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Asymmetrische Katalyse

?berblick. Chiralit?t und ihre BedeutungVerlauf einer asymmetrischen KatalyseAsymmetrische Katalyse am Beispiel der HydrierungIndustrielle AnwendungenHydridmechanismus f?r OlefineBifunktioneller Metall-Ligand Mechanismus f?r KetoneZusammenfassung. Duft- und Aromastoffe. (R)-Limonen

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Asymmetrische Katalyse

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Presentation Transcript

    1. Asymmetrische Katalyse AC Hauptseminar Isabel Wittmann 05.05.09

    2. Überblick Chiralität und ihre Bedeutung Verlauf einer asymmetrischen Katalyse Asymmetrische Katalyse am Beispiel der Hydrierung Industrielle Anwendungen Hydridmechanismus für Olefine Bifunktioneller Metall-Ligand Mechanismus für Ketone Zusammenfassung

    3. Duft- und Aromastoffe (R)-Limonen (S)-Limonen (R)-Carvon (S)-Carvon Orangenduft Zitronenduft Minze Kümmel

    4. (R)-Thalidomid (S)-Thalidomid Sedativum teratogen

    5. Methoden zur Generierung enantiomerenreiner Verbindungen Racematspaltung Synthese mit chiralen Auxilaren Biokatalyse Chemokatalyse

    6. Verlauf einer asymmetrischen Katalyse

    7. Asymmetrische Hydrierung 1966: Entwicklung des Wilkinson Katalysator [RhCl(PPh3)3] 1968: Modifizierung des Wilkinson Katalysators durch Horner und Knowles 1971: Kagan gelang Durchbruch mit DIOP 1978: Entwicklung von BINAP, einem der erfolgreichsten Liganden 2001: Nobelpreis für Knowles, Noyori, Sharpless

    8. Anforderungen an Katalysatorsysteme für eine industrielle Anwendung Ausgezeichnete Selektivität (ee-Wert) Hohe Aktivität (TOF) und Produktivität (TON) Breite Substanztoleranz Stabilität Kostenfaktor Regenerierbarkeit

    9. Industrielle Anwendungen Synthese der Aminosäure L-DOPA:

    10. Industrielle Anwendungen Metolachor-Synthese:

    11. Hydridmechanismus für Olefine mit dem Wilkinson-Katalysator

    12. Major – Minor – Prinzip

    13. Bifunktioneller Metall-Ligand Mech. für Ketone

    14. Zusammerfassung Homogene Hydrierungen sind bisher weit unter ihren Möglichkeiten eingesetzt worden, aufgrund ungenügender Selektivitäten und zu geringen TON- und TOF-Werten Enantioselektive Katalysen werden besonders bei der Synthese von Pharmaka, Agrochemikalien sowie Geruchs- und Duftstoffen immer wichtiger

    15. Literatur: Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2008-2022. Blaser, Malan, Pugin, Spindler, Steiner, Struder, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103-151. Noyori, Ohkuma, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40-73. Noyori, Kitamura, Ohkuma, PNAS 2004, vol. 101, 5356-5362 Kempe, Metallorganische Chemie und Katalyse, Universität Bayreuth, 2009, 2.Version

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