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第七章 卤代烃 (Dérivés halogénés)

第七章 卤代烃 (Dérivés halogénés). 烃分子中的氢被卤原子取代 Façon générale ： R-X (-F, -Cl, -Br, -I ) Groupement fonctionnel ： -X. 第一节 卤代烃的分类和命名. 分类方法有多种： 按卤原子分：氟代烃、氯代烃、 溴代烃、碘代烃。 按烃基分：卤代烷烃、卤代烯烃、 卤代芳烃 按卤原子数目分：一卤代烃 * 、多卤代烃. 一卤代烃 (mono-halogéne) 中 按与卤原子连接的碳原子的类型分：.

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第七章 卤代烃 (Dérivés halogénés)

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  1. 第七章 卤代烃(Dérivés halogénés) • 烃分子中的氢被卤原子取代 • Façon générale：R-X (-F, -Cl, -Br, -I ) • Groupement fonctionnel：-X

  2. 第一节 卤代烃的分类和命名 • 分类方法有多种： • 按卤原子分：氟代烃、氯代烃、 • 溴代烃、碘代烃。 • 按烃基分：卤代烷烃、卤代烯烃、 • 卤代芳烃 • 按卤原子数目分：一卤代烃*、多卤代烃

  3. 一卤代烃(mono-halogéne) 中按与卤原子连接的碳原子的类型分：

  4. Nomenclature：(自学) • 要点：选含卤原子的最长链，将卤原子作为取代基，编号标明位次，优先基团后列出。

  5. 法文： • 氟代: fluoro- fluorure de -yle • 氯代: chloro- chlorure de -yle • 溴代: bromo- bromure de -yle • 碘代: iodo- iodure de -yle

  6. 第二节 卤代烃的物理性质（Caractères physiques) • 一. 卤代烃的鉴别 • 焰色法(在铜丝上灼烧，呈绿色火焰) • 二. 光谱性质 • -H的值：2.1~4.4ppm • 如：

  7. 第三节 卤代烃的化学性质(Caractères chimiques) • 一. 卤代烷的亲核取代反应 • (Réactions de substitution nucléophile)

  8. 亲核取代反应机制(Mécanisme réactionnel) • 1. SN1机制(单分子亲核取代) • 两步反应：

  9. SN1机制特点： • 1.单分子反应，反应速率仅与卤 代烷的浓度相关。 • 2.反应分两步进行：旧键断裂 ；新键形成。 • 3.存在活泼中间体：正碳离子。 • 4.叔卤烷易形成稳定中间体，倾向于SN1反应机制。

  10. 2. SN2机制(双分子亲核取代)

  11. SN2机制特点： • 1.双分子反应，反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度相关。 • 2.反应一步进行：旧键断裂 和新键形成同时进行。 • 3.反应过程中构型翻转。 • 4.伯卤烷倾向于SN2反应机制。

  12. 二. 卤代烃与金属反应 • Grignard试剂的制备： • Grignard试剂遇水、醇等活泼质子立即分解为烷烃。 • Grignard试剂可与二氧化碳、醛、酮等反应。

  13. 三. 卤代烃的消除反应(Elimination) • 反应条件：碱性醇溶液 • 消除位置：-H。 • 消除方向：règle de Zaïtsev • (往含H较少的-C消除)。

  14. 消除反应与取代反应的竞争(Compétition élimination-substitution) • 反应条件的选择： • 溶剂为水，有利于取代反应。 • 溶剂为醇，有利于消除反应。

  15. 四. 卤代烯烃的取代反应 • 1. 卤代乙烯型(-X与双键碳相连) • 存在p-共轭，卤原子极不活泼，不发生取代反应。

  16. 2. 卤代烯丙型 • 卤原子离去，能形成稳定的正碳离子中间体，性质活泼，易发生取代反应。与AgNO3/醇 反应，室温下有AgX 。

  17. 3. 孤立型卤代烯烃 • 双官能团化合物，相互间影响小。 • 卤素的性质类似于卤代烷烃，与 • AgNO3/醇 反应，加热时有AgX 。

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