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第十章    烃的衍生物和营养物质       高分子化合物和有机合成

第十章    烃的衍生物和营养物质       高分子化合物和有机合成. 第一节 卤 代 烃. 卤代烃的性质. 1 .卤代烃取代反应和消去反应的比较。. ♨ 特别提醒 (1) 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应,主要是看反应条件。记忆方法: “ 无醇成醇,有醇成烯 ” 。 (2) 在 CH 3 CH 2 Br 的水解反应或消去反应实验中,竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流的作用,可提高原料的利用率。. 2 . 卤代烃消去反应的规律。 (1) 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如 CH 3 Cl 。 (2) 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如

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第十章    烃的衍生物和营养物质       高分子化合物和有机合成

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  1. 第十章    烃的衍生物和营养物质       高分子化合物和有机合成 • 第一节 卤 代 烃

  2. 卤代烃的性质 1.卤代烃取代反应和消去反应的比较。

  3. ♨特别提醒 (1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应,主要是看反应条件。记忆方法:“无醇成醇,有醇成烯”。 (2)在CH3CH2Br的水解反应或消去反应实验中,竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流的作用,可提高原料的利用率。

  4. 2.卤代烃消去反应的规律。 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应,如 (3)两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时,消去反应可得到不同的产物。如

  5. 的消去产物为CH2===CH— CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 (4)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键,如CH3—CH2—CHCl2消去可生成CH3 —C CH。 3.卤代烃中卤素原子的检验。 (1)反应原理。 ①R—X+NaOHROH+NaX; ②HNO3+NaOH===NaNO3+H2O; ③AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3。

  6. (2)实验步骤。 ①首先,将卤代烃与过量NaOH溶液混合,并加热。 ②冷却后,向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。 ③最后,向混合液中加入AgNO3溶液,若有白色沉淀生成,则证明卤代烃中含氯原子;若有浅黄色沉淀生成,则证明卤代烃中含溴原子;若有黄色沉淀产生,则证明卤代烃中含有碘原子。 (3)实验说明。 ①加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

  7. (2)实验步骤。 ①首先,将卤代烃与过量NaOH溶液混合,并加热。 ②冷却后,向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。 ③最后,向混合液中加入AgNO3溶液,若有白色沉淀生成,则证明卤代烃中含氯原子;若有浅黄色沉淀生成,则证明卤代烃中含溴原子;若有黄色沉淀产生,则证明卤代烃中含有碘原子。 (3)实验说明。 ①加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

  8. ②加入稀HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀,干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。②加入稀HNO3酸化的目的:中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀,干扰对实验现象的观察;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (4)量的关系。 ①据R—X~NaX~AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol 卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

  9. 已知B的相对分子质量比A大79。 (1)请推测用字母代表的化合物的结构式:C是________,F是________。 (2)①B→C的反应类型是________;②C→D的化学方程式是________________________________。

  10. 解析:在分析解答过程中,一是要抓住有机反应条件的特征,找准解题的突破口;二是要善于分析比较已提供物质的结构,合理地利用顺推、逆推的思维方式进行推断。分析本题时首先根据最终产物确定A分子中为两个碳原子,再结合B的相对分子质量比A的大79,推知B为CH3CH2Br。解析:在分析解答过程中,一是要抓住有机反应条件的特征,找准解题的突破口;二是要善于分析比较已提供物质的结构,合理地利用顺推、逆推的思维方式进行推断。分析本题时首先根据最终产物确定A分子中为两个碳原子,再结合B的相对分子质量比A的大79,推知B为CH3CH2Br。

  11. 解析:卤代烃在NaOH的醇溶液作用下,加热可发生消去反应。据此可写出反应方程式。解析:卤代烃在NaOH的醇溶液作用下,加热可发生消去反应。据此可写出反应方程式。 针对训练

  12. 有机合成的桥梁——卤代烃 1.有机物分子结构中引入卤素原子。

  13. (2)改变官能团的位置。

  14. (3)增加官能团的数目。 增加碳碳双键数目: 【例2】 已知:CH3CH===CH2+HBr―→CH3—CHBr— CH3,1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。

  15. (1)A的化学式:________,A的结构简式:____________。(1)A的化学式:________,A的结构简式:____________。 (2)上述反应中,①是________反应,⑦是______反应(填反应类型)。 (3)写出C、D、E、H物质的结构简式:

  16. C.__________,D.____________,E.____________,H.____________。C.__________,D.____________,E.____________,H.____________。 (4)写出D→F反应的化学方程式: ________________________________。

  17. ♨特别提醒 卤代烃在有机合成中的应用 “结构—类型—性质”是有机化学重要的三角关系,典型的官能团(结构)发生典型的化学反应(类型),体现有机物典型的化学性质(性质)。卤代烃是一种重要的有机合成试剂。由于卤代烃发生水解(或取代)反应可以生成醇,发生消去反应可以生成烯烃、炔烃等,继续可合成许多有机物,因此卤代烃在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。

  18. 针对训练 2.烷烃A只可能有三种一氯取代物B、C和D,C的结构简式 是 ,B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。

  19. 请回答下列问题: (1)A的结构简式是__________________。 (2)H的结构简式是__________________。 (3)B转化为F的反应属于___________反应(填反应类型名称)。 (4)B转化为E的反应属于___________反应(填反应类型名称)。 (5)写出下列物质间转化的化学方程式: ①B→F:___________________________________________。 ②F→G:___________________________________________。 ③D→E:___________________________________________。

  20. 解析:解答本题时注意以下两点:①连羟基的碳原子上有2~3个氢原子的醇才能被氧化为醛,进一步被银氨溶液氧化为羧酸;②由反应条件判断反应类型。解析:解答本题时注意以下两点:①连羟基的碳原子上有2~3个氢原子的醇才能被氧化为醛,进一步被银氨溶液氧化为羧酸;②由反应条件判断反应类型。

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