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单击鼠标，开始学习. 成都市盐道街中学 信息技术中心、化学组 马庆达、查邹渝. 一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构. 二、 通过分析有机物反应的条件来推断有机物的结构. 三、通过分析有机物反应的现象来推断有机物的结构. 四、 通过分析有机物分子组成来推断有机物的结构. 例 题. 练 习. 学习结束. 一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构 1. 物理性质 (1) 状态 ① 可能是气态的常见有机物 烃 C n H m (n≤4) CH 3 Cl HCHO

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Presentation Transcript

  1. 单击鼠标，开始学习

  2. 成都市盐道街中学 信息技术中心、化学组 马庆达、查邹渝

  3. 一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构 二、 通过分析有机物反应的条件来推断有机物的结构 三、通过分析有机物反应的现象来推断有机物的结构 四、 通过分析有机物分子组成来推断有机物的结构 例 题 练 习 学习结束

  4. 一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构一、通过分析有机物的性质来推断有机物的结构 1. 物理性质 (1) 状态① 可能是气态的常见有机物 烃 CnHm (n≤4) CH3Cl HCHO ② 可能是固态的常见有机物 C6H2Br3OH 三溴苯酚 三硝基甲苯(TNT) (2) 溶解性 ①与水互溶的有机物 醇、醛、酸、苯酚(T>650C) 单糖、二糖、氨基酸 ②与水不互溶比水重的有机物 CCl4、C6H5Br 、C2H5Br 、C6H5NO2 ③与水不互溶比水轻的有机物 烃、一氯代烃、酯 (3) 气味 苯、乙醇 (特殊气味) 醛 (剌激性气味) 酯 (芳香气味) (4) 颜色 三硝基甲苯(浅黄色) 三溴苯酚(白色)

  5. 2. 化学性质 (1) 能发生取代反应的常见有机物 烷烃、苯及苯的同糸物、醇 (2)能发生加成反应的常见有机物烯、炔（与H2、X2、HX、H2O加成） 苯及其同系物、醛（与H2加成） (3)能发生消去反应的常见有机物 醇、卤代烃 (4)能发生水解反应的常见有机物 ①酸性水解 酯、二糖、多糖、蛋白质 ② 碱性水解 卤代烃、酯 (5) 易被氧化的常见有机物 苯酚（空气中变粉红色） 苯的同糸物、烯、炔（酸性KMnO4） 醇、醛 (6) 能发生酯化反应的常见有机物 醇、酸 (7) 具有酸性的常见有机物苯酚、酸 注：醇、烯两次氧化， （分别为醛和酸） 醛、烯即能被氧化又能被还原 返回

  6. 二、 通过分析有机物反应的条件来推断有机物的结构 1. 光照 烷烃的取代反应 2. 液溴（催化剂） ：苯取代； 浓溴水： 苯酚取代； 溴水： 烯、炔加成 3. Cu 或Ag做催化剂 、△ ：醇氧化成醛 4. NaOH醇溶液 卤代烃的消去反应 5. NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 酯的碱性水解 ②有机酸；苯酚 6. 浓H2SO4 ①醇的消去反应 ② 酯化反应 ③苯的硝化反应 7. 稀H2SO4 ① 酯水解；二糖或多糖水解 ②有机酸盐、苯酚钠 8. 银氨溶液和新制Cu(OH)2：含醛基的物质(所有醛类、甲酸、 甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)

  7. 9. 能与Na、NaHCO3、CO2反应的常见有机物 ① 与Na反应 醇、酸 ② 与NaHCO3反应 酸 ③ 与CO2反应苯酚钠 附: 有机反应中量的关系 单烯烃、单炔烃、苯与H2加成：单烯→H2 单炔烃→ 2H2 苯→3H2 醇与H2量的关系：一元醇→ 0.5H2 二元醇→ H2 三元醇→ 1.5H2 醛的银镜反应及与新制Cu(OH)2反应中量的关系： 一元醛→2Ag→Cu2O 甲醛或二元醛→4Ag→2Cu2O 酸与碳酸盐、碳酸氢盐反应生成CO2量的关系： 一元羧酸→NaHCO3→CO2 一元羧酸→Na2CO3→0.5CO2 返回

