1 / 35

الفينولات

الفينولات. د. عبد العزيز سيد الأهل. التسمية. تسمي كمشتقات من الفينول كمركب ام( -OH تأخذ رقم 1) ترتب المجموعات البديلة ابجديا تأخذ المجموعات البديلة اقل رقم ممكن(قاعدة اول اختلاف). 5-كلورو-2-ميثيل فينول. التسمية. الفينولات ثنائية مجموعة الهيدروكسيل:. 3,1-بنزيندايول. 2,1-بنزيندايول.

bruis
Télécharger la présentation

الفينولات

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. الفينولات د. عبد العزيز سيد الأهل

  2. التسمية • تسمي كمشتقات من الفينول كمركب ام( -OHتأخذ رقم 1) • ترتب المجموعات البديلة ابجديا • تأخذ المجموعات البديلة اقل رقم ممكن(قاعدة اول اختلاف) 5-كلورو-2-ميثيل فينول

  3. التسمية الفينولات ثنائية مجموعة الهيدروكسيل: 3,1-بنزيندايول 2,1-بنزيندايول 4,1-بنزيندايول الاسم الشائعبيروكاتيكول الاسم الشائعريزورسينول الاسم الشائع هيدروكينون

  4. التسمية • مجموعة الكربوكسيل لها افضلية علي مجموعة الهيدروكسيل لذلك يسمي المركب التالي كحمض وليس كفينول. حمض 4-هيدروكسي بنزويك

  5. الخواص الفزيائية مجموعة OH في الفينولات لديها القدرة علي عمل روابط هيدروجينية مع نفسها ومع الماء

  6. الخواص الفيزيائية بالمقارنة بالمركبات التي لها نفس الوزن الجزيئي ونفس الحجم ترفع الرابطة الهيدروجينية درجة انصهار وغليان والذوبانية في الماء للفينولات .

  7. الخواص الفيزيائية C6H5CH3 C6H5OH C6H5F الوزن الجزيئي 92 94 96 (°C) درجة الانصهار –95 43 –41 (°C,1 atm)درجة الغليان 111 132 85 الذوبانية فيH2O (g/100 mL,25°C) 0.05 8.2 0.2

  8. الخاصية الحمضية للفينول • االفينولات اكثر حموضة من الكحولات: لماذا • القاعدة المرافقة للفينولات اثبت من القاعدة المرافقة للكحولات نتيجة الرنين الموجب • الرنين الموجب يزيد قيمة الشحنة الموجية علي ذرة الاكسجين التي تساعد علي سهولة تأين الفينول الي ايونات هيدروجين موجبة وايون الفينوكسيد السالب.

  9. – •• •• O O H •• •• •• + H – •• •• + CH3CH2O CH3CH2O H H •• •• •• قارن القاعدة المرافقة للفينول Ka = 10-10 + القاعدة المرافقة للفينول أيون الفينوكسيد الفينول Ka = 10-16 + الكحول الايثيلي القاعدة المرافقة للكحول القاعدة المرافقة للكحول أيون الايثوكسيد

  10. القاعدة المرافقة للفينول اثبت نتيجة الرنين • الرنين الموجب يزيد قيمة الشحنة الموجبة علي ذرة الاكسجين التي تساعد علي سهولة تأين الفينول كما يساعد علي ثبات ايون الفينوكسيد عن طريق تخيف وتشتيت الشحنة السالبة علي ذرة الاكسجين.

  11. •• – •• O H O •• •• •• – NaOH الفينولات تتحول الي ايون الفينوكسيدفي الاوساط القاعدية المائية + Na + + + H2O فينوكسيد الصوديوم حمض اقوي حمض اضعف

  12. تأثيرات المجموعات البديلة علي قوة حموضة الفينولات

  13. OH OH OH CH3 OCH3 • المجموعة المعطية للالكترونات لها تأثير طفيف او لا يذكر علي قوة الحموضة Ka: 1 x 10-10 5 x 10-11 6 x 10-11

