B ölüm 1 K arbon B ileşikleri ve K imyasal B ağlar

1. Bölüm 1Karbon Bileşiklerive Kimyasal Bağlar

2. Giriş • Organik Kimya • Organik kimya karbon bileşikleri kimyasıdır • İnsan vücudununbüyük bir kısmı organik bileşiklerden oluşur • Organik kimyailaç üretimindede önemli rol oynamaktadır Bölüm 1

3. Yapısal teori • İki TemelBaşlıktan Oluşur • Organik bileşiklerdeki elementlerin atomları belirli sayıda bağlar oluşturabilir.Bu bağ oluşturabilme ölçüsüne değerlik denir • Bir karbon atomu değerliklerinden birini yada daha fazlasını diğer karbon atomlarıyla bağ yapmakta kullanabilir Bölüm 1

4. İzomerler • Aynı molekül formülüne sahip farklı bileşiklerdir • İzomerlerin birçok çeşitleri vardır • Örnek • Moleküler formülü C2H6O olan iki bileşik farklı özelliklere sahip olduklarindan birbirinden belirgin bir şekilde farklı olan bileşiklerdir • Bu bileşikler bu nedenle bir diğerinin izomeri olarak sınıflandırılır • İki izomerin erime ve kaynama noktalari farklıdır Bölüm 1

5. Yapı İzomerleri • Yapı İzomeri Bir İzomer Tipidir • Farklılıklari, aynı molekül formülüne sahip olup, bağlanabilirliklerinin farkından kaynaklanir • Genellikle fiziksel özellik(erime noktasi kaynama noktasi yoğunluk) ve kimyasal özellikleri farklılık gösterir Bölüm 1

6. Moleküllerin 3 boyutlu yapısı • Atomlarin uzayda nasıl düzenlendigini bilme gereğionlarin biribirine bağlanma sıralanmasi bilgisiyle birlikte organik kimyayı anlamanın temelini oluşturur • Wan’t Hoff ve Le Bel 1874 yılında yapısal formülleri 3 boyutlu hale getirmiştir.Örneğin metandaki karbon atomunun 4 bağının düzgün bir dörtyüzlünün köşelerine yönelecek şekilde olacağını ve karbon atomunun merkezde olacağını öne sürmüştür Bölüm 1

7. Kimyasal Bağlar: Oktet Kuralı • Oktet Kuralı • Atomlar birasalgazınelektronkonfigürasyonunuoluşturmakiçinbağlaroluştururlar(çünkü asal gazların elektronik konfigurasyonlari değişmezlik özelliğine sahiptir) • Soygazlarin elektron dizilişine sahip olmayan atomlar buna ulaşmak için elektron verirler • Atomlar oktete ulaşmak için kovalent bağ oluştururlar Bölüm 1

8. Elektronegatiflik • Bir atomun elektronlari çekebilme becerisininölçüsüdür • Periyodik tabloda yatay sıralarda soldan sağa gidildikçe, dikey kolonlarda aşağıdan yukari çıkıldıkça elektronegatiflik artar • Flor en fazla elektro negatifliğe sahip elementtir buda yük yoğunluğundan kaynaklanir Bölüm 1

9. İyonik Bağlar • Atomlar elektron kazanarak yada kaybederek iyon adı verilen parçacıklar oluştururlar • Bir iyonik bağ, zıt yüklü iyonlar arasındaki çekim gücüdür • Böyle iyonların bir kaynağı oldukça farklı elektro negatifliklere sahip atomlar arasındaki tepkimedir • Örnek • Lityum elektronegatifliği çok düşük olan tipik bir metaldir • Flor ise bütün elementlerden daha fazla elektro negatiflige sahip bir ametaldir • Lityum atomunun bir elektron kaybetmesiyle lityum katyonu; flor atomunun elektron kazanmasıyla flor anyonu oluşur Bölüm 1

10. Bölüm 1

11. Bölüm 1

12. Bölüm 1

13. Bölüm 1

14. Kovalent Bağ • Elektro negatiflikleri aynı yada yakın olan iki yada daha fazla atom tepkime verirse tam bir elektron aktarımı olmaz • Bu durumlarda atomlar soygaz yapısına elektron paylaşarak ulaşırlar • Atomlar arasında kovalent bağlar oluşur ve oluşan ürünlere moleküller denir • Moleküller elektron- nokta formülleriyle yada daha kolay olarak herbiri atomlar tarafından paylaşılan elektron çiftini belirten çizgilerle gösterilir Bölüm 1

