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金属有机化合物的应用

金属有机化合物的应用. 桂耀荣. 目录. 金属有机化学 金属有机化合物 金属有机化合物在有机合成中的应用 金属有机化合物在医药方面的应用 金属有机化合物在农业上的应用 参考文献. 金属有机化学和配位化学分别是从有机化学和无机化学两个领域中发展起来而又密切联 系的学科。金属有机化学是无机化学与有机化学相结合的边缘学科 , 它是研究金属有机化合物的制备、性质、组成、结构、化学变化规律及其应用的科学。

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金属有机化合物的应用

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Presentation Transcript

  1. 金属有机化合物的应用 桂耀荣

  2. 目录 • 金属有机化学 • 金属有机化合物 • 金属有机化合物在有机合成中的应用 • 金属有机化合物在医药方面的应用 • 金属有机化合物在农业上的应用 • 参考文献

  3. 金属有机化学和配位化学分别是从有机化学和无机化学两个领域中发展起来而又密切联金属有机化学和配位化学分别是从有机化学和无机化学两个领域中发展起来而又密切联 系的学科。金属有机化学是无机化学与有机化学相结合的边缘学科, 它是研究金属有机化合物的制备、性质、组成、结构、化学变化规律及其应用的科学。 从19世纪50年代至20世纪50年代这期间，金属有机的发展，主要是主族元素的金属有机，过渡元素的金属有机化学则是在上世纪50年代以后才大大发展起来的。

  4. 金属有机化合物 金属有机化合物：凡是化合物中含有碳一金属键的都是金属有机化合物，即具有M—C键的化合物。 金属有机化合物的发现很早，第一个是Zeise盐K[(CH2=CH2)PtCI3]，发现于1827年：第二个是Cacodyl(CH3)2As—As(CH3)2，发现于1837年。

  5. 金属有机化合物在有机合成中的应用 金属有机化合物在有机合成中的主要应用： 1、有机锌(Reformatsky reaction) 2、有机钠(Wurtz反应,Wurtz—Fittig反应) 3、有机镁(Grignard 反应) 4、有机锂 5、有机铜 (Sandmeyer、Gatterm ann、Ullm ann 反应)、Reppe合成 6、PdCl2-CuCl2催化氧化乙烯等。

  6. 1、有机锌(Reformatsky反应) 醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中反应,经水解后得到β-羟基酸酯。

  7. 2、有机钠在合成中的应用 • ①Wurtz反应：当卤代烷(通常为溴代烷或碘代烷) 用金属处理时，两个烷基连在一起得到烷烃。 • ②Wurtz—Fittig反应：当卤代烷和卤代芳烃用金属钠处理时，烷基和芳香烃基连在一起，得到烷基芳香烃。

  8. Wurtz Reaction

  9. Wurtz-Fittig Reaction

  10. 3、有机镁(Grignard 反应) 在合成中的应用 • ①、格氏试剂和羰基双键或其他极性双键或叁键的加成反应。 • ②、格氏试剂和含有活泼氢原子或活泼卤原子的化合物发生复分解反应, 使得格氏试剂的 烷基转变为烷烃。

  11. 4、有机锂在合成中的应用 • ①与CO2及活泼氢的化合物反应生成羧酸或释放相应烃 • ②与羰基化合物的加成得到各级醇 • ③与羧酸反应生成羧酸盐

  12. 5、有机铜(Sandmeyer、Gattermann、Ullmam反应)、Reppe合成5、有机铜(Sandmeyer、Gattermann、Ullmam反应)、Reppe合成 • ① Sandmeyer、Gattermann反应：用氯化亚铜或溴化亚铜处理重氮盐得到芳香氯化物或溴化物的反应称sandmeyer 反应,这个反应也可用铜和HCl或HBr来实现, 在这种情况下称为Glattermann反应。 • ②乌尔曼(Ullmann) 联芳烃合成：芳香卤化物与铜共热发生偶联反应。 • ③Reppe丁二烯合成　乙炔和两分子甲醛在乙炔亚铜的催化作用下发生炔化作用得到1, 4- 丁炔二醇, 进而经一系列反应最终得丁二烯。

