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Quilaridad

Clase de Quimica Organica

TeresaChavez
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Quilaridad

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Presentation Transcript

  1. Universidad Pedagógica Nacional Francisco Morazán CUED Asignatura: Química Orgánica Tema: Quiralidad Doctora: Dania Centeno Alumna: Carmen Betsabe Osorio Díaz Registro: 703198002633 Periodo: 2 Tegucigalpa M.D.C 5 de Julio del 2015

  2. Definición de Quiralidad El término quiralidad (del griego kéir: mano) fue acuñado por el físico Irlandés William Thomson, alias Lord Kelvin (referencia 1): "Cualquier figura geométrica, o conjunto de puntos, diré que es quiral y que presenta quiralidad, si su imagen en un espejo plano, idealmente realizada, no puede ser superpuesta con ella misma".

  3. Objetos Quirales Un objeto Quiral tiene una imagen especular no sobreponible. En otras palabras, su imagen en un espejo no es igual que una imagen del objeto mismo. Una mano es quiral porque, como cuando alguien se ve la mano derecha en un espejo, lo que se observa no es una mano derecha sino una mano izquierda .Un objeto aquiral si tiene una imagen especular sobreponible . Aquilar

  4. Centro Asimétrico Un centro Asimétrico (o un centro quiral o centro de quiralidad) es un tetraédrico unido a cuatro grupos distintos. Cada uno de los compuestos que se mostrara abajo tiene un centro asimétrico indicado con una estrella.

  5. Representación de los Enantiomeros En química los enantiomeros se dibujan mediante Fórmulas en Perspectiva o con Proyección de Fischer.

  6. Nomenclatura de los Enantiomeros Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico. Esta prioridad se da por número atómico. Regla 2.- Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. En el ejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrógeno (grupo d) y está como puede verse en la figura al fondo del papel (línea discontinua).

  7. Notación R/S de molécula e imagenObsérvese que si un enantiómero tiene notación R su imagen especular será S. Notación R/S con grupo "d" en cuñaEn los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad.

  8. Notación R/S con grupo de en el plano¿Cómo damos la configuración absoluta de un centro quiral que tiene el grupo de menos prioridad en el plano? Una solución es girar la molécula para dejar “d” al fondo. Pero también podemos usar un “truco” que permite conocer de forma sencilla la configuración absoluta de un centro quiral. Esta idea se basa en cambiar el grupo d por el grupo que va al fondo. Un cambio de dos grupos supone cambiar la notación del centro quiral. 

  9. Ejemplos

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