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杂环化合物

第十八章：. 杂环化合物. 第十八章 杂环化合物. §18-1 杂环化合物的分类和命名. §18-2 五元杂环化合物. §18-3 六元杂环化合物. §18-4 稠杂环化合物. §18-5 生物碱简介. O. O. CH 2 —CH 2. O. NH. O. O. 内酯. 内酰胺. 环状酸酐. 环氧化合物. O. O. 第十八章 杂环化合物. 杂环化合物 是指一类环状有机化合物，构成环的原子 除碳外还有其它原子（ 杂原子 ）。. 通常杂原子有 ： O 、 N 、 S 等.

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  1. 第十八章： 杂环化合物

  2. 第十八章 杂环化合物 §18-1 杂环化合物的分类和命名 §18-2 五元杂环化合物 §18-3 六元杂环化合物 §18-4 稠杂环化合物 §18-5 生物碱简介

  3. O O CH2—CH2 O NH O O 内酯 内酰胺 环状酸酐 环氧化合物 O O 第十八章 杂环化合物 杂环化合物是指一类环状有机化合物，构成环的原子 除碳外还有其它原子（杂原子）。 通常杂原子有：O、N、S等 这种环状化合物具有芳香结构（闭合共轭体系）和一定程度的稳定性。 从形式上看，它们都是含杂原子的环状化合物，但其性质与相应的开链化合物相似，不属于杂环化合物讨论的范畴。

  4. 如：使植物中成绿色的叶绿素 使血液成红色的血红素 具有遗传作用的核酸 在自然界中杂环化合物分布很广 它们都具有重要的生理作用。 许多中草药的有效成分大都含有含氮杂环化合物，部分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂环，不少合成药物和合成染料也含杂环。 杂环化合物是一大类有机化合物，在理论和实际中都有十分重要的意义。

  5. §18-1 杂环化合物的分类和命名 N S N O N N N N 一 、分类 五元杂环 单杂环 六元杂环 分类 稠杂环 二、命名 1. 音译法 ——利用国际通用名称译音，加口旁以表示是 杂环化合物。

  6. N N pyridine N furan thiophene pyrrole O 吡啶 呋喃 噻吩 吡咯 O S N pyran pyrimidine 吡喃 嘧啶 这种方法的优点是比较简单，缺点是遇到字音相近的字 比较难译，并且译出的名字与结构没有联系。

  7. N N N N O N 氮（杂）茂 氧（杂）茂 茂（碳环母核） 苯（碳环母核） 氮（杂）苯 1,3-二氮苯 萘（碳环母核） 2. 根据相应碳环母核命名 把杂环当作是相应的碳环中碳原子被杂原子置换而形成的，命名时在碳环母体名称前加“某杂” （杂原子的名称）两字，以表示其中的杂原子。 这种命名方法的缺点是名称太长，使用不便。目前一般都采用音译名称来命名。 氮萘

  8. N N N N N N N 5 4 4 4 β 3 N S 4 3 6 3 CH3- 3 5 N -CH3 5 2 7 2 5 2 6 α 2 1 8 1 1 1 3-甲基吡啶 OH N-甲基吡咯 CH3 或β-甲基吡啶 或1-甲基吡咯 4 4 3 4 -CH2COOH 5 3 β 3 5 CH3- -NH2 2 5 6 2 6 2 α 1 1 1 7 或β-吲哚乙酸 3-吲哚乙酸 环上有取代基时，应以杂环为母体，将杂环母核编号 ① 杂原子编号最小（即从杂原子开始编号）； ② 环上含两个以上相同杂原子时，应使杂原子的 编号最小（一般从连有取代基的杂原子开始）； 编号原则 ③ 环上有不同杂原子时，按O、S、N的顺序编号； ④ 尽可能使连有取代基的碳原子编号最小。 4-甲基咪唑 8-羟基喹啉 2-氨基嘧啶 5-甲基噻唑