  8. 三.通过分析有机物反应的现象来推断有机物的结构三.通过分析有机物反应的现象来推断有机物的结构 1. 白雾、油状液体 烷烃与氯气的取代 苯与溴的反应 2.酸性KMnO4溶液褪色 苯的同系物、含C=C双键或C≡C 三键的物质 3. 溴水褪色 含C=C双键或C≡C三键的物质 4. 银镜、红色沉淀 醛、含醛基物质（如葡萄糖） 5. 白色沉淀 三溴苯酚 6. 产生气体 醇、酸、(苯酚) 7. 燃烧产生大量的黑烟 苯、乙炔 8. 紫色 酚 返回

  9. 四、 通过分析有机物分子组成来推断有机物的结构 1. 链烃的碳干及烷烃基(－CnH2n+1) 3个碳链1个碳干，2种烷烃基 CH3-CH2-CH2－ CH3-CH-CH3 ｜ ｜ ｜ ｜ 5个碳链3个碳干，8种烷烃基 (了解) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 － CH3-CH2-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ｜ ｜ ｜ 4个碳链2个碳干，4种烷烃基 CH3-CH2-CH2-CH2－ CH3-CH2-CH-CH3 CH3-CH-CH2－ CH3-C-CH2 CH3 CH3

  10. CH3-CH-CH2 -CH2－ CH3-CH-CH-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2 -CH3CH3-CH-CH2 -CH3 CH3CH2－ ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ CH3 CH3-C-CH2 － CH3 ｜ ｜

  11. 我们将烷烃基连接不同的官能团，就可得到各 种烃的衍生物。而衍生物同分异构体的数目就是烃 基的数目。例如，五个碳的烃基一共有八种，所以 C5H11X、C5H11OH、C5H11C6H5的同分异构体的数 目都是八种，因为四个碳的烃基一共有四种，所以 C4H9CHO、C4H9COOH的同分异构体的数目都是 四种。

  12. 2. 将烷烃基连接卤原子形成一卤代烃CnH2n+1X C3H7X 2种卤代烃 CH3-CH2-CH2X CH3-CHX-CH3 C4H9X 4种卤代烃 CH3-CH2-CH2-CH2X CH3- CH2 - CHX -CH3 CH3-CH-CH2X CH3-CX-CH3 CH3 CH3 C5H11X8种卤代烃CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 X CH3-CH2-CH2-CHX-CH3 CH3-CH2-CHX-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2X CH3-CH-CHX-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3-CX-CH2-CH3 CH2X-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH2X CH3 CH3 CH3 ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ ｜

  13. ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ ｜ 3. 将烷烃基连接羟基形成饱和一元醇 CnH2n+1OH C3H7OH 2种结构的醇 CH3-CH2-CH2OH CH3-CHOH-CH3 C4H9OH 4种结构的醇 CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3- CH2 - CHOH -CH3 CH3-CH-CH2OH CH3-COH-CH3 CH3 CH3 C5H11OH8种结构的醇CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 OH CH3-CH2-CH2-CHOHCH3 CH3-CH2-CHOHCH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2OH CH3-CH-CHOHCH3 CH3 CH3 CH3 CH3-COHCH2-CH3 CH2OHCH-CH2-CH3 CH3-C-CH2OH CH3 CH3 CH3

  14. 4. 将烷烃基连接醛基形成饱和一元醛CnH2n+1CHO C3H6O C2H5CHO 1种结构的醛 CH3-CH2-CHO C4H8O C3H7CHO2种结构的醛 CH3- CH2 - CH2-CHO CH3-CH-CHO CH3 C5H10O C4H9CHO4种结构的醛 CH3-CH2-CH2-CH2-CHO CH3-CH-CH2-CHO CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CHO CH3-C-CHO CH3 ｜ ｜ ｜ ｜ ｜