  14. OH OH OH Cl NO2 • المجموعات الساحبة تزيد الحموضة Ka: 1 x 10-10 4 x 10-9 7 x 10-8

  15. OH OH OH NO2 NO2 NO2 • تأثير المجموعات الساحبة يكون واضح اكثر في الاوضاع اورثو وبارا Ka: 6 x 10-8 4 x 10-9 7 x 10-8

  16. OH OH OH NO2 NO2 O2N NO2 NO2 NO2 • تأثير المجموعات الساحبة تراكمي. Ka: 7 x 10-8 1 x 10-4 4 x 10-1

  17. – •• •• O O •• •• •• •• H H H H H H H H N N •• •• •• + + O O O O •• •• – – •• •• •• •• – •• •• تأثير الرنين

  18. مصادرالفينولات • الفينول مادة صناعية مهمة تفصل من قطران الفحم او تحضر صناعيا • معظم استخدامه في عمل راتنج الفينول الذي يستخدم في صناعة البلاستيك والمواد اللاصقة.

  19. Cl SO3H OH تحضير الفينولفي الصناعة c. H2SO4/ SO3 Cl2 / FeCl3 2. H+ 1. NaOH heat 1. NaOH heat 2. H+

  20. 1. NaNO2,HCl, H2O 0C O2N O2N NH2 OH 2. H2O, heat تحضير الفينول في المعمل • من الامينات الاروماتية عن طريق املاح الديازونيوم. 1. NaNO2,HCl, (81-86%) 2.H2O, heat 0C

  21. الخواص الكيميائية للفينولات

  22. تكوين الاملاح وايثيرات 1- تفاعل وليامسونلتحضير الايثيراتالاروماتية فينوكسيد الصوديوم

  23. 2-الاستبدال الالكتروفيلي الاروماتي: تنشط مجموعة الهيدروكسيل حلقة البنزين بشدة تجاه الالكتروفيلات ويحدث الاستبدال علي الاوضاع اورثو وبارا. • الهلجنة • النيترة • السلفنة • اسيلة فريدل كرافتز

  24. OH OH ClCH2CH2Cl 0°C Br 1- الهلجنة • تستبدل ذرة هيدروجين واحدة في المذيبات غير القطبية • (مثل 2,1-ثنائي كلوروايثان) مذيب غير قطبي + Br2 (93%)

  25. OH OH Br Br H Br 1- الهلجنة • تستبدل عدة ذرات هيدروجين في المذيبات القطبية(مثل الماء) علي الاوضاع اورثو وبارا. ماء البروم H2O + 3Br2 25°C (95%)

  26. 2-النيترة: HNO3 مخفف HNO3 مركز

  27. 3-فورملة ريمرتيمان كلوروفورم ثنائي كلوروكربين

  28. OH OH H H H H 4-السلفنة H2SO4 SO3H (69%)

  29. 5-اسيلة الفينولات • ممكن ان تحدث علي الحلقة بالاستبدال الالكتروفيلي • الاروماتي او تحدثعلي مجموعة الهيدروكسيل بالاستبدال النيوكليوفيلي علي مجموعة الاسيل

  30. OH OH O CH3CCl C CH3 O أ. اسيلة فريدلكرافتزللفينولات: • تحت ظروف فريدل كرافتز تحدث الأسيلة علي الحلقة(اسيلة علي الكربون) + AlCl3 (16%) (74%)

  31. O OH OCCH2 CH3 O + CH3CH2CCl ب. اسيلة الفينول علي ذرة الاكسجين • في غياب AlCl3 تحدث الاسيلة علي مجموعة الهيدروكسيل(اسيلة علي الاكسجين) (95%)

  32. O OCCH3 COH O تحضير الاسبرين الاسبرين حمض O- اسيتيل سالسيليك

  33. O O O OH OCCH3 CH3COCCH3 COH COH O O تحضير الاسبرين من حمض السالسيليك حمض خليك لامائي • لكن كيف يتم تحضير حمض السالسلسك؟ H2SO4

  34. تحضير الباراسيتامول + CH3CO2H 4-هيدروكسي اسيتانيليد ( الباراسيتامول) 4-امينوفينول

  35. OH ONa COH O تحضير حمض السالسيلك تفاعل كولب تفاعل كولب- شميت 1- CO2 125°C, 100 atm 2-H+ فينوكسيد الصوديوم حمض السالسيليك

More Related