1 / 23

Acides Gras insaturés

Acides Gras insaturés. Professeur Jean-Luc Olivier > Faculté de Médecine Jean-Luc.Olivier@univ-lorraine.fr. Définition (1). Les acides gras dans l’organisme sont saturés ou insaturés L’alimentation apporte des acides gras Possibilité « d’économie »

amal
Télécharger la présentation

Acides Gras insaturés

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Acides Gras insaturés Professeur Jean-Luc Olivier>Faculté de Médecine Jean-Luc.Olivier@univ-lorraine.fr

  2. Définition (1) Les acides gras dans l’organisme sont saturés ou insaturés L’alimentation apporte des acides gras Possibilité « d’économie » Equilibre entre synthèse endogène et apport exogène (alimentation) Utilisation des précurseurs alimentaires: Acides gras « courts » saturés ou faiblement insaturés Synthèse des acides gras long et poly-insaturés utilisation par l’organisme d’élongases et de désaturases Les acides gras insaturés

  3. Définition (2) acide oléique 18 16 14 12 10 9 7 5 3 COO- le plus abondant dans les graisses végétales et animales 17 15 13 11 8 6 4 2 CH3- (CH2)7- CH= CH- (CH2)7 COO- C 18 :1 (n-9 ou w9) D 9 position de la 1ère double liaison en partant du CH3 terminal nombre de carbones nombre de doubles liaisons double liaison entre C9 et C10 Comptée à partir du COO- terminal Les acides gras insaturés Il existe plusieurs « séries » d’acide gras insaturés Première série: n-9 ou w9, acides gras non « indispensables »

  4. COO- 1 1 Deux possibilités: synthèse dans les tissus notamment dans le foie apport alimentaire Les acides gras insaturés Synthèse de l’acide oléique: la D9 désaturase acide stéarique C18:0 9 18 9 D9 désaturase Les désaturases sont dénomméesselon la double liaison qu’elles créenten comptant à partir du COO- (D) acide oléique C18 :1 (n-9) D 9 9 1 COO- 18 9 1

  5. C~S-CoA 9 1 1 1 C~OOH 18 9 1 C~ 1 1 Déshydratase H2O Acyltransférase HS-CoA Acyl-transférase oléoyl~S-CoA + H2O Les acides gras insaturés Synthèse de l’acide oléique: les différentes étapes O = 9 Acyl-transférase NB: l’activation des acides gras avec le CoA est une étape nécessaire de la synthèse des acides gras HS-CoA Stéaroyl – acyl-transférase NADH + H+ + O2 + cytochrome B5 Hydroxylase H NAD+ + H2O Acyltransférase OH

  6. Les acides gras insaturés Principe de synthèse des acides gras polyinsaturés (1) Construction à partir des monoinsaturés Création d’une deuxième liaison insaturée à partir de la première Double liaisons des acides gras sont en position « malonique » cis, malonyl, doubles liaisons maloniques double liaisons conjuguées 2 liaisons simples séparentdeux liaisons doubles Une liaison simple séparedeux liaisons doubles Pastrans Pourquoi pas deliaison trans?cf chapitre« intégrationmembranaire » Acides gras poly-insaturés

  7. 1 3 5 7 9 Série n-9 ou w9 6 Les acides gras insaturés Principe de synthèse des acides gras polyinsaturés (2) Les doubles liaisons sont créées à droite (vers COO-)de la première double liaison Importance de la place de la première double liaison Définition de trois « séries » d’acides gras 1 3 5 8 Les cellules animales « supérieures » n’ont pas de désaturase agissant entre n et n-9 Série n-6 ou w6 7 6 9 1 3 4 6 8 Série n-3 ou w3 5 7 9

  8. Les désaturases sont dénomméesselon la double liaison qu’elles créenten comptant à partir du COO- (D) 9 1 COO- 18 9 1 D6 désaturase acide C18 :2 (D 6, D9) COO- 9 1 1 18 9 6 doubles liaisons maloniques 1ère étape: désaturation de la liaison D6 (complexe D6 désaturase) Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série w9 (1) Série w9 ou n-9 acide oléique C18 :1 (w9) D 9

