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Alquinos. Alquinos. Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono comparten tres pares de electrones entre sí y, por lo tanto, están unidos por un triple enlace. Fórmula General C n H 2n -2 Los dos alquinos elementales son el etino y el propino H-C ≡ C-H CH 3 -C ≡ C-H
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Alquinos • Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono comparten tres pares de electrones entre sí y, por lo tanto, están unidos por un triple enlace. Fórmula General CnH 2n -2 • Los dos alquinos elementales son el etino y el propino H-C≡C-H CH3-C ≡ C-H Etino o Propino Acetileno
Preparación del acetileno en el laboratorio a partir de carburo de calcio: CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2 Carburo de calcioAcetileno Preparación en la industria a partir de metano: 2 CH4 HC CH + 3 H2 - 96 kcal Acetileno Catalizador: Calor
Propiedades químicas de los alquinos • Combustión (Oxidación) 2 CH CH + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O + Calor
Aplicaciones e importancia de los alquinos • Fuentes de energía (soldadura oxo-acetilénica) • Materia prima para la producción de etileno y una gran cantidad de polímeros y plásticos .
Halogenuros de alquilo • Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor, bromo, cloro o yodo. • Su representación es R – X donde la R representa un radical alquilo y la X al halógeno. • Ejemplos: CH3 - CH – CH3 Br - CH2 - CH2 - CH - CH3 2-cloro-propano 1-bromo-3-cloro-butano Cl Cl
Nomenclatura • En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro, bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo, indicando la posición mediante un número que se antepone al nombre. • Por ejemplo: CH3 - CH - CH2 - CH3 Br - CH2 - CH2 - CH3 1-bromo-propano 2-yodo-butano CH3 - CH - CH2 - CH – CH3 2-flúor-4-metil-pentano I F CH3
Los halogenuros de alquilo simples se nombran generalmente de acuerdo con el sistema común. Se emplea el nombre del anión derivado del halógeno (cloruro, bromuro, fluoruro o yoduro), seguido del nombre del grupo alquilo (RADICAL). CH3 - CH2 - Br CH3 - I bromuro de etilo yoduro de metilo CH3 - CH - CH2 -CH3 cloruro de secbutilo Cl
Propiedades físicas • La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente con excepción de tres halometanos (cloro, bromo y flúor) los cuales son gases. • Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los hidrocarburos de peso molecular semejante. • Son insolubles en agua. • Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos que el agua y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua.
Propiedades químicas Formación de alcoholes R – X + NaOHR – OH + NaX alcohol Etanol CH3 - CH2 – Br + NaOHCH3 - CH2 – OH + NaBr
Importancia y aplicaciones de los R-X • Son materia prima para la obtención de alcoholes. • Anestésicos. • Insecticidas, pesticidas y repelentes de polillas. • Solventes (cloroformo, diclorometano, etc.). • Refrigerantes.
Hidrocarburos aromáticos • Compuestos que tienen por lo menos un anillo de seis átomos de carbono con un sistema continuo de dobles enlaces conjugados. • El benceno y sus derivados constituyen la clase de compuestos llamados hidrocarburos aromáticos. • La fórmula molecular del benceno es C6H6 CH CH CH CH CH CH
Un compuesto aromático : • Es Cíclico • Presenta dobles enlaces conjugados • Presenta resonancia (movimiento de dobles enlaces)
Nomenclatura • Muchos de los hidrocarburos aromáticos tienen nombres comunes. Estos nombres comunes se emplean en la nomenclatura IUPAC como base para el sistema anular. • Cuando el hidrocarburo aromático está sustituido, se debe nombrar el sustituyente y su posición (con número o letras) de acuerdo con las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC. • Como nombre base se emplea el nombre común de los hidrocarburos aromáticos. Por ejemplo: 1,2 dibromo benceno 1,4 dicloro benceno Br Br Br Br
Fórmulas • Nombres comunes de algunos compuestos aromáticos. CH3OH Tolueno Fenol NH2 COOH Anilina ÁcidoBenzóico
Hidrocarburos aromáticos substituidos CH3 OH OH CL o-cloro fenol 2 hidroxi tolueno NH2 COOH Br Br NO2 3,5 dibromo anilina Acdo. m-nitro benzóico
Propiedades físicas • Los hidrocarburos aromáticos son líquidos o sólidos a temperatura ambiente. • Son no polares y solubles en solventes de baja polaridad como el hexano, y éter . • Son menos densos que el agua.
Cl NO2 Fe Cl3 + Cl2 + HCl H2SO4 + H2O + HNO3 Nitrobenceno Propiedades químicas • Sus reacciones características son reacciones de substitución • Halogenación • Nitración