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ADICION Y ABSTRACCION NUCLEOFILICA Y ELECTROFILICA

ADICION Y ABSTRACCION NUCLEOFILICA Y ELECTROFILICA. η 1 - X. η 2 - L. η 6 – L 3. η 5 – L 2 X. L n X → L n y L n → L n-1 X. Adición Nucleofílica. Abstracción Nucleofílica. ADICION A CO. ADICION A CO. ADICION A NO. 60 - 90 %. NITROSOTHIOL. C-NITROSO.

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Presentation Transcript

  1. ADICION Y ABSTRACCION NUCLEOFILICA Y ELECTROFILICA

  2. η1 - X η2 - L η6 – L3 η5 – L2X LnX → Ln y Ln→ Ln-1X Adición Nucleofílica

  3. Abstracción Nucleofílica

  4. ADICION A CO

  5. ADICION A CO

  6. ADICION A NO 60 - 90 % NITROSOTHIOL C-NITROSO J. Am. Chem. Soc.2006, 128, 2512-2513 Inorg. Chem. 2008, 47, 4723-4733  90 % Organometallics, 2006, 25, 3799-3801 NITROSAMINE ALIPHATIC DIAZONIUM 75 - 92 % Acc. Chem. Res. 2007, 40, 985–993

  7. Adición Nucleofílica ADICION A LIGANDOS PI TIPOS DE LIGANDOS

  8. Adición Nucleofílica Pares Ln Impares LnX ADICION A LIGANDOS PI Reglas de Adición Ln > LnX 1- POLIENOS (pares o Ln) > POLIENILOS (impares o LnX) 2- ABIERTOS > CERRADOS 3- POLIENOS ABIERTOS: terminal POLIENILOS ABIERTOS: terminal p/ LnM atractor

  9. Adición Nucleofílica EJEMPLOS

  10. Adición Nucleofílica EJEMPLOS

  11. Fp = Cp(CO)2Fe Adición Nucleofílica η2: ESTEREOQUÍMICA Adición de Nu- anti al M

  12. Adición Nucleofílica η2:REGIOQUÍMICA Adición ocurre preferiblemente sobre el C más sustituido

  13. η3 ALILO

  14. Adición Nucleofílica η4 CERRADO ATACA EL C y no el N DE LA AMINA, anti al M

  15. ANTI Adición Nucleofílica η4 ABIERTO η6 ABIERTO

  16. Proceso Wacker

  17. LIGANDOS PI-ARENO

  18. LIGANDOS PI-ARENO

  19. LIGANDOS PI-ARENO

  20. ABSTRACCION NUCLEOFILICA

  21. ABSTRACCION NUCLEOFILICA Aplicación sintética: Reactivo de Collman

  22. ABSTRACCION NUCLEOFILICA Otra aplicación en síntesis: derivados de acilo El Red Ad Ox Ins 1,1 Abs Nu

  23. ABSTRACCION ELECTROFILICA • PROTONOLISIS

  24. ABSTRACCION ELECTROFILICA • Clivaje por halógenos

  25. ABSTRACCION ELECTROFILICA • Clivaje por metales RETENCION RETENCION INVERSION (SE2)

  26. RETENCION ABSTRACCION ELECTROFILICA

  27. ABSTRACCION ELECTROFILICA LIGANDOS PI

  28. η5 – L2X η4 – L2 Ln→ LnXy LnX → Ln+1 ADICION ELECTROFILICA

  29. ADICION ELECTROFILICA

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