  15. 5. 将烷烃基连接羧基形成饱和一元酸CnH2n+1COOH C3H6O2C2H5COOH 1种结构的酸 CH3-CH2-COOH C4H8O2 C3H7COOH 2种结构的酸 CH3- CH2 - CH2-COOH CH3-CH-COOH CH3 C5H10O2 C4H9COOH4种结构的酸 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH-CH2-COOH CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 COOH CH3-C-COOH CH3 ｜ ｜ ｜ ｜ ｜

  16. 6. CnH2nO2 将羧基连接烷烃基形成酯 C3H6O22种结构的酯 HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 C4H8O2 4种结构的酯 HCOOCH2 CH2CH3 HCOOCHCH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 CH3 C5H10O2 9种结构的酯 HCOO- 与－C4H9 (4种烷烃基)相连 ， 4种 CH3COO- 与－C3H7 (2种烷烃基)相连 ， 2种 CH3CH2COO- 与－C2H5 (1种烷烃基)相连 ， 1种 C3H7COO- 与－CH3相连 ， 2种 C3H7有2种烷烃基 ｜

  17. 7. CnH2n(单烯烃) C3H6 1个碳干，1种烯烃CH3-CH=CH2 C4H8 2个碳干，3种烯烃 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 CH3-C=CH2 CH3 C5H10 3个碳干，5种烯烃 CH3-CH2-CH2-CH=CH2 CH3-CH2-CH=CH-CH3 CH3-CH-CH=CH2 CH3-C=CH-CH3 CH2=C-CH2-CH2 CH3 CH3 CH3 ｜ ｜ ｜ ｜

  18. 8. CnH2n-2 (单炔烃) C3H4 1个碳干，1种炔烃 CH3-C≡CH C4H6 2个碳干，2种炔烃 CH3-CH2-C≡CHCH3-C≡C-CH3 C5H8 3个碳干，3种炔烃 CH3-CH2-CH2-C≡CHCH3-CH2-C≡C-CH3 CH3-CH-C≡CH CH3 ｜

  19. ｜ -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 9. CnH2n-6 (苯的同糸物) C7H8 C6H5CH3 1种结构的苯的同糸物；CH3- C8H10 C6H5C2H5 4种结构的苯的同糸物； C2H5- -CH3 CH3- -CH3 CH3- -CH3 -CH3 C9H12 C6H5C3H78种结构的苯的同糸物： CH3-CH2-CH2-CH3-CH- C2H5- -CH3 CH3 CH3- -CH3 CH3- -CH3 CH3- C2H5- -CH3 -CH3 C2H5-

  20. 10. CnH2n-6OC7H8O 5种 3种酚 1种醇 1种醚 CH3- -OH CH3- -OH CH3－ -CH2OH -O-CH3 10. 高聚物的单体 [ CH2－CH2 ] n CH2=CH2 [ CH2－CH－CH2－CH ]n CH2=CH CH2=CH CH3 COOCH3 CH3 COOCH3 [ CH=CH ]n CH≡CH [ CH2－O ]n CH2O -OH

  21. 11. CnH2n+1NO2硝基某烷 氨基某酸 硝基乙烷 C2H5NO2 氨基乙酸 NH2 -CH2-COOH NH2－ －COOH CH3－ －NO2 对氨基苯甲酸 对硝基甲苯 返回

  22. 例 题 1 例 题 2 例 题 3 例 题 4 例 题 5 例 题 6 返回主菜单 请选择题目……

  23. 例题1 1. 分子式为C8H16O2 的有机物 A， 能在酸性条件下水解生成有机物 B 和C，且C 在一定条件下氧化成B， 则有机 物A的可能结构有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 分析及答案 其它题目

