1 / 15

СТРАТЕГІЇ ДОСЛІДЖЕННЯ ХІМІЧНИХ СПОЛУК З ВИКОРИСТАННЯМ СУЧАСНИХ ФІЗИЧНИХ МЕТОДІВ Частина друга

СТРАТЕГІЇ ДОСЛІДЖЕННЯ ХІМІЧНИХ СПОЛУК З ВИКОРИСТАННЯМ СУЧАСНИХ ФІЗИЧНИХ МЕТОДІВ Частина друга. - ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА?. - ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ ( СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА?. - ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ ’ ЯЗКІВ)?.

ayanna
Télécharger la présentation

СТРАТЕГІЇ ДОСЛІДЖЕННЯ ХІМІЧНИХ СПОЛУК З ВИКОРИСТАННЯМ СУЧАСНИХ ФІЗИЧНИХ МЕТОДІВ Частина друга

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. СТРАТЕГІЇ ДОСЛІДЖЕННЯ ХІМІЧНИХ СПОЛУК З ВИКОРИСТАННЯМ СУЧАСНИХ ФІЗИЧНИХ МЕТОДІВ Частина друга

  2. - ЯКИЙ СКЛАД (БРУТТО-ФОРМУЛУ) МАЄ СПОЛУКА? - ЯКІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ (СТРУКТУРНІ ФРАГМЕНТИ) МАЄ МОЛЕКУЛА? - ЯКОЮ Є МОЛЕКУЛЯРНА ТОПОЛОГІЯ (ПОСЛІДОВНІСТЬ ХІМІЧНИХ ЗВ’ЯЗКІВ)? - ЯКОЮ Є ПРОСТОРОВА БУДОВА МОЛЕКУЛ СПОЛУКИ, ЩО ДОСЛІДЖУЄТЬСЯ? - ДЕТАЛІ БУДОВИ: ЧИ НАЯВНІ В МОЛЕКУЛІ ВОДНЕВІ ЗВ’ЯЗКИ, В ЯКІЙ ТАУТОМЕРНІЙ ФОРМІ ІСНУЄ СПОЛУКА І Т.П.?

  3. ПРИКЛАД 1 (1Н-, 13С-ЯМР, HSQC, COSY, HMBC, NOESY) Склад невідомої сполуки (мас-спектрометрія високої роздільної здатності): С10Н13N2O2Br

  4. С10Н13N2O2Br 1Н-ЯМР спектр сполуки (розчинник – (CD3)2SO) Аналіз хімічних зсувів, інтегральної інтенсивності та мультиплетності. Висновки: наявна лише одна група СН3; всі інші сигнали – СН або СН2 групи. Імовірна наявність С=СН- фрагменту. СН або СН2 групи можуть бути зв’язані з гетероатомами Н2О ДМСО

  5. С10Н13N2O2Br 13С-ЯМР спектр сполуки (розчинник – (CD3)2SO) Аналіз хімічних зсувів. Висновки: атоми вуглецю з вихідної сполуки, напевно, збереглися; всі вони нееквівалентні. Імовірна наявність С=СН- фрагменту. СН або СН2 групи можуть бути зв’язані з гетероатомами.

  6. С10Н13N2O2Br HSQC спектр сполуки (розчинник – (CD3)2SO) CH2 ОCH2 BrCH2 CH2 =СН- CH3 СН Висновки. в сполуці наявні: 1 СН3 група CH3 4 СН2 групи, дві з яких зв’язані з гетероатомами (киснем та азотом/бромом) CH2 CH2 BrCH2 C СН 1 СН група C ОCH2 Фрагмент С=СН Домішки? Відповідно до брутто-формули, в молекулі є два четвертинних атоми С =СН- =C-

  7. С10Н13N2O2Br COSY спектр сполуки (розчинник – (CD3)2SO) CH2 ОCH2 BrCH2 CH2 =СН- CH3 СН С=СН- фрагмент і СН група зв’язані між собою CH3 ОСН2 та BrСН2 – ізольовані, а значить, зв’язані з четвертинними С CH2 CH2 СН3 група зв’язана з BrCH2, імовірно, через С Аліфатичні СН2 зв’язані між собою СН Одна з аліфатичних СН2 зв’язана з СН BrCH2 ОCH2 =СН-

  8. С10Н13N2O2Br PUZZLE! С=СН- фрагмент і СН група зв’язані між собою СН3 ОСН2 та BrСН2 – ізольовані, а значить, зв’язані з четвертинними С CH2 С Br СН3 група зв’язана з BrCH2, імовірно, через С СН CH2 СН Аліфатичні СН2 зв’язані між собою CH2 С С Одна з аліфатичних СН2 зв’язана з СН CH2 О

  9. С10Н13N2O2Br HMBC спектр сполуки (розчинник – (CD3)2SO) CH2 ОCH2 BrCH2 CH2 =СН- CH3 СН =СН- фрагмент зв’язаний з СН і з Сдвома або більше зв’язками CH3 ОСН2  CH2 CH2 CH2 BrСН2  CH3 BrCH2 C BrСН2  C, C СН BrСН2  CH C ОCH2 CH2  =C- =СН- =C-

  10. С10Н13N2O2Br PUZZLE! =СН- фрагмент зв’язаний з СН і з Сдвома або більше зв’язками СН3 CH2 ОСН2  CH2 С Br BrСН2  CH3 BrСН2  C, C СН CH2 СН BrСН2  CH CH2 CH2  =C- С С CH2 N О N+ O-

  11. Яка просторова будова сполуки? СН3 CH2 CH2 СН3 С Br С Br СН CH2 СН CH2 СН CH2 СН CH2 чи С С С С CH2 N CH2 N О N+ О N+ O- O-

  12. CH2 ОCH2 BrCH2 CH2 NOESY спектр сполуки (розчинник – (CD3)2SO) =СН- CH3 СН

  13. Програми обробки спектрів - MESTREC

  14. Програми обробки спектрів - ADVASP

  15. Програми обробки спектрів – ACD NMR

More Related