  9. Acétyl-CoA + ATP + HCO3- Malonyl~CoA + 2NADPH + H+ élongase acideC20: 2 (D 8, D11) n-9 COO- 9 1 1 20 11 8 doubles liaisons maloniques Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série w9 (2) acide C18: 2 (D 6, D9) n-9 COO- 9 1 1 18 9 6 2ème étape: addition de deux carbones par une élongase utilisation d’acétyl à partir de malonyl-CoA dans réticulum sarcoplasmique (enzyme microsomiale) Réaction similaire à la 1ère étape catalysée par la FAS

  10. Les désaturases sont dénommées selon la doubleliaison qu’elles créent en comptant à partir du COO- (D) COO- 9 1 1 20 11 8 D5 désaturase 9 1 COO- 20 11 8 5 1 Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série w9 (3) acideC20: 2 (D 8, D11) n-9 D5 et D6 désaturases sont desenzymes différentes (gènes différents) acide C20 :3 (D 5, D8, D11) n-9 2ème étape: désaturation de la liaison D5 (complexe D5 désaturase)

  11. 9 1 1 COO- 5 20 11 8 Acétyl-CoA + ATP + HCO3- élongase Malonyl~CoA + 2NADPH + H+ acide 7,10,13-docosatrienoïque, C22 :3 (D 7, D10, D13) n-9 9 1 1 COO- 20 13 10 7 3ème étape: addition de deux carbones par une élongase Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série w9 (4) acide C20 :3 (D 5, D8, D11) n-9

  12. 9 1 COO- 18 9 1 COO- 9 1 1 18 9 6 COO- 9 1 1 20 11 8 9 1 COO- 20 11 8 5 1 Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série w9 (5) Récapitulatif de la série n-9, w9 acide oléiqueC18 :1 (n-9) D 9 D6 désaturase acide C18 :2 (D 6, D9) élongase acideC20 :2 (D 8, D111) D5 désaturase acide C20 :3 (D 5, D8, D11) élongase acide 7,10,13-docosatrienoïque, C22 :3 (D 7, D10, D13) 9 1 1 COO- 20 13 10 7

  13. Les acides gras insaturés Définition des séries w6 et w3 Les séries indispensables n-6 (w6) et n-3 (w3) 1- Les mammifères ne peuvent synthétiser de novo ces acides gras car ils n’ont pas les désaturases capable de créer des doubles liaisons entre n et n-9 2- Ces acides gras (surtout certains membre de ces séries) sont indispensables à la vie des mammifères (vitamines F pour certains auteurs) 3- Les végétaux et certains animaux peuvent synthétiser des acides gras avec des doubles liaisons entre n et n-9, les acides gras n-6 et n-3 4- Les mammifères doivent se procurer les précurseurs des acides grasw6 (n-6) et w3 (n-3) en mangeant des végétaux et certains organismes animaux

  14. Indispensable, 3,4 g/jour 1 6 9 18 COO- 12 9 1 Indispensable, 3,4 g/jour 1 3 6 9 COO- 18 15 12 9 1 Les acides gras insaturés Notion de précurseurs des séries w6 et w3 acide linoléique C18 :2 (n-6) (D 9, D12): précurseur des w6 Acides gras w6 à longues chaînes acide linolénique C18 :3 (n-3) (D 9, D12, D15): précurseur des w3 Acides gras w3 à longues chaînes

  15. 1 6 9 18 COO- 12 9 1 1 6 9 COO- 18 12 9 6 1 COO- 6 9 20 14 11 8 1 6 9 COO- 20 14 11 8 5 Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série w6 acide linoléiqueC18 :2 (n-6) (D 9, D12) D6 désaturase acide g -linoléniqueC18 :3 (D 6, D9, D12) élongase acide dihomo-g -linoléniqueC20 :3 (D 8, D11, D114) D5 désaturase acide arachidoniqueC20 :4 (D 5, D8, D11, D14) élongase acide acrénique, C22 :4 (D 7, D10, D13, D16) 1 6 9 1 22 COO- 16 13 10 7

