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有 机 化 学

有 机 化 学. (Organic Chemistry). 主讲教师：闫凤美. 教材： 曾昭琼主编 有机化学（第四版） 高等教育出版社. 配套参考教材： 邢其毅等 基础有机化学 （上、下册） 胡宏纹等 有机化学 （上、下册）. 学习有机化学的方法. 1. 注重预习 2. 认真听讲 3. 及时整理总结 4. 加强习题演练 —— 非常重要！！ 5. 开展讨论、擅用答疑. 切忌： 死记硬背、临时抱佛脚. 习题与作业 每章后根据教学内容安排一定量的练习 按时完成作业（每周一次）

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有 机 化 学

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Presentation Transcript

  1. 有 机 化 学 (Organic Chemistry) 主讲教师：闫凤美

  2. 教材：曾昭琼主编 有机化学（第四版） 高等教育出版社 配套参考教材： 邢其毅等 基础有机化学 （上、下册） 胡宏纹等 有机化学 （上、下册）

  3. 学习有机化学的方法 1. 注重预习 2. 认真听讲 3. 及时整理总结 4. 加强习题演练——非常重要！！ 5. 开展讨论、擅用答疑 切忌：死记硬背、临时抱佛脚

  4. 习题与作业 • 每章后根据教学内容安排一定量的练习 • 按时完成作业（每周一次） • 未布置的课后习题自行完成 • 鼓励练习课外参考题

  5. 考试和成绩评定 • 平时成绩（20%）与考核成绩（80%） 作业情况 • 平时成绩评定因素： 学习态度 出勤情况

  6. 第一章 绪 论 主要内容 • 有机化合物和有机化学 • 有机化合物的特点 • 有机化合物的结构及表示方式 • 结构理论和有机反应类型 • 有机化合物的分类

  7. H C B N O F Si P S Cl Br I 第一节 有机化合物和有机化学 一、有机化合物 1.定义：含碳元素的化合物。 （除CO、CO2、CO32-、CaC2、HCN等） 2.组成：有机化合物中常见的元素有

  8. 1880年，1.2万 1961年，175万 1910年，15万 1985年，700万 1940年，50万 1996年，〉1000万 目前， >>3000万 3.特点： ① 大多数不稳定，易分解或易燃烧； ② 大多数熔沸点较低（〈4000C）； ③ 大多数难溶于水，易溶于有机溶剂； ④ 大多数反应速率慢，且较复杂； ⑤ 种类多（同分异构体较多），增加快。

  9. 1806年，贝采利乌斯（Berzelius）（瑞典）首次使用“有机化学”这一名词。但局限于有机生命论，认为有机化合物只能由有机体产生。1806年，贝采利乌斯（Berzelius）（瑞典）首次使用“有机化学”这一名词。但局限于有机生命论，认为有机化合物只能由有机体产生。 有机化合物 有机化合物 二、有机化学 1.定义：研究有机化合物的组成、结构、性质 变化及其变化规律的科学。 2.发展史：(作为一门学科是在十九世纪产生的)

  10. NH4CNO NH2CONH2 1845年，柯尔柏（Kolbe）（德国）合成了醋酸。 1828年，维勒（Wohler）（德国）将氰酸铵的水溶液加热得到尿素。打破了有机物的传统意义。 1854年，贝特洛（Berthelot）（法国）合成了油脂。 1857年，凯库勒（Kekule）(德)提出碳的四价学说。 1861年，布特列洛夫(俄国)提出了化学结构观点。 （分子中各原子以一定化学力按一定次序结合） 1865年，凯库勒（Kekule）(德)提出苯环学说。 1874年，范特霍夫（van’tHoff）(荷)和勒贝尔（LeBel ） (法)提出碳的四面体构型学说，建立了分子 的立体概念。

  11. 1917年，路易斯（Lewis）（美国）用电子对说明 化学键的形成。 1931年，休克尔（Hückel）（德国）用量子化学解 决不饱和化合物和芳烃的结构。 1933年，Ingold（英）用化学动力学方法研 究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。 60年代，美国伍德沃德、霍夫曼发现分子轨道对称守 恒原理和日本福田谦一等创立前线轨道理论。 80-90年代，Corey提出合成子概念，并合成出许多复 杂结构的具有生理活性的有机化合物。 现代有机结构理论：

  12. 有规律反应 有机化合物的结构与反应 结构 性质 反应 特殊反应 有机反应与反应机理 反应原理 反应过程 机理 反应规律 ? 反应物 产物 有机反应的应用——有机合成 如何 步骤最少 产率最好 多步反应 简单化合物 复杂分子 3.研究内容：

  13. H H x x . + C 4 H H C H x x x x H H C x x H H 第二节 有机化合物的结构和分类 一、共价键理论（有机物中的碳以共价键与其它原子结合） 1.价键理论： 价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。 方向性 共价键中电 子配对原则 饱和性

  14. 价键理论的核心：电子配对形成“定域”化学键，价键理论的核心：电子配对形成“定域”化学键， 即两个成键的电子处于成键 的原子之间的区域。 H H Cl H H H x C C H C C H H H 共用一对电子时形成的是单键，共用两对或三对电子时则分别形成双键或三键，可分别用一、二、三根短线表示。

  15. 2.分子轨道理论: 分子轨道理论不是指分子本身运动的轨道，而是从分子的整体出发去研究分子中每个电子的运动状态。该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，任何数目的原子轨道重叠形成同样数目的分子轨道。 如：H2的形成。 当两个H的原子轨道ψA、ψB线性组合成分子轨道ψ1 、ψ2时，可近似表示为： Ψ1=C1ψA + C2ψB ψ2=C1ψA - C2ψB C为原子轨道组成分子轨道时的贡献大小，+、-号为波函数的位相。

