Hidroxiacizi

1. Hidroxiacizi

2. Cuprins • Definiţia + denumirea + clasificareahidroxiacizilor • Hidroxiaciziialifatici : acid : glicolic, citric, tartric • Izomeria optică • Carbon asimetric • Acid lactic • Enantiomeri • Diastereoizomeri • Mezoforme

3. Hidroxiacizii sunt compuşi organici cu funcţiuni mixte:-COOH şi –OH. Aceştia prezintă proprietăţile chimice ale grupei carboxil, -COOH şi cele caracteristice grupei hidroxil, -OH. • Unii dintre hidroxiacizi se găsesc în natura în materiale biologice de natură vegetală sau animală.

4. Denumireahidroxiacizilor • Pentru a forma numele unui hidroxiacid, se procedeazăîn felul următor: Poziţia grupei –OH* nr. de –OH‘ numele acidului carboxilic“ Acid*-….-……‘ - hidroxi……“ • În cazurile hidroxiacizilor cu aplicaţii practice importante se folosesc de obicei denumirile uzuale.

5. Clasificareahidroxiacizilor • Clasificareahidroxiacizilor se poate face dupădiferitecriterii: • -dupănaturacatenei de hidrocarbură din moleculă, hidroxiacizii pot fi: • -hidroxiacizialifatici care conţin grupa –OH legată de un atom de Carbon dintr-un radicalalifatic; • -hidroxiaciziaromatici care conţin grupa –OH legată de un atom de Carbon dintr-un ciclu aromatic.

6. După poziţia grupei –OH faţă de grupa –COOH în moleculă. • In cazul hidroxiacizilor alifatici, precizarea poziţiei grupei –OH faţă de grupa –COOH se face în două moduri: • -prin numerotarea atomilor de C din catenă, începand cu cel din gruparea carboxil; • -prin notarea atomilor de C din catenă cu litere din alfabetul grecesc.

7. -în cazulhidroxiaciziloraromatici, precizareapoziţieigrupei –OH faţă de grupa –COOH în moleculă se poate face prinnumerotareaatomilor de C din catenă, începand cu cel din grupacarboxil, fie prinnotareapoziţiilor 1-,2-şi 3- cu literele: o-, m- şi p-, în cazulmonohidroxi-acizilormonocarboxilici După nr. de grupefuncţionale din moleculă pot fi: -acizi: -monohidroxi-monocarboxilici, acid glicolic -polihidroxi-monocarboxilici, acid gliceric -monohidroxi-policarboxilici, acid citric -polihidroxi-policarboxilici, acid tartric

8. Hidroxiacizi alifatici

9. Acidulglicolic • Acidulglicolic se preparăprinhidrolizaaciduluicloraceticsau din cianhidrinaformaldehidei: • CH₂O + HCN -> HO-CH₂-CN -> HOCH₂-COOH • Acidulglicolic se poate obţineusorprinreducereaelectrolitica a acidului oxalic (o reacţie care nu se poateextinde la alţiacizicarboxilici): • HOOC-COOH + 4 H -> HOCH₂-COOH + H₂O

10. Acidul citric • Acidul citric este un monohidroxiacidtricarboxilicmult răspândit în natură. Se găseşteîn coacăze, zmeură, sfeclă, leguminoaseşiîn zeama de lămâie, din care se şiprepară industrial. • Acestaeste un intermediarîntr-un proces biologic important de degradareoxidativă a hidranţilor de carbon, având loc în toatecelulele vii care respiră, numit “ciclulacidului citric”. • Acidul citric serveşte în industriaalimentară şiîn vopsitorie.