  16. 1 3 6 9 COO- 18 15 12 9 1 COO- 6 9 1 3 1 18 15 12 9 6 COO- 1 3 6 9 20 17 14 11 8 6 9 1 3 COO- 20 17 14 11 8 5 Les acides gras insaturés Synthèse des acides gras polyinsaturés: la série w3 acide linoléniqueC18 :3 (n-3) (D 9, D12, D15) D6 désaturase acide stéaridonique C18 :4 (D 6, D9, D12, D15) élongase acide 8,11,14,17 eicosatetraénoïque C20 :3C20:4 (D 8, D11, D14, D17) D5 désaturase acide 5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque C20:5 (D5, D8, D11, D14, D17) EPA

  17. 6 9 1 3 20 COO- 17 14 11 8 5 COO- 6 9 1 3 1 22 19 16 13 10 7 4 Les acides gras insaturés La série w3 : le cas particulierde l’acide docosahexaénoïque Synthèse de l’acide gras en C22 (DHA): cas particulier acide 5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque C20:5 (D5, D8, D11, D14, D17) EPA ? Deux voies possibles acide C22:6 (D4, D7,D10,D13,D16,D19) docosahexaénoïque; DHA Double liaison en D4

  18. Les acides gras insaturés La série w3 : le rôle de l’acide docosahexaénoïque Le DHA joue un rôle important dans le cerveau (et la rétine) Acide Acide arachidonique docosahexaénoïque Globules rouges 10% 2% Plaquettes 25% 1,5% Cerveau 6% 10% Œil 4% 12% Une déficience en DHA dans les premières années peut entraînerun retard mental et une cécité. La proportion de DHA diminue dans le cerveau avec l’âge etparticulièrement dans les démences séniles Les régimes riches en DHA, EPA, acide linolénique diminueraitles risques cardiovasculaires et de démences séniles

  19. D4 désaturase acide C22:6 (D4, D7,D10,D13,D16,D19) Docosahexaénoïque; DHA COO- 6 9 1 3 1 22 19 16 13 10 7 4 Les acides gras insaturés La série w3 : la synthèse del’acide docosahexaénoïque(1) acide 5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque C20:5 (D5, D8, D11, D14, D17) EPA 9 6 1 3 20 COO- 17 14 11 8 5 élongase Voie utiliséechez le proto- zoaire marin (traustochytrium) acide C22:5 (D7, D10, D13, D19) - Pas de D4 désaturase identifiée chez les mammifères

  20. acide 5,8,11,14,17 eicosapentaénoïque C20:5 (D5, D8, D11, D14, D17) EPA 6 9 1 3 20 14 11 8 17 5 COO- Élongase +2 • Voie chez les mammifères: • 2 étapes d’élongation • b-oxydation (-2 carbones) Élongase +2 acide C24:5 (D9, D12, D15, D18, D21) D6 désaturase acide C24:6 (D6, D9, D12, D15, D18, D21) b oxydation = perte 2 carbones(peroxisome et non mitochondrie) acide C22:6 (D4, D7,D10,D13,D16,D19) Docosahexaénoïque; DHA COO- 6 9 1 3 1 22 19 16 13 10 7 4 Les acides gras insaturés La série w3 : la synthèse del’acide docosahexaénoïque (2)

  21. 9 1 COO- 18 9 1 6 9 18 COO- 12 9 1 1 3 6 9 COO- 18 15 12 9 1 Les acides gras insaturés Les premiers acides gras des séries ω-3, ω-6, ω-9 Pas d ’interconversion possible chez l'homme Car absence de D12 et D15 désaturase acide oléique C18 :1 (n-9),D 9 1 acide linoléique C18 :2 (n-6) (D 9, D12) Indispensable, quelques g/jour acide a-linolénique C18 :3 (n-3) (D 9, D12, D15)

  22. Auto-test sur les acidesgras insaturés Pour télécharger le QCM, cliquer sur l’onglet

More Related