Glúcids

1. Glúcids

2. Conceptesprevis • Estereoisòmer o isòmer espacial • Molècules que tenen la mateixa fórmula molecular, que tenen els àtoms enllaçats de la mateixa manera però tenen una distribució diferents dels àtoms en l’espai • Enantiòmer • Una molècula es la imatge especular (imatge en el mirall) de l’altra. Les dues molècules tenen les mateixes propietats excepte la direcció en que giren la llum polaritzada. • Desvia la llum cap a la dreta: dextrogira o + (D), • Desvia la llum cap a l’esquerra: levogira o – (L) • Per determinar si un polihidroxialdehid és D o L es prendrà com a referència el C assimètric més allunyat del grup carbonil quan la molècula està en forma lineal: • -OH cap a la dreta (D) • -OH cap a l’esquerra (L)

3. Carboni assimètric • Carboni que té les quatre valències saturades per radicals diferents • Carboni anomèric • El primer carboni de la forma cíclica • Piran • Sufix utilitzat quan una molècula passa a forma cíclica formant un hexàgon • Furan • Sufix utilitzat quan una molècula passa a forma cíclica formant un pentàgon

4. Reconeixement de l’estructuradelsmonosacàridsmésrellevants • Glucosa • Estructura més freqüent (95%): cíclica hexagonal (en dsó, glucopiranosa) • Quan la glucosa passa a forma cíclica pot donar: • α-D-glucopiranosa: quan el radical –OH del carboni anomèric està oposat al radical –CH2OH • β-D-glucopiranosa: quan el radical –OH del carboni anomèric està en el mateix pla que el radical –CH2OH • La més abundant: D-glucosa (dextrosa) • Glucèmia: concentració de glucosa en sang (75-120 mg/dl)

5. α-D-glucopiranosa • β-D-glucopiranosa

6. Fructosa • Cetohexosa • Forma cíclica pentagonal: fructofuranosa • És molt levogira: levulosa • Al fetge es converteix en glucosa • Galactosa • Aldohexosa • Forma cíclida hegaonal: galactopiranosa • Difereix de la molècula de glucosa en el carboni nº 4 • Al fetge es converteix en glucosa

7. Ribosa: • Aldopentosa • Forma cíclica: D-ribofuranosa • RNA • Desoxiribosa • Aldopentosa • Forma cíclica: D-2-desoxiribofuranosa • DNA

8. Formació i estructura de l’enllaç o-glucosídic • En la unió: • es desprèn una molècula d’aigua • Els monosacàrids queden enllaçats per un àtom d'oxigen • α-o-glicosídic: si el primer monosacàridésα • β-o-glicosídic: si el primer monosacàridésβ • Enllaçmonocarbonílic: • queda lliure el carbonicarbonílic del 2n monosacàrid per tantpotreduir el reactiu de Fehling. • Ex: maltosa, la cel·lobiosa i la lactosa. • Enllaçdicarbonílic: • No queda lliurecapcarbonicarbonílic i per això no es por reduir el reactiu de Fehling. • Ex: sacarosa

10. Reconeixement de l’estructuradelsdisacàridsmésrellevants • Sacarosa • Lactosa

11. Reconeixement de l’estructuradelspolisacàridsmésrellevants • Midó • Homopolisacàrid per enllaç α-glicosídic de glucoses • Reserva energètica dels vegetals

12. Glicogen • Homopolisacàrid per enllaç α-glicosídic de maltoses (unions de α-D-glucopiranosa) • Reserva energètica dels animals • Quitina: • Homopolisacàrid per enllaç β-glicosídic de N-acetil-glucosamina. • Funció estructural (esquelètica) dels artròpodes.

13. Cel·lulosa: • Homopolisacàrid per enllaç β-glicosídic de cel·lobiosa (unions de β-D-glucopiranosa). • Funció estructural (esquelètica) dels vegetals. • L’aparell digestiu dels animals no tenen enzims que puguin trencar els enllaços β. • Els remugants poden aprofitar la cel·lulosa gràcies als bacteris del seu tracte digestiu.

14. Identificació experimental de la presència de glúcids en aliments • Prova de Lugol • El reactiu és una dissolució de I2 i KI. • L’ió I3- queda atrapat en les glucoses de l’amilosa i s’originen zones fosques. • El midó conté un 25 % d’amilosa • Prova de Fehling • S’utilitza per determinar glúcids reductors. • Prova que es fonamenta en el poder reductor del grup carbonil del aldehids. • El reactiu en una dissolució de CuSO4 en aigua. • Si el glúcid es redueix forma Cu2O que forma un precipitat de color vermell