach besetzter sp3-Orbitale ist die C-C-Einfachbindung. • Sind die anderen Bindungen, die von den verknüpftenC-Atomen ausgehen, mit Wasserstoff besetzt, heißt die entstandene Bindung Ethan. Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Nonan, Dekan

19. 2 s 1 1 1 s s s Orbitalschema des C-Atoms vor und nach sp2-Hybridisierung Energie pz 2 p 2 p 2 sp2 2 s Grundzustand nach sp2-Hybridisierung angeregter Zustand

20. H – C C – H Ethin   Bindungsdaten für die C-C-Einfach- und Doppelbindung

21. C-C Mehrfachbindungen / -Bindung • Ethen • Es entsteht zwischen den beiden C-Atomen eine-Bindung. • Vier weitere Bindungen richten sich auf die H-Atome. • Die beiden p-Orbitale überlappen miteinander und bilden ein doppelt besetztes, bindendes -Molekülorbital aus. • Ethin • Die beteiligten C-Atome sind sp-hybridisiert. • Es bilde sich eine -Bindung und zwei -Bindungen aus.

22.  N   N    N N + Stickstoff und Sauerstoff • Stickstoff (N2) und Sauerstoff (O2) liegen bei Raumtemperatur molekular vor. • Stickstoff hat fünf Valenzelektronen. Durch die Ausbildung von drei Atombindungen wird die Oktett-Struktur erreicht. • Für das Molekül N2 führt dies zur Ausbildung einer Dreifachbindung zwischen den N-Atomen.

23. Singulett-Sauerstoff O O +  O   O  O O Triplett-Sauerstoff   Stickstoff und Sauerstoff • Beim Sauerstoff würde man eine Doppelbindung erwarten. • Sauerstoff liegt auch in dieser Form vor (Singulett-Sauersoff), ist jedoch deutlich energiereicher als in einer Form mit einer Einfachbindung und zwei ungepaarten Elektronen (Triplett-Sauersoff), • Moleküle mit ungepaarten Elektronen werden als Radikale bezeichnet. • Luftsauerstoff ist als Di-Radikal sehr reaktionsfähig im Vergleich zu Stickstoff, der sehr reaktionsträge ist.

24. - - O O O O O O + + Ozon • Sauerstoff kann durch elektrische Ladungen oder Bestrahlungen mit UV-Licht in Ozon umgewandet werden. 3O2 2O3 Ozon Zwischen den beiden Ozonformen besteht Mesomerie (es gibt mehr als eine Strukturformel)

25. Polarisierte Atombindung • Solange sich Atome gleicher Art an einer Atombindung beteiligen (z.B. H2, Cl2,N2) sind die Bindungselektronen symmetrisch im Raum zwischen und um die Atome verteilt. • Dies gilt auch, wenn sich Atome verschiedener Elemente verbinden, sofern sich die beiden Elemente in ihrer Elektronegativität nur wenig voneinander unterscheiden: z. B. Kohlenstoff (EN 2,5) und Wasserstoff (EN 2,1). • Dem gegenüber zeigt sich z. B. bei den Halogenwasserstoffen, dass die Halogenatome das bindende Elektronenpaar deutlich zu sich herüberziehen; die Atombindung ist polarisiert. • Die Richtung der Polarisierung lässt sich durch die Angabe von Partialladungen (+, -) an den jeweiligen Atomen verdeutlichen.

26. + - + - + - + - H F H Cl H Br H l - + - Na Cl H Cl Cl Cl + Polarisierte Atombindung • Die Elektronegativität wird bei Elementen, die Atombindungen eingehen, zu einem Maß, wie weit ein Atom gegenüber einem anderen die Bindungselektronen zu sich herüberzieht. • Die polarisierte Atombindung stellt somit einen Übergang zwischen einer reinen Ionenbindung und einer reinen Atombindung dar. Ionenbindung polarisierte Atombindung Atombindung

27. - + - + + - O H N H C N + - C Cl Polarisierte Atombindungen + - C O • Die Richtung der Polarisierung ergibt sich aus der Elektronegativität. • Die Polarisierung der N – H oder N – C Bindung ist schwächer als die der O – H oder C – O Bindung.

28. H H R (  = 105° O - O O + H R R H2O Wasser R – OH Alkohol R – O – R Ether Dipolmoleküle • Ein Körper, bei dem die Schwerpunkte der negativen und positiven Ladung nicht zusammenfallen, wir als Dipol bezeichnet. • Typische Dipolmoleküle sind die Halogenwasserstoffe. • Wasser (H2O)

29. Wasser • Zwischen den Molekülen wirken elektrostatische Anziehungskräfte (Dipol-Dipol-Wechselwirkungen): • Ein positiv polarisiertes H-Atom des einen Moleküls (Donator) nähert sich einem freien Elektronenpaar des negativ polarisierten O-Atoms (Akzeptor) eines Nachbarmoleküls. • Ein H-Atom überbrückt damit zwei O-Atome. • Man spricht von einer Wasserstoffbrückenbindung, die nur etwa 5-10% der Stärke einer kovalenten Bindung hat.

30. Strukturen des Wassermoleküls Kugel-Stab-Modell Kalottenmodell

31. Wasser & Methan

32. |||||||| H H |||||||| |||||||| O O O O H H |||||||| H H H H H O H Clusterbildung von Wassermolekülen Ständige Fluktuation der H-Brücken

33. Wasserstoffbrücken

34. Struktur von Wasser & Eis

35. Hydratation Polare Lösungsmittel (Dipole) lösen Ionen und polare Stoffe. Gleiches löst sich in Gleichem.

36. Eigenschaften von Wasser • Hohe Polarität • Bildung von Wasserstoffbrücken • „Wasser ist nicht nur das Medium, in dem sich die ersten Zellen gebildet haben, sondern auch Lösungsmittel, in dem die meisten biochemischen Prozesse stattfinden.“ • Lehninger

37. Isomerie

38. Definition • Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur • Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden, handelt es sich um Konstitutionsisomere. • Leucin, Isoleucin • Citrat, Isocitrat

39. Konstitutionsisomere Leucin Isoleucin *chirales Zentrum

40. Definition • Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur • Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden, handelt es sich um Konstitutionsisomere. • Leucin, Isoleucin • Citrat, Isocitrat • In Stereoisomeren ist die räumliche Anordnung von Substituenten in Bezug auf eine Bindung verschieden • Enantiomere (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild aufgrund eines chiralen Zentrums im Molekül)

41. Enantiomere

42. Definition • Isomere sind Moleküle mit der selben Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur • Ist die Verknüpfung der Atome im Molekül verschieden, handelt es sich um Konstitutionsisomere. • Leucin, Isoleucin • Citrat, Isocitrat • In Stereoisomeren ist die räumliche Anordnung von Substituenten in Bezug auf eine Bindung verschieden • Enantiomere (verhalten sich wie Bild und Spiegelbild aufgrund eines chiralen Zentrums im Molekül) • Diastereoisomere (verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild) • E/Z-Isomere (geometrische Isomere) • Konformere

43. E/Z-Isomere „E“, entgegen „Z“, zusammen

44. Konformere Liegen meist nur in einer definierten (nativen) Konformation vor.

45. Isomere Summenformel und Verknüpfung der Atome gleich, räumliche Anord-nung verschieden Summenformel gleich, Verknüp-fung der Atome verschieden Stereoisomere Kostitutionsisomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild Enantiomere Diasstereoisomere Isomerie