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还 原 反 应

还 原 反 应. 第七章. Chapter 7: Reduction Reaction. 洛阳师院化学系有机化学教研室. 概 述. Figure 5.1. 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 1 多相催化氢化. 1 多相催化氢化法 （催化剂 Ni , Pd , Pt ）. ① 镍为催化剂:. RNi(Raney Ni)( 活性 Ni):. 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 1 多相催化氢化. ②钯( Pd) 为催化剂. 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 1 多相催化氢化. ③铂（ Pt） 为催化剂. 亚当斯催化剂.

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Presentation Transcript

  1. 还 原 反 应 第七章 Chapter 7: Reduction Reaction 洛阳师院化学系有机化学教研室

  2. 概 述 Figure 5.1

  3. 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 1多相催化氢化 1 多相催化氢化法（催化剂Ni , Pd , Pt ） • ①镍为催化剂: • RNi(Raney Ni)(活性Ni):

  4. 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 ②钯(Pd)为催化剂

  5. 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 ③铂（Pt）为催化剂 亚当斯催化剂

  6. 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 亚当斯1889年生于美国波士顿，1908年毕业于哈佛大学，曾在柏林Ｅ·费歇尔实验室从事博士后研究工作。这一年的国外学习为他以后一生的事业奠定了基础，使他成长为美国化学界最有代表性的人物之一 1913年回国后，亚当斯先在哈佛大学任讲师，主要研究课题是有机合成，他合成了许多药物，如丁卡因就是由他首次合成的。还有他合成的催化剂，后来成为实验室中最常用的一种催化剂，人们将其称为亚当斯催化剂。他对具有生理特效的天然产物也一直进行研究，并取得很多成果。此外他还对有机化学理论及美国有机化学工业都作出了很大贡献，他一生发表了405篇文章。 美国亚当斯化学奖 Roger Adams Award in Organic chemistry 创办时间: 1959年.世界最有成就的一些有机化学家、诺贝尔奖金获得者都曾获得过亚当斯奖。如1965年获诺贝尔化学奖金的美国人伍德沃德、1969年获诺贝尔奖金的英国人巴顿等。 颁奖机构： 美国化学协会（American Chemical Society） 通信地址：1155 Sixteenth St., N.W., Wsshington,D.C. 10036,U.S.A

  7. 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 多相氢化因素:

  8. 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化

  9. 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 2 均相催化反应 2 均相催化反应：(Ph3P)3RhCl, TTC(氯化(三苯瞵)合铑)、(Ph3P)3RuCl 苯 EtOH 丙酮 末端双键易氧化 单取代＞双取代＞三取代＞四取代

  10. 第二节不饱和烃的还原二 芳烃的还原反应 1 催化氢化 1 催化氢化 (高压高湿条件下）

  11. 第二节不饱和烃的还原二 芳烃的还原反应 2 Birch反应 2 Birch反应（伯奇还原） 芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。

  12. 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应1 Clemmensen还原 1 Clemmensen还原（酸性条件下反应) Zn-Hg 活性＞Zn

  13. 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应1 Clemmensen还原

  14. 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应2 黄鸣龙还原 2 黄鸣龙还原（碱性条件下还原）

  15. 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应2 黄鸣龙还原

  16. 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应2 黄鸣龙还原

  17. 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物 1 金属复氢化合物还原剂 LiAlH4 KBH4 (1)LiAlH4为还原剂

  18. 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物

  19. 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物 （ 2）KBH4 NaBH4 LiBH4

  20. 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物

  21. 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应 2 异丙醇铝 2 异丙醇铝为还原剂（Meerwein-Ponndorf-Verley）米尔魏因-庞多夫-韦莱

  22. 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应 2 异丙醇铝

  23. 第四节 羧酸及其衍生物的还原 一酰氯的还原 1 Rosenmund反应 1 Rosenmund罗森蒙德反应：催化氢化选择性还原醛的反应 酰氯用受过硫－喹啉毒化的钯催化剂进行催化还原，生成相应的醛： 反应物分子中存在硝基、卤素、酯基等基团时，不受影响。

  24. 第四节 羧酸及其衍生物的还原一酰氯的还原2 金属复氢化合物 2 金属复氢化合物为还原剂

  25. 第四节 羧酸及其衍生物的还原二酯及酰胺的还原1 酯还原成醇 1 酯还原成醇 ①金属复氢化合物为还原剂

  26. 第四节 羧酸及其衍生物的还原二酯及酰胺的还原2酰胺还原成胺 2 酰胺还原成胺 （1）LiAlH4为还原剂

  27. 第四节羧酸及其衍生物的还原 三 腈的还原 1 还原成胺 1 还原成胺 ① LiAlH4为还原剂 RCN:LiAlH4=1:0.5 ② BH3为还原剂

  28. 第四节羧酸及其衍生物的还原 三 腈的还原 1 还原成胺 ③ 催化氢化 H2/Pt Ni Pd

  29. 第五节 含氮化合物的还原 一 硝基的还原1 活泼金属为还原剂 1 活泼金属为还原剂 ① 铁为还原剂 铁为电子供体,(酸性条件)

  30. 第五节 含氮化合物的还原 一 硝基的还原1 活泼金属为还原剂 ② Zn、Sn为还原剂

  31. 第五节 含氮化合物的还原 一 硝基的还原2 含硫化合物的还原 2 含硫化合物的还原 (1)硫化物 Na2S Na2S2 (NH4)2S NaHS

  32. 第五节 含氮化合物的还原 一 硝基的还原2 含硫化合物的还原 (2)含氧的硫化物 连二亚硫酸钠(Na2S2O4)在OH条件下

  33. 第六节 氢解反应 一 脱卤氢解 一 脱卤氢解（C-I C-Br C-Cl C-F） 催化氢化

  34. 第六节 氢解反应 一 脱卤氢解 (b)金属复氢化合物(LiAlH4)

  35. 第六节 氢解反应二 脱苄基氢解 二 脱苄基氢解

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