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有机化学基础

有机化学基础. 专题 1 ：认识有机化合物复习. 2014年8月24日星期W. 专题 1 ：认识有机化合物复习. 第一单元：有机化学的发展与应用. 第二单元：科学家怎样研究有机物. 要点 ： 1. 有机物的定义 2 知道如何确定有机物的分子式 3 了解李比希提出的基团理论，认识常见的基团 4 能看懂简单的核磁共振谱图及红外光谱图 5 认识手性分子 6 了解简单有机反应的反应机理. 一 . 什么叫有机物？有何特点？. 含碳的化合物叫有机物.

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有机化学基础

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  1. 有机化学基础 专题1：认识有机化合物复习 2014年8月24日星期W

  2. 专题1：认识有机化合物复习 第一单元：有机化学的发展与应用 第二单元：科学家怎样研究有机物 要点：1.有机物的定义 2 知道如何确定有机物的分子式 3 了解李比希提出的基团理论，认识常见的基团 4 能看懂简单的核磁共振谱图及红外光谱图 5 认识手性分子 6 了解简单有机反应的反应机理

  3. 一.什么叫有机物？有何特点？ 含碳的化合物叫有机物 除了CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）及其盐、SiC、CaC2 多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，熔点、沸点较低，容易燃烧，受热易分解，反应速率比较慢，副反应较多

  4. 二. 有机化合物组成的研究 对于有机物的研究首先就要知道有机物的组成及结构。 1 .定性分析确定有机物的组成元素 （1）燃烧法 有机物完全燃烧，各元素分别转化为以下物质 C→CO2H→H2O N→N2Cl→HCl （2）钠熔法确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。 有机物与Na混合熔融：N → NaCNCl → NaClBr → NaBrS → Na2S （3）铜丝燃烧法确定有机物是否含有卤素 将一根纯铜丝加热至红色，蘸取试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色

  5. 2. 定量计算确定有机物的分子式 李比希法：利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳 H→H2O高氯酸镁吸收 C→CO2碱石棉吸收 确定 C、H的量

  6. 分子式的确定 一、直接求算法 直接计算出1mol气体中各元素原子的物质的量，推出分子式。 二、最简式法 元素的质量分数 或元素的质量比 最简式 确定分子式 其相对分子质量 或摩尔质量 。

  7. ＝ 相对分子质量确定 1.标态密度法： 根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相 对分子质量：Mr＝22.4×ρ 2.相对密度法： 根据气体A相对于气体B的相对密度，求算该气 体的相对分子质量：Mr(A)＝D×Mr(B) 3.混合物的平均相对分子质量：

  8. 例题1 某烃含碳氢两元素的质量比为3∶1,该烃对H2的相对密度为8，试确定该烃的分子式． 直接求： M(烃)＝D×M(H2) ＝8×2g·mol-1＝16g·mol-1 M=16g·mol-1，1mol烃中含C、H的物质的量为 所以该烃的分子式为CH4

  9. 3 1 n(C) ： n(C) ： =1︰4 12 1 最简式法：烃分子中C、H原子个数比 M(烃)＝D×M(H2) ＝8×2g·mol-1＝16g·mol-1 烃分子中C、H原子个数比为 ： 最简式为CH4，设分子式为(CH4)n 且Mr=16，故该烃的分子式为CH4．

  10. 三、通式法 CnH2n+2Om 烷烃 烯烃或环烷烃 炔烃 苯及苯的同系物 烃 饱和多元醇或醚 CnH2n+2 饱和一元醛或酮 CnH2nO CnH2n 饱和一元羧酸或酯 CnH2n-2 CnH2nO2 苯酚及其同系物或芳香醚或醇 CnH2n-6 CnH2n-6O CxHy

  11. 0.112L 22.4L n(H2) = =0.005mol 解： 饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，该一元醇的摩尔质量为M(A) 2CnH2n+1OH + 2Na 2CnH2n+1ONa+H2↑ 2mol 1mol 0.60g M(A)0.005mol 例2 0.60g某有饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成 氢气112mL（标准状况）。求该一元醇的分子式。 M(A)=60g·mol–1 12n+2n+1+16+1=60               n=3 该一元醇的分子式：C3H8O

  12. 四、商余法 若烃的类别不确定，可用相对分子质量Mr除以14， 看商数和余数。 五、平均值法 当烃为混合物时,一般是设平均分子式,结合反应方程式 及其他条件求出平均组成,利用平均值的含义确定混合 烃可能的分子式

  13. 例题3某气态烃和一单烯烃组成的混合气体4.48L（标准例题3某气态烃和一单烯烃组成的混合气体4.48L（标准 状况）通入足量溴水中，溴水增重2.8g。测得混合气体 对氢气的相对密度为13，求两种烃的分子式 解：n(混)=4.48L/22.4L·mol–1=0.2mol Mr(混)=13×2=26 相对分子质量小于26的烃只有甲烷，可知一种烃为CH4 m(混)=0.2mol×26g·mol–1=5.2g 溴水增重2.8g即为烯烃质量。 m(CH4)=5.2g- 2.8g=2.4g n(CH4)=2.4g/16g·mol–1=0.15mol 0.2mol混合烃中烯烃物质的量为 n(烯烃)= n(混)- n(烷烃) = 0.2mol- 0.15mol =0.05mol  M（烯烃）= 2.8g / 0.05mol =56g·mol–1 设该烯烃分子式为CnH2n 14n=56 n=4 该烯烃分子式为C4H8 混合气体由CH4和C4H8组成。

  14. 六、差量法 利用燃烧的化学方程式，通过反应前后气体体积的 变化确定分子式 例题4 120℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后， 恢复到原来的温度和压强，体积不变，则该烃所含 的碳原子数不可能是 （ ） A. 1 B. 2 C.3 D.4 D

  15. 常见的基团 羟基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2硝基-NO2 烃基 -R 甲基-CH3 乙基-CH2CH3 苯基-C6H5等

  16. H H H H H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱

  17. 例1 已知某有机物的分子式为C4H10，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式 例2 已知某有机物的分子式为C3H6O，其核磁共振谱图如下所示，请写出它的结构式

  18. 2、红外光谱法 缔合O-H伸缩振动 C-H剪 式振动 C-O伸缩振动 C-H伸 缩振动 1465 1050 3500-3200 2900 己醇的红外光谱 a、原理： 不同的基团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置 b、作用： 确定分子中含有何种基团

  19. 5.什么叫手性碳原子？ 与4个不同原子（或原子团）相连接的碳原子称为 手性碳原子。 什么叫对映异构？他们有什么异同点？ 两个互为镜像且不能重叠的异构体称为对映异构 他们的分子组成和原子的连接方式完全相同， 但分子中原子在空间的排列方式不同

  20. 1. 烷烃与卤素单质的光取代反应机理（自由基反应） 反应方程式：CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋ HCl CH3Cl ＋ Cl2 CH2Cl2＋ HCl CH2Cl2＋ Cl2 CHCl3 ＋ HCl CHCl3 ＋ Cl2 CCl4 ＋ HCl 反应机理：Cl2 Cl· ＋ Cl· CH4＋ Cl· CH3· ＋ HCl CH3· ＋ Cl2 CH3Cl ＋ Cl· Cl· ＋ CH3Cl ClCH2· ＋ HCl …… 光照 光照 光照 光照 光照 三. 有机化学反应的研究

  21. 自由基型链反应

  22. o o = = O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 18 18 O O CH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH H2SO4 c-o- 酯键中的-c--o- 碳氧单键 18 18 2.反应机理的研究方法——同位素示踪法 酯化反应的反应机理 酯的水解反应机理

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