15. Bölüm 1

16. Bölüm 1

17. Bölüm 1

18. Bölüm 1

19. Bölüm 1

20. Bölüm 1

21. Bölüm 1

22. Bölüm 1

23. Bölüm 1

24. Bölüm 1

25. Bölüm 1

26. Bölüm 1

27. Lewis Yapılarının Yazılması • Bir atmoun değerlik elektronlarının sayısı, atomun periyodik çizelgedeki grup numarasına eşittir • Karbon 4A grubundadır 4 değerlik elektronu vardır • Hidrojen 1A grubundadır 1değerlik elektronu vardır • Oksijen 6Agrubundadır 6 değerlik elektronu vardır • Azot 5Agrubundadır 5 değerlik elektronu vardır • Elektron paylaşan yada aktaran herbir atoma periyodik çizelgede aynı yatay sıradaki soyagazın elektron dizilişini veririz • Örneğin hidrojen atomuna 2 elektron veririz, böylelikle ona helyum yapısını vermiş oluruz • Eğer yapı bir iyonsa elektron katarak yada çıkararak dogru yüküveririrz Bölüm 1

28. Örnekler • Klorat iyonu(ClO3-) için lewis yapısını yazınız • Bütün atomların toplam değerlik elektronu sayısını, iyona bir negatif yük verecek fazladan elektron ekleyerek buluruz • Klor atomuyla 3 oksijen atomu arasında bağ oluşturmakiçin 3 çift elektron kullanırız • Sonra 20 elektronuher bir atoma 1 oktet sağlayacak şekilde çiftler halinde dağıtırız Bölüm 1

29. Gerekli olduğu durumlarda soygaz atomlarının elektron dizilişini sağlamak için çiftli bağlar kullanırız.Karbonat iyonu buna örnektir • Organik moleküller olan eten (C2H4) veetin (C2H2) sırasıyla ikili ve üçlü bağlara sahiptir Bölüm 1

30. Oktet Kuralının İstisnalari • Periyodik çizelgenin ikinci periyodundaki elementlerin en fazla dört bağı(etrafında 8 elektronları) olabilir.Bu elementlerin bağ yapacak 2 elektronları vardır. • Her bir orbital 2 elektron içerebildiğinden bu orbitalleri toplam 8 elektron doldurur • Örnek: BF3 • Üçüncü periyot ve sonraki elementlerin bağ oluşturacak d orbitalleri vardır.Bunlar değerlik kabuklarında sekizden fazla elektron bulundurabilir 4 ten fazla bağ yaparlar. Örneğin: PCl5ve SF6 Bölüm 1

31. Formal Yük • Atomdaki pozitif veye negatif yükler formal yükü oluşturur • Formal yüklerin toplamı molekül veya iyonun toplam yüküne eşittir • Nötr serbest bir atomun değerlik elektronlarindan o atomun bağli haldeki değerlik elektronlarini çıkararak herbir atomun formal yükünü buluruz • Bağlı haldeki atomlarin elektronlarını paylaştırma yoluyla belirleriz Bölüm 1

32. Örnekler • Amonyum iyonu • Nitrat İyonu (NO3)- Bölüm 1

33. Moleküllerin net elektrik yükleri yoktur • Moleküller nötr olarak tanımlanmıştır • Bu nedenle bir molekülü oluşturan atomlarin herbirinin formal yükleri toplamı 0 dır. Bölüm 1

34. Rezonans • Tek bir lewis yapısı kesin bir şekilde molekülün doğru yapısını temsil etmez • Karbonat iyonunu göz önüne alalım 1-3 gibi üç farklı eşdeğer yapı yazılır • Bu yapıların herbiri soygaz elektron düzenindedir ve bir yapıdiğerine elektronların yerini değiştirerek dönüşebilir Bölüm 1

35. Rezonans yapılar, gerçek molekül yada iyon yapıları değildir.Bunlar teoride olan sanal yapılardır • Gerçekte var olan karbonat iyonunu rezonans teorisinde bu 3 sanal rezonans yapının bir melezi olarak görürüz • Rezonans yapılarını yazarken sanal olduklarını gerçek olmadıklarını belirtmek için aralarını iki uçlu ok koyarız • Doğru yapı tüm 3 yapının (ortalama) bir melezidir Bölüm 1

36. Yapıdaki bağlar çizgiler ve kesik çizgiler halinde gösterilmiştir. • Bu bağların birli bağ ile ikili bağ arasında olduğunu gösterir • Elektrostatik potansiyel haritasında daha fazla negatif yüklü bölgeler kırmızıyı, daha fazla pozitif yüklü bölgeler, maviye kayan renklerle gösterilir Bölüm 1

37. Şekilde metanın orbital melezleşmesi sonucunda oluşan düzgün dörtyüzlü geometrisi açıkca görülür • a.İçteki koyu yüzey elektron yoğunluğunun yüksek olduğu bölgeyi gösterir • b.Metanı çubuk ve top modelini gösterir • c. Bu yapı metanın çizimini gösterir Bölüm 1

38. Etanın Yapısı (C2H6): • Etanın bağ açıları düzgün dörtyüzlüdür • Etan için uygun model sp3 melezleşmiş karbon atomlarıyla gösterilir Bölüm 1

39. Aşağıdaki yapıda orbital melezleşmesi sonucu oluşmuş düzgün dörtyüzlü yapı açıkca görülür • a. İçteki koyu yüzey yüksek elektron yoğunluğu olan bölgeyi gösterir • b.Etanın çubuk ve top modelini gösterir • c. Bu yapı etanın çizimini gösterir Bölüm 1

