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Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos.

Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos. Profª. Norilda Siqueira www.norildasiqueira.wikispaces.com. Divisão dos radicais. Átomo elétron-positivo - Radical elétron repelente Átomo elétron-negativo - Radical elétron atraente. Ordem de Eletronegatividade.

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Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos.

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Presentation Transcript

  1. Noção de acidez e basicidade de compostos orgânicos. Profª. Norilda Siqueira www.norildasiqueira.wikispaces.com

  2. Divisão dos radicais • Átomo elétron-positivo - Radical elétron repelente • Átomo elétron-negativo - Radical elétron atraente

  3. Ordem de Eletronegatividade FuiOntemNoClubeBrasil ISóComiPão Húngaro Metais FuiOntemNoClubeBrasil ISóComiPão Húngaro Metais Eletronegatividade

  4. Átomos elétron-repelentes Constituídos por apenas: • C; • H; • Ligações Simples.

  5. Átomos elétron-atraentes • Constituídos por ligações duplas, triplas ou dativas; • Ou possuem algum átomo que não seja apenas C e H.

  6. Efeitos dos Radicais Sobre a Acidez • Elétron-atraente: ↓↑ a acidez; ↓↑ a basicidade; • Elétron-repelente: ↓↑ a acidez; ↓↑ a basicidade. RESPONDA ↓ ↑ ↓ ↑

  7. Acidez dos Compostos Oxigenados- Álcoois. • Além da hidroxila os Alcoóis possuem apenas C, H e ligações simples. Eles são, portanto, elétron-repelentes. Na prática eles são neutros, mas em teoria deveriam ser mais básicos que a água.

  8. Acidez dos Compostos Oxigenados- Fenóis • Além da hidroxila os Fenóis possuem C, H e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes. Logo, ele será mais ácido que a água.

  9. Acidez dos Compostos Oxigenados- Nitros • O grupo NITRO (NO2) é extremamente elétron atraente, e portanto, confere grande acidez a solução em que esta presente.

  10. Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos • Além da hidroxila os ácidos carboxílicos possuem C, H, O e LIGAÇÕES DUPLAS são, portanto, elétron-atraentes. E portanto, são mais ácidos que a água.

  11. Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos • Quanto maior for a parte da molécula formada por C, H e ligações simples, menor será a acidez desse composto. O primeiro composto da imagem é MAIS forte que o segundo.

  12. Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos • Quanto maior a cadeia de um ácido monocarboxílico.... ...mais FRACO é o ácido. > > + - ACIDEZ

  13. Acidez dos Compostos Oxigenados- Ácidos Carboxílicos • Ácidos dicarboxílicos são mais fortes que ácidos monocarboxílicos de mesma cadeia. > + - ACIDEZ

  14. Carbono Alfa É o carbono vizinho da carboxila:

  15. Alfa-Substituição • Se um grupo elétron-atraente entra no carbono alfa, aumenta muito a acidez.

  16. Basicidade dos Compostos Nitrogenados • A basicidade não será comparada com a água, e sim com a:

  17. Basicidade das Aminas • Elas são bases orgânicas, e seguem a seguinte ordem de força: Não deveria ser o mais forte?

  18. Basicidade das Aminas Por incrível que pareça..... NÃO O H+ sofre grande repulsão dos grupos metila que também possuem cargas positivas.

  19. Basicidade das Amidas • As amidas são NEUTRAS, elas são intraneutralizadas. Por conterem partes ácidas e básicas, elas também são chamados de SALINOS Parte ÁCIDA Parte BÁSICA

  20. Basicidade das Aminoácidos • Seu caráter dependerá do meio em que se encontra: Se for adicionado em meio ácido, ele se comporta como base... Se for adicionado em meio básico, ele se comporta como ácido...

  21. Recapitulando Ordem geral de Acidez: Amina < Álcool < Amida < Fenol < Ácido Quase neutro Básico Neutro Apresenta acidez É claro que é ácido...

  22. Ka e Kb • Quanto maior o valor de Ka mais forte será o ácido. Mesma regra para Kb

  23. Fonte: • http://www.youtube.com/watch?v=dsWmvQoRxDc

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