  24. 例题2 2. 有机物甲的分子式为 C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( ) A．8种 B．14种 C．16种 D．18种 分析及答案 其它题目

  25. 例题3 3. 某有机物的分子式是C7H8O，若遇三氯化铁溶液， 有显色反应，则其结构可能是，，。 分析及答案 其它题目

  26. Br2 稀NaOH液 A (C3H6) B D 反应② 溶 剂 反应① 浓硫酸 NaCN 反应③ F H2O C E 例题4 4.已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸化合物 CH3CH2Br→CH3CH2CN→CH3CH2COOH,产物分子比原分子 多了一个碳原子, 增长了碳链.请根据以下框图回答问题: F分子中含有8个原子组成的环状结构. (1) 反应①②③中属于取代反应的是. (2) 写出结构简式:E,F 分析及答案 其它题目

  27. COOCH2 Br2 水解 氧化 氧化 +B 脱水 COOCH2 A B D C 例题5 5.由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请写出下列 方框中合适的化合物的结构简式；并写出A和E水解的方程式： CH2=CH2 ⑴ A水解的化学方程式： ⑵ E水解的化学方程式： 分析及答案 其它题目

  28. [Ag(NH3)2]+，OH + Br2 NaHCO3 A C B D △ H2 浓硫酸 △ F E C4H6O2 ( 环状化合物 ) 例题6 根据下图所示，判断A ~ F 的结构 分析及答案 其它题目

  29. 例1分析： 分子式为C8H16O2 的有机物 A， 能在酸性条件下水解生成有机物 B 和C，说明有机物A是酯。根据A分子式C8H16O2判断为饱和羧酸酯，且C 在一定条件下氧化成B，则判断C是醇B是酸，且醇C和酸B的C原子数及碳干结构相同，都含4个碳原子。由于4个碳的酸只有2种，故形成的酯只能有2种， 选 A 。 返回本题 其它题目

  30. 例2分析： 有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，说明有机物甲是酯。在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙两种有机物的分子量相同。椐此判断生成的酸和醇相差一个碳原子，甲由4个C的酸和5个C的醇个形成的酯。而4个C的酸有2种，5个C的醇有8种， 故选 C 。 返回本题 其它题目

  31. -OH -OH HO- -CH3 邻位 -CH3 间位 -CH3 对位 例3分析： 有机物C7H8O，遇三氯化铁溶液，有显色反应，则说明有机物应是苯酚且含一个甲基，其结构为 返回本题 其它题目

  32. 例4分析： A→B CH3CH=CH2 CH3CHBrCH2Br 加成反应 B→D CH3CHBrCH2Br CH3CHCH2OH 取代反应 B→C CH3CHBrCH2Br CH3CHCNCH2CN 取代反应 C →E CH3CHCNCH2CN CH3CHCH2COOH D+E→F CH3CHCH2OH +CH3CHCH2COOH CH3CHCH2－O－C=O O CH3 Br2 NaOH OH NaCN H2O COOH 浓H2SO4 OH COOH O－C－CH－CH2 ‖ 返回本题 其它题目

  33. 例5分析： COOCH2 CH2=CH2 A B C D COOCH2 E CH2－CH2 CH2－CH2 A Br Br B OH OHC H-C－C-H D HO-C-CO-H NaOH CH2OH ⑴A水解： CH2Br-CH2Br+2H2O CH2OH + 2HBr ⑵E水解：COOCH2H+CH2OH COOH +2H2O CH2OH + COOH COOCH2 Br2 水解 氧化 氧化 脱水 O O O O ‖ ‖ ‖ ‖ 返回本题 其它题目

  34. 例6分析： NaHCO3 [Ag(NH3)2]+，OH+ Br2 C A B D △ H2 E F(环状化合物) C4H6O2 A HOOC-CH=CH-CHO B HOOC-CH=CH-COOH C NaOOC-CH=CH-CHO D HOOC-CHBr-CHBr-COOH E HOOC-CH2CH2-CH2OH F CH2C = O O CH2CH2 浓硫酸 △ 返回本题 其它题目