  9. §18-2 五元杂环化合物 典型的五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。它们是最重要的含一个杂原子的五元环化合物。它们的重要性不在于它们的单体而是它们的衍生物。它们的衍生物不单种类繁多，而且有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理作用。 一、 呋喃、噻吩、吡咯的结构与芳香性 物理方法证明：呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构，环上所有原子都是SP2 杂化，各原子均以SP2 杂化轨道重叠形成σ键。 碳未杂化的 P 轨道中有一个电子，杂原子的 P 轨道中有一对电子，P 轨道互相平行重叠，形成闭合的共轭体系。

  10. sp2杂化轨道 · P轨道 · · · · · · ·· · · N N—H · · 五中心六电子 吡咯 O N原子杂化轨道 S N 吡咯的分子结构 · · · · · · O · · · · · ·· · （富电子环） O · · 呋喃 O原子杂化轨道 · · · 呋喃的分子结构 · S · · · · · · · · ·· S · · 噻吩 S原子杂化轨道 噻吩的分子结构 体系中π 电子数： 4 + 2 = 6 符合休克尔 4 n + 2 规则，故三个杂环均具有芳香性

  11. O S N 电负性, 对外层电子吸引力, 孤电子离域, 故芳香性 。 ＞＞＞ 三种杂环具有一定程度的芳香性，杂原子电负性大小： O (3.5) ＞N (3.0) ＞S (2.5) 芳香性与稳定性: 由于呋喃、噻吩、吡咯都是五中心六电子，属于富电子环 π电子密度： 杂环 ＞苯环 稳 定 性：杂环 ＜ 苯环 芳 香 性： 杂环 ＜苯环 反 应 活 性： 杂环 ＞苯环

  12. 化合物 共振能 KJ / mol HNMR吸收 δ ppm β 6.37（β-H） 呋喃 71.1 α 7.42（α-H） O β 6.20（β-H） 90.4 噻吩 α 6.68（α-H） N β 7.10（β-H） 吡咯 125.5 α 7.30（α-H） S 7.4 1 + 苯 - 152

  13. 二、制备方法 O O S S ZnO-Cr2O3-MnO2 + H2O + CO2 -CHO 400 ℃ ~415℃ CH2—CH2 600 ℃ ~650℃ + 4 S + 3 H2S CH3 CH3 CH2=CH-CH2CH3 高温 + SO2 CH3-CH=CH-CH3 呋喃、噻吩、吡咯分别存在于木焦油、煤焦油和骨焦油中，但含量不多。 工业上常用糠醛（α- 呋喃甲醛）脱羰基制备呋喃。 噻吩可用丁烷与硫、丁稀与二氧化硫在高温下反应制得

  14. 三、化学性质 Al2O3 + H2O + NH3 430 ℃ O N 芳香性 苯 噻吩 吡咯 呋喃 稳定性 反应活性（ 亲电取代和加成反应 ） 五元杂环＞＞苯 （富电子环） 呋喃和氨在高温下反应制得吡咯

  15. 反应活性相对次序是 吡咯＞呋喃 ＞噻吩＞＞苯 溴化反应 相对速率 3×1018 6×10 11 5×10 9 1 1. 亲电取代反应 呋喃、噻吩、吡咯能像苯一样发生一系列芳香族化合物的特征反应，由于它们是富电子杂环，所以比苯更容易发生亲电取代反应。 亲电试剂进攻发生在α- 位和β- 位，而α- 位更容易些。

  16. O O N N Br- -Br C2H5OH + Br2 Br- -Br 0 ℃ 四溴吡咯 O O + Br2 -Br 2-溴呋喃 0 ℃ 80% ① 卤代反应 像苯酚和苯胺一样，吡咯、呋喃、噻吩很容易发生卤代反应。 氯代、溴代不但不需催化剂，而且为避免多取代物，往往采用温和条件，如用溶剂稀释和采用低温。 吡咯反应活性最大，在低温下进行，一般得多卤产物。 呋喃与 Br2反应也很激烈，在 0 ℃与 Br2在二氧六环存在下反应得一溴代产物，与Cl2 在 – 40℃下反应得混合产物。

  17. -40 ℃ + Cl2 + Cl- -Cl -Cl 2-氯呋喃 2,5-二氯呋喃 O O O S S AcOH + Br2 -Br 室温 78% 2-溴噻吩 噻吩溴化可在室温下进行，得一溴代产物。 ② 硝化反应 五元杂环化合物与硝酸（强氧化剂）反应，得不到预期产物，而是芳环被破坏。因此它们硝化反应必须在温和条件下，采用弱硝化剂——乙酰硝酸酯。