  16. 如：H2的形成（S-S） ψ2（反键轨道） =ψA -ψB HB，ψB H + H H HA，ψA E A B 2 ψ1（成键轨道） =ψA +ψB 当两个H的原子轨道的波函数的位相相同时,两个波作用的结果使两个原子核间有相当高的电子概率，可以抵消原子核互相排斥的作用，此时原子轨道重叠达到最大，形成成键轨道Ψ。反之，两个原子核间区域的电子概率为0，核间无电子来结合它们，两个原子轨道不能重叠，则形成反键轨道Ψ*。 每个分子轨道最多容纳2个自旋方向相反的电子。

  17. H F F H H F F: 2P H: 1S x H F σ* H1s F2Px σ S和P原子轨道之间的成键包括了S轨道从P轨道的轴线方向和P轨道相互接近而与P轨道的一端发生最大程度的重叠，也形成一对成键σ和反键σ*分子轨道。 例：HF

  18. σ* σ F: 2Px F: 2Px P轨道和P轨道也能形成σ分子轨道： 例：F2 根据形成分子轨道时的原子轨道的对称性不同可将分子轨道分为σ轨道和π轨道。

  19. π* . C C C C 节面 π C C 一般写法 当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时，如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称π轨道。π轨道还保留着对称面（节面）。 节面上电子云密度为零 电子云集中在键轴的上面和下面

  20. 分子轨道理论核心：电子配对形成“离域”化学键，即分子轨道理论核心：电子配对形成“离域”化学键，即 形成化学键的电子在整个分子的 区域中运动。 原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个原则： 1.对称性匹配原则：组成分子轨道的原子轨道 的位相必须相同。 2.原子轨道重叠部分要最大 3.能量相近原则：成键的原子轨道的能量要相 近，能量差愈小愈好。

  21. * * * C C C C C C * * * C C C C C C C C C 键 长 增 加 C H H 3 1 0 9 . 5 1 1 2 N C C H H H H C H H 3 H H H 6 0 1 0 7 二、共价键的键参数 1.键长：稳定分子中两个原子核之间的距离。 2.键角：分子中共价键之间的夹角。 SP:180o, SP2: 120 o, SP3: 109.5 o

  22. H C H △ =1661 kJ/mol 4 H C + 4 C H 键 能 = 415.3 kJ/mol C H C H + H △ kJ / H = 435.1 m o l 3 4 C H C H + H 2 3 × m o l kJ/ △ H = 2 443.5 C H C H + H 2 kJ / mol △ H = 338.9 C H C + H 3.键能：某一化学键断裂时所吸收的能量或形成 时放出的能量。 4.解离能：断开某一给定共价键所需要的能量。

  23. 对于双原子分子，键的解离能就是键能；但对于多原子分子，键的解离能不同于键能。对于双原子分子，键的解离能就是键能；但对于多原子分子，键的解离能不同于键能。 对于多原子分子，即使是同一个分子中同一类型的共价键，它们的离解能也是不同的，而通常说的键能则是指这些解离能的平均值。

  24. 5.偶极矩： 当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（δ-）；电负性小的原子带有部分正电荷（δ+）。键的极性强弱用偶极矩（μ）来衡量，它是部分电荷所带电量与正负电荷中心的距离的乘积： μ=q.d（C.m)。 多原子分子的偶极矩是各共价键偶极矩的矢量和。 偶极矩为零的分子是非极性分子；偶极矩不为零的分子是极性分子；偶极矩越大，分子极性越强。

  25. 自由基或游离基 均 裂 R : L R L 碳 负 离 子 异裂 : 亲 核 试 剂 R L 异裂 碳 正 离 子 亲 电 试 剂 三、共价键的断裂和有机反应类型 1.均裂：成键的一对电子平均分给两个原子或原 子团。 2.异裂：两个原子间的电子对为两个原子中的一 个所占有。

  26. 自由基反应： 亲电反应 离子型反应 亲核反应 协同反应 自由基、碳正离子、碳负离子都是有机反应进程中生成的活性物种。 3.有机反应类型：

  27. 四、分子结构及表示 1.分子结构：指分子中原子的连接顺序和方式。 2.类型： 构造：分子中原子的连接顺序。 构型：具有一定构造的分子中的原子在空间 的排列位置。 构象：具有一定构造的分子通过单键旋转形 成的各原子或原子团的空间排布。

  28. 价键（或短线）式 缩写式 Lewis 电子式 甲烷 单键 乙烯 双键 叁键 乙炔 有机化合物构造的常用表达方式：

  29. 省略了什么？ • 用键线式简化结构式：

  30. 3.研究有机化合物的一般步骤： ①分离提纯：常用的方法有蒸馏、重结晶、升华、 离子交换、色谱分析等。 ②检验纯度：通过熔点、沸点、密度、折光率、 色谱等。 ③确定分子式：元素分析、计算等。 ④确定结构式：化学法、物理法。常用的现代物 理法有红外、紫外、核磁、质谱等。

  31. O N 五、有机化合物的分类 1.按碳架分类 A.开链化合物（或脂肪族化合物） 1-丁烯 2-甲基丙醇 B.碳环化合物 脂环化合物 芳香族化合物 C.杂环化合物

  32. 2.按官能团分类 一些常见重要官能团

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