11. Acidultartric • Acidultartricesteunuldintreceimai răspândiţiacizi din natură. Principalasursă din care se obţine industrial estesarea acidă de potasiunumitătartrusaupiatra de vin, care fiindgreusolubilăîn alcooldiluat, se depundeîmpreună cu drojdiavinului, dupăîncetareafermentaţiei. • Acidultartric a fost obţinutşiprinsinteze, de exempluprinsaponificareacianhidrineiglioxalului (alături de acid mezo-tartric) : • O=HC-CH=O -> NC-CHOH-CHOH-CN -> HOOC-CHOH-CHOH-COOH

12. Izomeria optică • Izomeria opticăprindeviere de la coplananitate. • Dacă se construieşte un model la scara a 4,5-dimetil-fenantrenului, cu inelelebenzenicecoplanare, se constată căgrupelemetilinterfereazăîntr-o masurăconsiderabilă, de aceeaeletrebuie săiasă din planulinelelor, de ambele părti ale acestuia. În consecinţătrebuie săexistedouăforme ale acestuicompus.

13. Carbon asimetric Carbonul asimetric este un atom de carbon legat de patru radicali diferiţi care se numeşte un atom de carbon asimetric. O moleculă conţine un atom de carbon asimetric care este chirdă; deci poate exista un izomer dexterogir, unul levogir si un amestec racemic.

14. Ca exemplu al unuicompus cu un atom de carbon asimetric menţionăm acidul lactic (hidroxipropionic) : H₃C OH C H COOH

15. Acidul lactic • Acidul lactic conţine în moleculă un atom de carbon asimetric. Pot exista, prin urmare : un izomer dextrogir, unul levogir şi o forma racemica. • Acidul lactic se formează din zaharuri, cum sunt glucoza, zaharoza şi lactoza, sub influenţa enzimelor produse de bacteriile de acid lactic, mult răspândite în natură.

16. Enantiomeri • Enantiomerii sunt perechi de izomeri optici care se găsesc în relaţia de obiect şi imaginea sa în oglindăşi care rotesc planul luminii polarizate cu acelaşi număr de grade, unul spre dreapta şi celelalt spre stânga.

18. Enantiomerii au proprietaţifiziceşichimiceidentice (cu excepţiasensuluirotaţieioptice). • Reacţia de esterificare a glicolului cu acidul boric formează o a patralegatură B-O (coordonativă), datorită căreia se completeazăseptetulborului până la octet. Anionul complex este un spirancompus din douăcicluri de câte 5 atomi, iaratomul de bor central are structuratetraedrica. • In anumitecazuri, complecşii de acestfel au pututfiscindaţi în enantiomeri.

19. Interpretarea stoechiometrica a izomeriei oximelor este dovedită de faptul că axina acidului ciclohexanon-4-carboxilic poate fi scindatăîn enantiomeri. • Izomerii ai căror molecule sunt şi se comporta una faţă de alta ca imaginea în oglindă faţă de obiect se numesc enantiomeri. • Enantiomerii diferăîntre ei prin aranjarea atomilor în spaţiu; ei sunt deci izomeri sterici.

20. Diastereoizomeri Toţi izomerii sterici care nu se găsesc între ei în relaţia obiect-imagine deoglindire se numesc diastereoizomeri. Diastereoizomerii se deosebesc prin proprietatea lor, întocmai ca izomerii de structură obişnuită. Poziţiile reciproce la diastereoizomeri ale diferitelor grupe ce compun molecula sunt diferite.

22. Formemezo (mezoforme) • Compuşii care conţin în moleculădoiatomi de carbon asimetricişi au un plan de simetriesunt optic inactivişi se numescmezocompuşisaumezoforme. • Prefixulmezoindicăexistenţa în moleculă a unui plan de simetrie. • Toatesubstanţele chimice care au un plan de simetrie există sub forma a doienantiomeri, izomerul (+) şicel (-) şi a unuiizomer optic inactiv (mezoformă).

23. Bibliografie • Manual pentru clasa a XI-a, Chimie C1, Luminiţa V., Irinel A. B., Luminiţa I. D. . • Chimie organica volumul I, C. D. Neniţescu • Chimie organica volumul II, C. D. Neniţescu

24. FelecanMihaela LiboteanIoana Elevii care au realizatproiectul Fizesan Delia Ploscar Emanuel Luca Izabella

25. Profesorcoordonator : Pop Corina Profesorcoordonator