  18. (CH3CO)2O + HONO2 CH3COONO2 + CH3COOH 酸酐 乙酰硝酸酯 O O S S S N N N -NO2 Ac2O + CH3COONO2 + -NO2 5 ℃ H H H 83% 17% Ac2O + CH3COONO2 -NO2 -30 ℃~-5 ℃ 35% -NO2 Ac2O + + CH3COONO2 -NO2 -10 ℃ 70% 5% 呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一般不用硝酸直接硝化; 通常用比较温和的非质子硝化试剂，如：硝酸乙酰酯，反应在低温下进行。

  19. N N N N N N N N + SO3 + + - - 吡啶三氧化硫 吡啶 SO3 SO3 100 ℃ - + · -SO3 + H H H 90% 吡咯-2-磺酸吡啶盐 - Cl -SO3H + HCl + 90% H H 吡啶盐酸盐 吡咯-2-磺酸 ③ 磺化反应 吡咯、呋喃不能直接用硫酸磺化，因为它们在浓硫酸中不稳定，会发生聚合，通常用一种温和的磺化剂—— 吡啶三氧化硫进行磺化。

  20. 室温 - HCl + · -SO3 -SO3H N N 3天 + H 47% 呋喃-2-磺酸 O O O S S 41% + - SO3 室温 + H2SO4（95%） -SO3H 69%~71% 噻吩-2-磺酸 噻吩比较稳定，既可以用硫酸在室温下直接磺化（产率稍低），也可以用温和的磺化试剂磺化。 从煤焦油中提取的苯（b.p.80℃）含有少量（0.5%）噻吩（ b.p.84℃）很难用分馏的方法将它们分开，由于噻吩比苯活泼，故可在常温下用浓硫酸一起振摇，噻吩比苯容易磺化，生成的噻吩-2-磺酸溶于硫酸中，然后分离除去。

  21. O O S S N N 150 ℃~160 ℃ + (CH3CO)2O -COCH3 60% 2-乙酰基吡咯 H H BF3 + (CH3CO)2O -COCH3 75%~92% （或CH3COCl） 2-乙酰基呋喃 H2PO4 + (CH3CO)2O 70% -COCH3 或SnCl4 2-乙酰基噻吩 ④ 傅克酰基化反应 五元杂环化合物酰化时，需要在较温和催化剂甚至不用催化剂即可反应。 吡咯不用催化剂可以直接酰化。 呋喃与酸酐或酰氯在催化剂作用下发生酰基化反应。 噻吩酰化反应要用磷酸或氯化锡作催化剂。

  22. O S N 稳定性增加 共振能 152 125.5 90.4 71.1 12.6 （KJ / mol） 不饱和性增加 呋喃、噻吩、吡咯进行烷基化反应很难得到一烷基取代物，往往生成混合的多烷基取代物，甚至不可避免地产生树脂状物质，因此用途不大。 2. 加成反应 呋喃、噻吩、吡咯分子中都有一个顺丁二烯型结构， 因此它们又具有不饱和性质，用共振能值来衡量。它们的稳定性和不饱和性有如下顺序：

  23. Ni + 2 H2 四氢吡咯 O N S Ni + 2 H2 四氢噻吩 Ni + 2 H2 O N S 四氢呋喃（THF） 加成反应是标志化合物不饱和性的最典型反应，它们能像环戊二烯分子一样催化加氢生成相应的饱和化合物。

  24. N-H △ + N-H N-H -COOH C-COOH △ N-H + -COOH C-COOH O O = O O △ 90% = + O = O O O O 顺丁烯二酸酐 = O △ + 76% 苯炔 呋喃由于芳香性最小，环的稳定性也较低，能发生双烯合成。 吡咯也可以与苯炔、丁炔二酸发生类似的反应 噻吩的芳香性较大，环比较稳定，难发生双烯合成

