第二十章萜类化合物、甾体化合物和生物碱

第二十章 萜类化合物、甾体化合物和生物碱 Ⅰ萜类化合物 1. 结构与异戊二烯规则结构上特点：由两个或两个以上的异戊二烯单位，主要以头尾相连组成。异戊二烯规则。 2. 萜类化合物的分类

类别异戊二烯单位数 (C5H10)n 碳原子数单萜 2 10 倍半萜 3 15 二萜 4 20 三萜 6 30 四萜 8 40 多萜 > 8 3. 单萜类化合物

1）链状单萜 ≡ 月桂烯香叶醇橙花醇

-柠檬醛 - 柠檬醛香茅醇 2）环状单萜 a. 单环单萜萜烷苧烯（柠檬烯）

薄荷醇。三个不对称碳原子， 四对外消旋体。 (±)-薄荷醇、 (±)-新薄荷醇、 (±)-异薄荷醇、 (±)-新异薄荷醇 (-)-薄荷醇

b. 双环单萜 莰烷蒎烷蒈烷优势构象

-蒎烯 -蒎烯 2-莰醇（龙脑或冰片）莰酮（樟脑）

樟脑（莰酮） • 龙脑龙脑异龙脑（冰片）（异冰片） 4. 倍半萜、二萜 1）倍半萜具有链状、环状结构。

法尼醇 杜鹃酮山道年愈创木薁

2）二萜 维生素A [讨论] 指出下列化合物分别属于哪类萜? 并划出分子中异戊二烯单位。

5. 三萜和四萜 角鲨烯 -胡萝卜素 - -

萜类化合物的生物合成 生物体利用一些有机物在酶的催化作用下合成复杂有机物的过程。

三萜焦磷酸酯

Ⅱ甾体化合物 1. 基本骨架黄体酮睾丸素环戊烷并氢化菲和三个侧链 C10、C13甲基（角甲基） C17：不同碳原子数的碳链或含氧基

2. 编号与命名 -构型：取代基位于分子的下方： -构型：取代基位于分子的上方。

3,7,12-三羟基-5-胆烷-24-酸 （胆酸） 3-羟基-胆甾-5-烯（胆固醇）

雌酚酮 雄甾酮 3. 甾体化合物的构型与构象 1）A/B顺式5型

5-胆甾-7-酮 2）A/B反式5型

2-溴-5 -胆甾-3-醇 4. 几个具有生理活性的甾体化合物 1. 性激素雌酚酮、雌二醇、黄体酮；睾丸甾体、雄甾酮

2）肾上腺皮质激素 皮质甾酮可的松 3）植物皂苷毛地黄毒苷配基

讨论试写出甾体化合物碳架的构型式，并对碳架编号。

Ⅲ生物碱 1. 生物碱存在于植物体内, 具有强烈生理效能的含氮的碱性有机物。生源合成学说认为，植物体内的生物碱是由氨基酸经生物合成转化而来。

酪氨酸色氨酸 2. 几种重要的生物碱 1）由苯丙氨酸、酪氨酸导出的生物碱

D-(-)-麻黄碱罂粟碱 2）由色氨酸导出的生物碱番木鳖碱马钱子碱

3）由赖氨酸导出的生物碱 毒芹碱 4）由萜类、甾体化合物或嘌呤导出的生物碱咖啡碱

3. 生物碱的鉴定、提取与结构测定 1）生物碱试剂能与生物碱生成不溶性沉淀或颜色反应的试剂。例：丹宁、苦味酸、磷钼酸、碘化汞钾... 2）生物碱提取 3）生物碱的结构测定

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