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专题十二 有机推断及其合成

专题十二 有机推断及其合成. 【 课前导引 】. 1. （ 2004 江苏）有 4 种有机物：. ①. ②. ③. ④. 其中可用于合成结构简式为. 的高分子材料的正确组合为：　. A. ①③④ B. ①②③ C. ①②④ D. ②③④. 其中可用于合成结构简式为. 的高分子材料的正确组合为：　. A. ①③④ B. ①②③ C. ①②④ D. ②③④.

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专题十二 有机推断及其合成

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Presentation Transcript

  1. 专题十二 有机推断及其合成

  2. 【课前导引】 1.（2004江苏）有4种有机物： ① ② ③ ④

  3. 其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为：　 A. ①③④B. ①②③ C. ①②④D. ②③④

  4. 其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为：　 A. ①③④B. ①②③ C. ①②④D. ②③④

  5. 2. A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B能浓硫酸存在和加热时，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。

  6. (1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)；(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)； (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式：___________________________； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：　　

  7. (1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)；(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)； (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式：___________________________； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：　　 羧基

  8. (1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)；(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)； (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式：___________________________； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：　　 羧基 羟基

  9. (1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)；(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)； (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式：___________________________； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：　　 －CH2OH －CHO －CH 2CHO －CH2CH2OH 羧基 羟基

  10. (1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)；(1)B分子中的含氧官能团__________、__________(填名称)； (2)写出符合上述条件的A的可能的结构 式：___________________________； (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：　　 －CH2OH －CHO －CH 2CHO －CH2CH2OH 羧基 羟基

  11. (4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:________________。

  12. (4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:________________。

  13. 【考点搜索】 1. 综合应用各类有机化合物（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等）的性质，进行推导未知物的结构简式； 2. 组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

  14. 【链接高考】

  15. 　　例1. （05上海）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：

  16. (1)写出C的结构简式_____________。 (2)写出反应②的化学方程式__________。 (3)写出G的结构简式________________。 (4)写出反应⑧的化学方程式__________。 (5)写出反应类型：④______⑦________。 (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_________。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液

  17. 解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法，很容易知道：A到B为信息反应，A到C为酯化反应，A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应⑧为二烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。故本题答案为：解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法，很容易知道：A到B为信息反应，A到C为酯化反应，A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应⑧为二烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。故本题答案为：

  18. (1) (2) (3) (4) (5) (6)

  19. (1) (2) (3) (4) (5) (6)

  20. (1) (2) (3) (4) (5) (6)

  21. (1) (2) (3) (4) (5) (6)

  22. (1) (2) (3) (4) (5) (6)

  23. (1) (2) (3) (4) (5) 加成反应、消去反应 (6)

  24. (1) (2) (3) (4) (5) 加成反应、消去反应 (6) a

  25. 　　例2.（03江苏高考）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如　　例2.（03江苏高考）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如 　　化合物A—E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。

  26. 写出A、B、C、D的结构简式：

  27. 解析：本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法，可知道：A到B为信息反应，B到C为酯化反应，故答案为：解析：本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法，可知道：A到B为信息反应，B到C为酯化反应，故答案为： A B C D

  28. 【在线探究】

  29. O = 1. 某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答： (1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？ (2)该化合物的相对分子质量(分子量)是______。 (3)该化合物的化学式(分子式)是____。 (4) 该化合物分子中最多含___个－Ｃ－官能团。

  30. O = 解析：本题属于计算推断题。因为110*<52.24%16N<150*52.24%，故氧原子个数N=4。再由64/（1－52.24%）＝134，134－64=70，70/14=5，可知：还有五个CH2，故分子为C5H10O4，由不饱和度为1，可知只含 一个－C－官能团。答案为： (1)4个 (略 52.5～71.6) (2)134 (3)C5H10O4(4)1

  31. 2.已知 (CH3)2 CHCOOR CH2=C(CH3) COOR -H2\催化剂 H2\CO RCH=CH2 RCH(CH3)CHO 　　现有只含C、H、O的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

  32. A 分子量82的无支链的烃 Cu(OH)2 H2\CO B 可发生银镜反应 C可被碱中和 F 高分子化合物 (C10H14O4)n -H2\催化剂 D分子量202 无酸性 催化剂 E (1)写出A─E的结构简式 : _____________。 (2)出B和足量Cu(OH)2反应的化学方程式_________。