  25. 3. 吡咯的弱碱性、弱酸性 氮上孤电子对参与环内共轭，不能再与酸结合。 氮上电子云少，H 易离解，显一定的酸性。 .. N H N N N N N -OH R-OH 酸性： ＞ ＞ H pka：10 15 18 吡咯钾盐 △ + KOH + H2O + RMgX + RH - H H K + MgX 吡咯表面上是个仲胺，但实际上吡咯是一个很弱的碱，碱性比苯胺弱得多，它只能慢慢地溶解在冷的稀酸溶液中。

  26. 糠醛是呋喃衍生物中最重要的一个，最初从米糠制得而得名。糠醛是呋喃衍生物中最重要的一个，最初从米糠制得而得名。 -CHO -CHO O O 1. 制备 由米糠、甘蔗渣、高粱杆、玉米芯、花生壳等与酸共热、蒸馏制取。 农业副产品 含戊多糖 水解为 戊糖 打碎 糠醛 稀H2SO4 △ 3%~5% H2SO4 HO-CH—CH-OH (C5H8O4)n + n H2O n C5H10O5 △，水解 -3H2O H-CH CH-CHO 戊多糖 戊糖 进一步脱水 △ OH OH 戊糖 糠醛 四、糠醛（α- 呋喃甲醛）

  27. -CHO -CHO O O O O ① 催化加氢 Cr2O3·CuO + H2 -CH2OH 150 ℃，10MPa 糠醇 ② 氧化 KMnO4 -COOH 中性或碱性 糠酸 2. 性质及用途 糠醛是无色透明液体，沸点161.7℃,在空气中逐渐变为黄棕色，能溶于醇、醚及其它有机溶剂中，糠醛本身是一个良好的溶剂，在工业上有广泛的用途，常用于精炼石油、精制松香、溶解硝酸纤维等，在有机合成工业上也很重要，是油漆、树脂工业的重要原料。 糠醛与苯甲醛具有类似结构，表现出无α-H的醛的性质。

  28. V2O5-MoO3 + O2 + CO2 + H2O 320 ℃ -CHO -CHO -CHO -CHO 顺丁烯二酸酐 = ③ 歧化反应 = O O O O O O O O O O O O 浓OH- + 2 ④ 安息香缩合（糠醛偶合） OH O KCN -CH2OH 2 = -CH—C- 呋嗡 ⑤ 柏琴反应 CH3COOK + (CH3CO)2O -COOH -CH=CHCOOH α-呋喃丙烯酸

  29. §18-3 六元杂环化合物 N 嘧啶 吡啶 N N N · · SP2 杂化 · · · · N 吡啶结构与苯相似： · · · · 六元杂环化合物中最重要的有吡啶和嘧啶： 一、 吡啶 1. 来源和结构 吡啶存在于煤焦油、页岩油和骨焦油中，它的衍生物广泛分布于自然界，如植物碱、维生素、辅酶Ⅰ和Ⅱ中都存在吡啶环。 工业上吡啶主要有从糠醛制备法和乙炔制备法中制得。

  30. 1. 吡啶的结构 孤电子对在sp2杂化轨道上。 =2.20D =1.17D 共轭效应和诱导效应都是吸电子的 吡 啶 结构：吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。 反应：碱性较强。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核 取代反应。发生亲电取代反应时，环上N起间位定 位基的作用。发生亲核取代反应时，环上N起邻对 位定位基的作用。

  31. 吡啶环上的N以SP2 杂化成键。一个P电子参与共轭， 形成具有6个P 电子的闭合的共轭体系，具有芳香性。 吡啶环上的氢的’H NMR数据 N 7.36 ppm H N N N 6.98 ppm H 8.50 ppm H H 吡啶的偶极矩与吡咯方向相反： · · SP2 杂化 · · · · N · · · · μ= 0 D μ= 2.26 D μ= 1.81 D 氮上未成键电子对未参与共轭，因此具有碱性。 核磁共振数据也可以证明吡啶的芳香性

