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有 机 化 学

有 机 化 学. (Organic Chemistry). 主讲教师:闫凤美. 教材: 曾昭琼主编 有机化学(第四版) 高等教育出版社. 配套参考教材: 邢其毅等 基础有机化学 (上、下册) 胡宏纹等 有机化学 (上、下册). 学习有机化学的方法. 1. 注重预习 2. 认真听讲 3. 及时整理总结 4. 加强习题演练 —— 非常重要!! 5. 开展讨论、擅用答疑. 切忌: 死记硬背、临时抱佛脚. 习题与作业 每章后根据教学内容安排一定量的练习 按时完成作业(每周一次)

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有 机 化 学

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Presentation Transcript


  1. 有 机 化 学 (Organic Chemistry) 主讲教师:闫凤美

  2. 教材:曾昭琼主编 有机化学(第四版) 高等教育出版社 配套参考教材: 邢其毅等 基础有机化学 (上、下册) 胡宏纹等 有机化学 (上、下册)

  3. 学习有机化学的方法 1. 注重预习 2. 认真听讲 3. 及时整理总结 4. 加强习题演练——非常重要!! 5. 开展讨论、擅用答疑 切忌:死记硬背、临时抱佛脚

  4. 习题与作业 • 每章后根据教学内容安排一定量的练习 • 按时完成作业(每周一次) • 未布置的课后习题自行完成 • 鼓励练习课外参考题

  5. 考试和成绩评定 • 平时成绩(20%)与考核成绩(80%) 作业情况 • 平时成绩评定因素: 学习态度 出勤情况

  6. 第一章 绪 论 主要内容 • 有机化合物和有机化学 • 有机化合物的特点 • 有机化合物的结构及表示方式 • 结构理论和有机反应类型 • 有机化合物的分类

  7. H C B N O F Si P S Cl Br I 第一节 有机化合物和有机化学 一、有机化合物 1.定义:含碳元素的化合物。 (除CO、CO2、CO32-、CaC2、HCN等) 2.组成:有机化合物中常见的元素有

  8. 1880年,1.2万 1961年,175万 1910年,15万 1985年,700万 1940年,50万 1996年,〉1000万 目前, >>3000万 3.特点: ① 大多数不稳定,易分解或易燃烧; ② 大多数熔沸点较低(〈4000C); ③ 大多数难溶于水,易溶于有机溶剂; ④ 大多数反应速率慢,且较复杂; ⑤ 种类多(同分异构体较多),增加快。

  9. 1806年,贝采利乌斯(Berzelius)(瑞典)首次使用“有机化学”这一名词。但局限于有机生命论,认为有机化合物只能由有机体产生。1806年,贝采利乌斯(Berzelius)(瑞典)首次使用“有机化学”这一名词。但局限于有机生命论,认为有机化合物只能由有机体产生。 有机化合物 有机化合物 二、有机化学 1.定义:研究有机化合物的组成、结构、性质 变化及其变化规律的科学。 2.发展史:(作为一门学科是在十九世纪产生的)

  10. NH4CNO NH2CONH2 1845年,柯尔柏(Kolbe)(德国)合成了醋酸。 1828年,维勒(Wohler)(德国)将氰酸铵的水溶液加热得到尿素。打破了有机物的传统意义。 1854年,贝特洛(Berthelot)(法国)合成了油脂。 1857年,凯库勒(Kekule)(德)提出碳的四价学说。 1861年,布特列洛夫(俄国)提出了化学结构观点。 (分子中各原子以一定化学力按一定次序结合) 1865年,凯库勒(Kekule)(德)提出苯环学说。 1874年,范特霍夫(van’tHoff)(荷)和勒贝尔(LeBel ) (法)提出碳的四面体构型学说,建立了分子 的立体概念。

  11. 1917年,路易斯(Lewis)(美国)用电子对说明 化学键的形成。 1931年,休克尔(Hückel)(德国)用量子化学解 决不饱和化合物和芳烃的结构。 1933年,Ingold(英)用化学动力学方法研 究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。 60年代,美国伍德沃德、霍夫曼发现分子轨道对称守 恒原理和日本福田谦一等创立前线轨道理论。 80-90年代,Corey提出合成子概念,并合成出许多复 杂结构的具有生理活性的有机化合物。 现代有机结构理论:

  12. 有规律反应 有机化合物的结构与反应 结构 性质 反应 特殊反应 有机反应与反应机理 反应原理 反应过程 机理 反应规律 ? 反应物 产物 有机反应的应用——有机合成 如何 步骤最少 产率最好 多步反应 简单化合物 复杂分子 3.研究内容:

  13. H H x x . + C 4 H H C H x x x x H H C x x H H 第二节 有机化合物的结构和分类 一、共价键理论(有机物中的碳以共价键与其它原子结合) 1.价键理论: 价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。 方向性 共价键中电 子配对原则 饱和性

  14. 价键理论的核心:电子配对形成“定域”化学键,价键理论的核心:电子配对形成“定域”化学键, 即两个成键的电子处于成键 的原子之间的区域。 H H Cl H H H x C C H C C H H H 共用一对电子时形成的是单键,共用两对或三对电子时则分别形成双键或三键,可分别用一、二、三根短线表示。

  15. 2.分子轨道理论: 分子轨道理论不是指分子本身运动的轨道,而是从分子的整体出发去研究分子中每个电子的运动状态。该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的,任何数目的原子轨道重叠形成同样数目的分子轨道。 如:H2的形成。 当两个H的原子轨道ψA、ψB线性组合成分子轨道ψ1 、ψ2时,可近似表示为: Ψ1=C1ψA + C2ψB ψ2=C1ψA - C2ψB C为原子轨道组成分子轨道时的贡献大小,+、-号为波函数的位相。