  33. +30n +16n 解析：设 A 为CXHy,有12X+Y=82,故A 为C6H10,据信息知, D必为酯, E必含C=C且通过加聚得到高聚物F,所以E、D也含10个碳! 若A含n个RCH=CH2结构, M(A) B (含6+n个碳其中有n个-CHO) C(含6+n个碳其中有n个-COOH) D(202). 与含10-(6+n)个碳的醇反应

  34. A 只含一个RCH=CH2结构, 则C 含7个碳且为一元羧酸. 故C必和含3个碳的醇酯化得到D, 但202+18-(82+30+16)=82,但分子量是82 的醇不存在。若A含二个RCH=CH2结构, 则C 含8个碳且为二元羧酸, 可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C和2分子CH3OH反应. 所以A是CH2= CHCH2CH2CH=CH2 .

  35. B 是OHCCH CH2CH2CHCHO C 是HOOCCH CH2CH2CHCOOH CH3 CH3 CH3 CH3 D 是CH3OOCCH CH2CH2CHCOO CH3 E 是CH3OOCC= CHCH=CCOO CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 B和足量Cu(OH)2反应, 两个-OHC都被氧化成-COOH，方程式略。

  36. 【方法论坛】 有机物推断的思维方法一般有： ①（逆）顺推法：以有机物结构，性质和实验现象为主线，（逆）正向思维得出正确经验。 ② 分离法：根据题意，分离出已知条件与未知条件，再据已知条件对未知条件一一求解。

  37. 有机物的合成：实质是通过有机化学反应或题目提供信息，使有机物增长或缩短碳链，或碳链和碳环之间相互转变，或在碳链和碳环上引入、转换各种官能团，以制备不同有机物。要求学会设计有机合成题的正确路线和简捷的途径。首先分析要合成的有机物属于何种类型，带有什么官能团，与哪些信息有关；其次是根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断；或寻找官能团的引入、转换方法，或设法将各小分子拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。有机物的合成：实质是通过有机化学反应或题目提供信息，使有机物增长或缩短碳链，或碳链和碳环之间相互转变，或在碳链和碳环上引入、转换各种官能团，以制备不同有机物。要求学会设计有机合成题的正确路线和简捷的途径。首先分析要合成的有机物属于何种类型，带有什么官能团，与哪些信息有关；其次是根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断；或寻找官能团的引入、转换方法，或设法将各小分子拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。

  38. 一、基本合成方法 1.官能团的引入和转换 (1)C=C的形成 ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O ③烷烃的热裂解和催化裂化

  39. (2)C≡C的形成 ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX ②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX ③实验室制备乙炔原理的应用 能否为二元醇脱水？

  40. (3)卤素原子的引入方法 ①烷烃的卤代（主要应用与甲烷） ②烯烃、炔烃的加成（HX、X2） ③芳香烃苯环上的卤代 ④芳香烃侧链上的卤代 ⑤醇与HX的取代 ⑥芳香烃与X2的加成

  41. (4)羟基的引入方法 ① 烯烃与水加成 ② 卤代烃的碱性水解 ③ 醛的加氢还原 ④ 酮的加氢还原 ⑤ 酯的酸性或碱性水解

  42. (5)醛基或羰基的引入方法 ①醇的催化氧化 ②烯烃的催化氧化 ③炔烃与水的加成 ④烯烃的臭氧氧化分解 (6)羧基的引入方法 ①醛的催化氧化 ②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ③酯的水解 ④肽、蛋白质的水解

  43. (7)酯基的引入方法 ①酯化反应的发生 ②酯交换反应的发生 (8)硝基的引入方法 硝化反应的发生

  44. 2.缩短碳链的方法 ①苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化 ②烷烃的催化裂化 ③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化

  45. 3. 成环（信息题） (1)形成碳环 双烯成环 (2)形成杂环 通过酯化反应形成环酯

  46. 二、常用推断方法 1. 通式推断法：具有相同通式的物质类别可以归纳如下： CnH2n：烯烃、环烷烃 CnH2n-2：炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n+2O：醇、醚 CnH2nO：醛、酮、烯醇 CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛 CnH2n-6O：芳香醇、芳香醚

  47. 2. 化学反应环境联想法 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。

  48. 浓硫酸 D C4H6O2 五原子环化合物 B C4H6O2 可使溴水褪色 A C4H8O3 具有酸性 浓硫酸 C (C4H6O2)n 一定条件 E (C4H6O2)n 一定条件 试写出：化学方程式A→D， B→C，反应类型A→B ，B→C A→E ， A的另外两种同分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 及.

  49. 答案为： A→D B→C

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