  32. 这是由于杂环上氮原子作用不同，吡啶环上的N 是吸 电子作用。（电负性 N > C ）—— 吡啶具有碱性，在发生亲电取代反应时比苯难。（相当于环上有一个吸电子基） 吡咯环上的N 把电子转移给环—— 吡咯具有酸性，亲电取代反应时比苯容易（相当于环上有一个供电子基） 2. 吡啶的性质 吡啶是一个无色有恶臭的液体，沸点115.5℃ ，与水及 许多有机溶剂如乙醇、乙醚等混溶，它是良好的溶剂。 吡啶的化学性质体现在芳环的取代反应（包括亲核、亲电）及氮上未成键电子对的碱性及亲核性上。 ① 碱性和亲核性 吡啶分子中氮原子的SP2杂化轨道上有一对未共用电子，这对电子不参与环的共轭，它像叔胺一样这对电子可以接受质子，具有碱性。但碱性弱于叔胺，强于吡咯。

  33. 叔胺 NH2 N pKb: ~ 4 8.8 9.37 ~ 14 N N N N N 碱性增强 H · Cl - + HCl + H 吡啶盐酸盐 · Br - + Br2 + Br 碱性：叔胺 >>吡啶 >吡咯 吡啶氮原子还可以作为亲核试剂与R-X、Br2等亲核 试剂反应形成吡啶盐

  34. · I - + CH3I + 三级胺 CH3 季铵盐 CH3 300℃ + -CH3 重排 + + I - I - N N N N H H 甲基吡啶盐 ② 亲电取代反应 吡啶是缺电子芳杂环，由于氮原子的吸电子作用，降低环上碳原子密度，它的亲电取代反应似硝酸苯。 与富电子芳杂环的呋喃、吡咯和噻吩相反，吡啶在亲电取代反应中很不活泼，比苯的取代反应难得多，一般反应必需在激烈的条件下才能硝化、卤代和磺化，不能进行傅克反应。

  35. 反 应 特 点 *1 不能发生傅氏烷基化、酰基化反应。 *2 硝化、磺化、卤化必须在强烈条件下才能发生； *3 吡啶环上有给电子基团时，反应活性增高； *4 吡啶N可以看作是一个间位定位基。

  36. -Br 300℃ + Br2 39% 气相 3-溴吡啶 N N N N N N -NO2 浓H2SO4 + 浓HNO3 6% 300℃，一天 3-硝基吡啶 -SO3H 220℃ + 发烟H2SO4 70% 吡啶-3-磺酸 · · 反应主要发生在β位 （电子云密度β > α）

  37. -NO2 浓H2SO4 + 浓HNO3 -CH3 H3C- -CH3 H3C- 66% Br- AcOH N N N N N N N + Br2 -NH2 -NH2 90% 20℃ · · · · - H2 H2O + NaNH2 + NaOH -NHNa -NH2 α-氨基吡啶 如果吡啶环上有供电子基团，则能增加反应活性。 提高产率。 ③ 亲核取代 由于环上电子云密度降低，吡啶易与亲核试剂（如 芳基锂、烷基锂等）作用，主要生成α-位取代产物若α-位被占据，则生成γ-位取代产物。

  38. -COOH HNO3 -COOH N △ -CH3 -COOH KMnO4 HNO3 N N N N N N H+ H β-吡啶甲酸 β-甲基吡啶 尼古丁（烟碱） （烟酸或尼古丁酸） + H2O2 （30%） 95% N + O - 吡啶N-氧化物 ④ 吡啶环对氧化剂的稳定性 吡啶比苯稳定，难于氧化 因吡啶为叔胺，很容易被H2O2、过氧化酸氧化成 N-氧化物。

  39. O = + CH3-C-O-OH 吡啶N-氧化物 + O - N N N N N NO2 发烟H2SO4 + （发烟）HNO3 90% 90℃，4h + + O O - - NO2 PCl3 吡啶N-氧化物 △ CHCl3 + POCl3 80% 吡啶N-氧化物是有机合成的重要中间体，由于O上孤电子对与吡啶环发生动态共轭的结果，它使吡啶环活化，使之容易在α和γ位发生亲电取代反应，且产率较高 吡啶N – 氧化物用三氯化磷处理，可恢复为吡啶环。

  40. N N C2H5OH + Na 六氢吡啶 H N N 25℃ Pt ， + H2 95% CH3COOH N N H 二、嘧啶 4 5 3 6 2 1 ⑤ 还原反应 吡啶还原反应比苯更容易进行，还原生成六氢吡啶 嘧啶是含有二个氮原子的六元杂环，易溶于水，嘧啶中的氮是SP2杂化，都以一个P电子参与共轭，性质与吡啶类似。由于体系中氮的吸电子作用，碱性比吡啶弱得多，其亲电取代反应比吡啶困难，亲核取代则比吡啶容易。