  13. Sandmeyer 反应 • 重氮盐用氯化亚铜或溴化亚铜处理，得到氯代或溴代芳烃：

  14. Gattermann 反应 重氮盐用新制的铜粉代替亚铜盐作催化剂，与浓盐酸或氢溴酸发生置换反应得到氯代或溴代芳烃： 本法优点是操作比较简单，反应可在较低温度下进行，缺点是其产率一般较Sandmeyer反应低。

  15. Ullmann反应 • 卤代芳烃在铜粉存在下加热发生偶联反应生成联苯类化合物。如碘代苯与铜粉共热得到联苯：

  16. Reppe丁二烯合成

  17. 6、 PdCl2-CuCl2催化氧化乙烯

  18. 金属有机化合物在医药方面的应用 • 1、有机砷药物 • 2、有机汞药物 • 3、有机锑药物 • 4、有机锡药物

  19. 金属有机化合物在医药方面的应用 1、有机砷药物 如乙酰胂胺，盐酸氧苯胂等，主要用于治疗性病，前者为抗滴虫药，后者对螺旋体有强力杀灭作用，多用作治疗梅毒等疾病。 ·

  20. 2、有机汞药物 如醋酸苯汞、汞溴红等。醋酸苯汞主要用作防腐剂（用量0.001%），汞溴红俗称红汞，常用作消毒剂，它的2%水溶液就是我们常用的红药水。

  21. 3、有机锑药物 如酒石酸锑钾（又叫吐酒石）主要用于血吸虫病治疗；葡萄糖酸锑钠用于黑热病治疗； 抗癌锑又叫氨三乙酸锑，用于纤维肉瘤、胃瘤、肠癌等治疗。

  22. 4、有机锡药物 如用RR’SnO与R’’COOH以1:2摩尔比进行反应得一种构型化合物,这个中化合物具有抗癌活性.

  23. 金属有机化合物在农业上的应用 1、许多金属有机化合物有生物毒性，因此广泛应用于农药，例如：代森锌，广泛用于防治各种麦的锈病、马铃薯晚疫病、黄瓜霜病及蔬菜病害。

  24. 2、西力生和赛力散，它们都是有机汞化合物，用于拌种消毒防治各种病菌2、西力生和赛力散，它们都是有机汞化合物，用于拌种消毒防治各种病菌

  25. 参考文献 • 1、黄耀曾，漫谈金属有机化学，大学化学，1990，2，1 • 2、麻生明，导向有机合成的金属有机化学研究初探，有机化学，2001，21 （11），833-841 • 3、莫建军，浅述金属有机化学及其与日常生活的关系，丽水师专学报，1998， 20（2），14 • 4、范双双，金属有机化合物在合成中的应用，承德民族师专学报，1999，2，3 • 5、刘飞生，论金属有机化合物，长沙电力学院学报( 自然科学版)，1997，12（3），316 • 6、董艳，金属有机化学的发展及应用，胜利油田师范专科学校学报，2004，18（4），76 • 7、周云，金属有机化合物在有机合成中的应用，昭通师专学报，1998，20（3-4），143 • 8、黄锁义，金属有机化合物在抗肿瘤方面的应用，右江民族医学院学报，1998，20（4），660

  26. 中国科学院上海有机所金属有机化学国家重点实验室 • 1、研究方向 • 2、研究内容 • 3、实验室主页：http://www.lomc.labs.gov.cn/detail.php

  27. 研究方向 • 开展对金属有机化学的基础研究。 • 设计并合成新型的金属有机化合物，研究其结构及反应性能。 • 研究金属－碳键，金属－氢键等的形成及其化学转化。 • 开拓导向有机合成反应的金属有机化学，发展新的金属促进的高选择性催化反应。 • 为走向21世纪的高效、低污染的绿色合成化学提供方法和源泉。

  28. 研究内容 • 新型金属络合物的合成研究(1) 稀土金属有机化学(2) 烯烃配位的过渡金属卡宾和卡拜络合物的研究 • 主族元素金属有机化学 • 导向有机合成的金属有机化学 (OMCOS化学)(内容：即碳一金属键，氢一金属键的生成、转化及淬灭。) (1) 炔烃及联烯化学(2) 高选择性合成方法研究(3) 导向有生理活性的目标分子合成的方法学及其应用研究

  29. 谢谢!

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