  35. 练习 2 3 4 5 返回主菜单 1

  36. 练习 2 3 4 5 返回主菜单 1 1.某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性溶液褪色，分子结构中只含一个侧链，则此侧链结构总数为( ) A．2 B．3 C．4 D．5 参考答案

  37. 练习 2 3 4 5 返回主菜单 1 2. 化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质 ① A+ Na →慢慢产生气泡 ②A+RCOOH → 有香味的产物 ③ 其催化脱氢产物不能发生银镜反应 ④脱水产物可聚合 (1)根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是。 a. 苯环上直接有羟基 b. 肯定有醇羟基 c. 苯环侧链未端有甲基 d. 肯定是芳香烃 (2) 化合物A的结构简式为。 (3) A与金属Na反应的方程式为 。 (4) A脱水产物的聚合产物为。 参考答案

  38. 练习 2 3 4 5 返回主菜单 1 3. 磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下，下列有关叙述不正确的是 (A) 能与金属钠反应 (B) 能使石蕊试液变红 (C) 能发生银镜反应 (D) 1mol该酯与3molNaOH反应 参考答案

  39. 练习 2 3 4 5 返回主菜单 1 4.一定质量的有机物和足量的金属钠反应，可得到气体，VL若等质量的该有机物与足量的Na2CO3溶液反应，得到的气体在同温同压下体积为1/3VL的是 ( ) A. HO－ －CH2OH －COOH B. HO－(CH2)2－COOH C. HOOCCHOHCOOH D. HO－CH2－CHOH－COOCH3 参考答案

  40. 练习 2 3 4 5 返回主菜单 1 5.有机物C和E都是医用功能高分子材料，都可以由化合物A经下列反应制得。 D C4H6O2 (五元环化合物) 浓硫酸 加热 反应(Ⅲ) A C4H8O3 具有酸性 B C4H6O2 能使溴水褪色 浓硫酸 加热 一定条件下 C (C4H6O2)n 反应(Ⅰ ) 反应(Ⅱ) 一定条件下 E (C4H6O2)n (1) C的结构式为E的结构式为。 (2) 反应(Ⅰ)为反应、反应(Ⅱ)为、应(Ⅲ)为反应。 (3) B有多种同分异构体，写出一种属于链状羧酸的结构简式 (4) A→D反应的化学方程式为 参考答案

  41. 习题1答案 1. 某径的分子式为C10H14、不能使溴水褪色，但可使酸性溶液褪色，分子结构中只含一个侧链，则此侧链结构总数为( C ) A．2 B．3 C．4 D．5 返回题目 其它题目

  42. -CHOHCH3 ONa 2 -CHCH3 +H2↑ 2 -CHOHCH3 + 2Na → [ CH=CH2 ] n 习题2答案 2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质 (1)根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是b c。 a. 苯环上直接有羟基 b.肯定有醇羟基 c.苯环侧链未端有甲基 d. 肯定是芳香烃 (2) A的结构简式为 (3) A与金属Na反应 (4) A脱水产物的聚合产物为 返回题目 其它题目

  43. 习题3答案 D 返回题目 其它题目

  44. 习题4答案 A 返回题目 其它题目

  45. C (C4H6O2)n [ CH2－CH ]n CH2COOH E (C4H6O2)n [ OCH2CH2CH2C ]n O ‖ CH2CH2 C=O CH2—O 浓硫酸 △ + H2O HOCH2CH2CH2COOH 习题5答案 (1) (2) 反应(Ⅰ)为消去反应、反应(Ⅱ)为加聚 反应、 反应(Ⅲ)为酯化反应。 (3) B有多种同分异构体，写出一种属于链状羧酸的结构简式 CH3CH=CHCOOH (4) A→D反应的化学方程式为 返回题目 其它题目

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