40. Cis-Trans İzomerisi • Aynı molekül formülüne sahip farklı bileşikleridr • Bu izomerde atomların bağlanışları aynı fakat dizilişleri farklıdır • Bu tür izomerlere stereoizomer denir • İki aynı grubun aynı tarafta olduğu izomerleri, cis olarak belirtiriz • İki aynı grubun farklı tarafta olduğu izomerler,trans olarak bilinir • İkili bağın karbon atomlarından biri aynı 2 grubu içeriyorsa, cis-trans izomerisi mümkün değildir Bölüm 1

41. Etinin (Asetilen) Yapısı: • Üç elektron çiftini ortaklaşan, bu nedenlede üçlü bağile bağlı olan 2 karbon atomuna sahip hidrokarbonlara alkin denir • En basit 2 alkin etin ve propindir • Asetilen atomları doğrusal düzenlenmiştir.Etin molekülünün bağ açıları 180 derecedir. Bölüm 1

42. Etin,Eten ve Etanın Bağ Uzunlukları • S karakteri büyük olan karbon orbitallerinin, C-H bağları daha kısadır • Karbon-karbon üçlü bağı, karbon-karbon ikili bağından kısadır • Etinini karbon-hidrojen bağları, eteninkinden kısadır • Etenin karbon-hidrojen bağları, etanınkinden kısadır • Etinin sp orbitalleri 50% skarakterindedirveen kısa C-H bağlarını oluşturur • Etanınsp3 orbitalleri 25% s karakterindedirve en uzun C-H bağlarını oluşturur Bölüm 1

43. Moleküler Geometri: Değerlik Kabuğu Elektron Çifti İtmesi(VSEPR) Modeli • Moleküllerin geometrisini tahmin etmek için basit bir teoridir • Vsper kuramının uygulanışı: • Merkez atomu 2 yada daha fazla atom veya gruba kovalent bağile bağlı olan molekülleri ele alırız • Merkez atomunun bütün değerlik elektron çiftlerini • Elektron çiftleri birbirini iter, bağlayıcı olamayan çiftler arasındaki itme, bağlayıcı çiftler arasındakinden daha fazladır • Molekül geometrisine bağlayıcı olan ve olmayan bütün elektron çiftleri, göz önüne alınarak ulaşılır Bölüm 1

44. Metan • Metanın değerlik kabuğu, 4 çift bağlayıcı elektron içerir • Düzgün dörtyüzlü yapıdaki herhangi bir atomun bağ açıları, 109.5o’ dir • Metan molekülü düzgün dörtyüzlü yapıya sahiptir Bölüm 1

45. Amonyak • Amonyakta, 3 çift bağlayıcı elektron, birde bağlayıcı olmayan çift vardır • Amonyak molekülünün şekli üçgen piramittir • Bağ açıları, düzgün dörtyüzlü bağ açısına, 109.5oye çok yakın bir değer olan 107o’dir Bölüm 1

46. Su • 2 bağlayıcı, 2 bağlayıcı olamayan elektron çifti içerir • Su molekülü düzgündörtyüzlü yapıdadır • Su molekülünün bağ açıları 105o’ dir. • Bağlayıcı olamayan çiftlerin, bağlayıcı çiftlerdendaha büyük olması nedeniyle, tam bir düzgün dörtyüzlü değildir Bölüm 1

47. BorTriflorür • Üçgen düzlemsel yapıdadır. Bağ açıları 120o’dir • Üç elektron, 3 flor atomuyla ortaklaşmıştır • Berilyum Hidrür • Doğrusal geometri oluşturur. Bağ açısı 180o’dir Bölüm 1

48. Karbon Dioksit • Doğrusal yapıdadır ve bağ açıları 180o’dir • Karbondioksitin merkezi karbon atomu, herbir oksijen atomuna ikili bağ ile bağlanmıştır Bölüm 1

49. Yapı Formüllerinin Gösterilmesi • Nokta yapısı, bütün değerlik elektronlarını gösterir ancak yazılması dikkat gerektirir • Çizgi formülleri ve diğer formüller, daha elverişli olduklarından onları kullanırız Bölüm 1

50. Çizgi Yapı Formülleri • Birli bağlarla birbirine bağlanan atomlar, bu birli bağlar etrafında nisbeten serbestçe dönebilir • Aşağıdaki yapıların hepsi eşdeğerdir ve hepsi propil alkolün formülleridir • Bu formüllerde bağ açıları 109.5odeğil 90oolduğuna dikkat ediniz • Yazdığımız bu yapı formülleri, moleküllerin gerçek şekillerini gösteren formüller olmayıp, atomların birbirine bağlanma sırasını belirtirler • Yapı izomerleri: • Yapı izomerlerinin bağlanma sıraları farklıdır • İzopropil alkol Bölüm 1