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Aldeídos e cetonas

Aldeídos e cetonas. Nomes Comuns. acetofenona. acetona. benzofenona. Nomes comuns dos aldeídos. Use o nome comum do ácido. Deixe cair o ácido - ic e adicione - aldeído . 1 C: ácido fórmico, formaldeído 2 C’s: ácido acético, acetaldeído 3 C’s: ácido propiónico, propionaldeído

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Aldeídos e cetonas

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Presentation Transcript

  1. Aldeídos e cetonas

  2. Nomes Comuns acetofenona acetona benzofenona

  3. Nomes comuns dos aldeídos • Use o nome comum do ácido. • Deixe cair o ácido -ic e adicione -aldeído. • 1 C: ácido fórmico, formaldeído • 2 C’s: ácido acético, acetaldeído • 3 C’s: ácido propiónico, propionaldeído • 4 C’s: ácido butírico, butiraldeído.

  4. Estrutura do carbonilo • Carbono tem hibridação sp2. • Ligação C=O é mais pequena, forte e mais polar que a ligação C=C dos alcenos.

  5. Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas • Oxigénio é mais electronegativo que o carbono; portanto, o ligação carbono–oxigénio é polar:

  6. Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas • Atracções dípolo–dípolo • Aldeídos e cetonas têm pontos de ebulição e de fusão superiores aos hidrocarbonetos de pesos moleculares semelhantes: 2 Moléculas de acetona

  7. Propriedades físicas dos aldeídos e cetonas • Ligações de hidrogénio • Par de electrões não ligantes do oxigénio podem participar na ligação de hidrogénio mas não podem formar ligações de hidrogénio com outra molécula igual. • Pontos de fusão e de ebulição tendem a ser inferiores aos álcoois de pesos moleculares semelhantes.

  8. Pontos de ebulição • Mais polar, portanto ponto de ebulição mais elevado que éteres e alcanos comparáveis. • Não podem formar pontes de hidrogénio entre si o que diminui o ponto de ebulição comparativamente aos álcoois.

  9. Solubilidade • Bom solvente para álcoois. • O par de electrões do oxigénio do carbonilo pode aceitar a ligação do hidrogénio do grupo O-H ou N-H. • Acetona e acetaldeído são misciveis com a água.

  10. Resumo da Sintesis • Oxidação • Álcool 2 + Na2Cr2O7  cetona • Álcool 1 + PCC  aldeído

  11. Cetonas apartir de Nitrilos • Um Grignard ou reagente organolium ataca o carbono do nitrilo. • O sal imino é então hidrolizado para formar a cetona.

  12. Reactividade

  13. Adição Nucleofílica • Um nucleófilo forte ataca o carbono do carbonilo formando um ião alcóxido que depois é protonado. • Um nucleófilo fraco ataca o carbonilo que foi protonado aumentando assim a sua reactividade. • Aldeídos são mais reactivos que as cetonas.

  14. Adição de água • Em ácido, água é o nucleófilo. • Em base, hidróxido é o nucleófilo. • Aldeídos são mais electrofílicos dado que têm menos grupos alquilo como doadores de electrões.

  15. Adição de HCN • HCN é altamente tóxico. • Use NaCN ou KCN em base para adicionar o cianeto depois protone o oxigénio • Reactividade do formaldeído > aldeídos > cetonas >> cetonas volumosas.

  16. Formação de iminas • Adição nucleofílica da amónia ou amina primária, seguido de eliminação da molécula de água. • C=O torna-se C=N-R

  17. Dependia do pH • A perda de água é catalisada por ácido, mas o ácido destrói os nucleófilos. • NH3 + H+ NH4+ (não é nucleófilo) • pH óptimo é cerca de 4.5

  18. Outras condensações =>

  19. Adição de álcool

  20. Mecanismo • Tem que ser catalisada por ácido. • Adição de H+ ao carbonilo torna-o mais reactivo com um nucleófilo fraco, ROH. • Hemiacetal forma-se primeiro depois a catálise ácida perde a água, depois da segunda molécula de ROH forma o acetal. • Todos os passos são reversiveis.

  21. Mecanismo do hemiacetal

  22. Hemiacetal a Acetal

  23. Oxidação de aldeídos Fácilmente oxida a ácido carboxilico.

  24. Reagentes de redução • Borohidreto de sódio, NaBH4, reduz o C=O, mas não o C=C. • Hidreto de aluminio e litio, LiAlH4, mais forte e dificil de lidar. • O hidrogénio gasoso com catalisador também reduz a ligação C=C.

  25. Hidrogenação catalítica • Largamente utilizada na indústria. • Raney níquel finamente dividido e saturado com hidrogénio gasoso. • Pt e Rh também usado como catalisador.

  26. Fim do capítulo 18

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