  16. 如:H2的形成(S-S) ψ2(反键轨道) =ψA -ψB HB,ψB H + H H HA,ψA E A B 2 ψ1(成键轨道) =ψA +ψB 当两个H的原子轨道的波函数的位相相同时,两个波作用的结果使两个原子核间有相当高的电子概率,可以抵消原子核互相排斥的作用,此时原子轨道重叠达到最大,形成成键轨道Ψ。反之,两个原子核间区域的电子概率为0,核间无电子来结合它们,两个原子轨道不能重叠,则形成反键轨道Ψ*。 每个分子轨道最多容纳2个自旋方向相反的电子。

  17. H F F H H F F: 2P H: 1S x H F σ* H1s F2Px σ S和P原子轨道之间的成键包括了S轨道从P轨道的轴线方向和P轨道相互接近而与P轨道的一端发生最大程度的重叠,也形成一对成键σ和反键σ*分子轨道。 例:HF

  18. σ* σ F: 2Px F: 2Px P轨道和P轨道也能形成σ分子轨道: 例:F2 根据形成分子轨道时的原子轨道的对称性不同可将分子轨道分为σ轨道和π轨道。

  19. π* . C C C C 节面 π C C 一般写法 当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时,如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称π轨道。π轨道还保留着对称面(节面)。 节面上电子云密度为零 电子云集中在键轴的上面和下面

  20. 分子轨道理论核心:电子配对形成“离域”化学键,即分子轨道理论核心:电子配对形成“离域”化学键,即 形成化学键的电子在整个分子的 区域中运动。 原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个原则: 1.对称性匹配原则:组成分子轨道的原子轨道 的位相必须相同。 2.原子轨道重叠部分要最大 3.能量相近原则:成键的原子轨道的能量要相 近,能量差愈小愈好。

  21. * * * C C C C C C * * * C C C C C C C C C 键 长 增 加 C H H 3 1 0 9 . 5 1 1 2 N C C H H H H C H H 3 H H H 6 0 1 0 7 二、共价键的键参数 1.键长:稳定分子中两个原子核之间的距离。 2.键角:分子中共价键之间的夹角。 SP:180o, SP2: 120 o, SP3: 109.5 o

  22. H C H △ =1661 kJ/mol 4 H C + 4 C H 键 能 = 415.3 kJ/mol C H C H + H △ kJ / H = 435.1 m o l 3 4 C H C H + H 2 3 × m o l kJ/ △ H = 2 443.5 C H C H + H 2 kJ / mol △ H = 338.9 C H C + H 3.键能:某一化学键断裂时所吸收的能量或形成 时放出的能量。 4.解离能:断开某一给定共价键所需要的能量。

  23. 对于双原子分子,键的解离能就是键能;但对于多原子分子,键的解离能不同于键能。对于双原子分子,键的解离能就是键能;但对于多原子分子,键的解离能不同于键能。 对于多原子分子,即使是同一个分子中同一类型的共价键,它们的离解能也是不同的,而通常说的键能则是指这些解离能的平均值。

  24. 5.偶极矩: 当成键原子电负性不同时,电负性大的原子带部分负电荷(δ-);电负性小的原子带有部分正电荷(δ+)。键的极性强弱用偶极矩(μ)来衡量,它是部分电荷所带电量与正负电荷中心的距离的乘积: μ=q.d(C.m)。 多原子分子的偶极矩是各共价键偶极矩的矢量和。 偶极矩为零的分子是非极性分子;偶极矩不为零的分子是极性分子;偶极矩越大,分子极性越强。

  25. 自由基或游离基 均 裂 R : L R L 碳 负 离 子 异裂 : 亲 核 试 剂 R L 异裂 碳 正 离 子 亲 电 试 剂 三、共价键的断裂和有机反应类型 1.均裂:成键的一对电子平均分给两个原子或原 子团。 2.异裂:两个原子间的电子对为两个原子中的一 个所占有。

  26. 自由基反应: 亲电反应 离子型反应 亲核反应 协同反应 自由基、碳正离子、碳负离子都是有机反应进程中生成的活性物种。 3.有机反应类型:

  27. 四、分子结构及表示 1.分子结构:指分子中原子的连接顺序和方式。 2.类型: 构造:分子中原子的连接顺序。 构型:具有一定构造的分子中的原子在空间 的排列位置。 构象:具有一定构造的分子通过单键旋转形 成的各原子或原子团的空间排布。

  28. 价键(或短线)式 缩写式 Lewis 电子式 甲烷 单键 乙烯 双键 叁键 乙炔 有机化合物构造的常用表达方式:

  29. 省略了什么? • 用键线式简化结构式:

  30. 3.研究有机化合物的一般步骤: ①分离提纯:常用的方法有蒸馏、重结晶、升华、 离子交换、色谱分析等。 ②检验纯度:通过熔点、沸点、密度、折光率、 色谱等。 ③确定分子式:元素分析、计算等。 ④确定结构式:化学法、物理法。常用的现代物 理法有红外、紫外、核磁、质谱等。

  31. O N 五、有机化合物的分类 1.按碳架分类 A.开链化合物(或脂肪族化合物) 1-丁烯 2-甲基丙醇 B.碳环化合物 脂环化合物 芳香族化合物 C.杂环化合物

  32. 2.按官能团分类 一些常见重要官能团

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