  41. N N N N N N N N NH2 OH OH H3C OH OH OH 胞嘧啶 胸腺嘧啶 尿嘧啶 O = 治疗肺炎、脑炎等 —NH-S— -NH2 = O 磺胺嘧啶 自然界有许多嘧啶衍生物。在新陈代谢中起着重要作用，如用氨基、羟基取代的嘧啶：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是组成核酸的三个碱基。 维生素及药物中许多含有嘧啶环系

  42. - Cl + — CH2— N N H3C CH2CH2OH N NH2·HCl S 维生素B1（也称盐酸磺胺素） 维生素B1是嘧啶的重要衍生物之一，是维持糖的正常代谢必需的物质，体内缺乏维生素B1时，可引起多发性神经炎、脚气病及食欲不振等。维生素B1存在于米糠、麦麸、瘦肉、绿叶、花生、豆类、酵母中。

  43. §18-4 稠杂环化合物 N 主要介绍三种化合物 N N N 喹 啉 吲 哚 嘌 呤 N 一、吲哚 吲哚存在于煤焦油中，为无色片状结晶，熔点52.5℃，具有极臭的气味，与β-甲基吲哚共存于粪便中。但纯吲哚 的极稀溶液有愉快香气，可制香精。 吲哚是闭合的共轭体系，它的性质和吡咯很相似，几 乎没有碱性，但比吡咯稳定。

  44. 无色叶状晶体，是一种广泛存在于植物幼芽中的植物生长素。无色叶状晶体，是一种广泛存在于植物幼芽中的植物生长素。 β- 吲哚乙酸 NH2 -CH2CH-COOH 亦称粪臭素是大粪的臭味 来源，可用于制香精。 N N N β-甲基吲哚 -CH3 主要存在于蛋白质中。 -CH2COOH 色氨酸 吲哚主要衍生物：

  45. 5 5 4 4 N N 6 6 3 3 N 2 2 7 7 1 8 8 1 异喹啉 喹 啉 CH2-OH + 浓H2SO4 NH2 CH-OH 硝基苯，△ 84 % ~ 91% CH2-OH 甘油 二、喹啉 喹啉和异喹啉都是苯环与吡啶环稠合而成的化合物，它们是同分异构体，都存在于煤焦油中，很多生物碱中含有喹啉杂环。 1. 喹啉的合成法—— 斯克普（Skraup）法 由苯胺、甘油、浓硫酸及一种弱氧化剂（如硝基苯、氧化铁）共热来制得。 反应历程

  46. N N N + CH3CH=CHCHO NH2 NH2 CH3 2-甲基喹 啉 CH3 + CH2=CH-C=O 4-甲基喹 啉 CH3 OCH3 硝基苯 硝基苯 浓H2SO4 CH3O + 硝基苯，△ NH2 浓H2SO4 CH2-OH CH2-OH NH2 N 硝基苯，△ CH-OH CH-OH + CH2-OH CH2-OH 含有取代基的喹啉可用苯胺与α、β-不饱和醛酮合成

  47. ① 亲电取代反应 N N N N N N 喹啉中的氮原子，相当于硝基萘，进行亲电取代反应较难，反应主要在苯环上进行，生成5、8位取代物。 浓HNO3 + 浓H2SO4 ，0℃ 52% NO2 48% 5-硝基喹啉 8-硝基喹啉 5 4 Br2 ，H2SO4 6 3 Br + NO2 △ 2 7 51% 8 1 49% 5-溴喹啉 8-溴喹啉 浓H2SO4 Br 220℃ SO3H 2. 喹啉的化学性质 喹啉是无色油状液体，有特殊气味，化学性质和吡啶及α-硝基萘有些相似，

  48. 二甲苯 + KNH2 N 100℃ N NH2 2-氨基喹啉 KMnO4 -COOH 吡啶-2,3-二甲酸 H+ -COOH N N H2 / Pt H2 / Ni 或C2H5OH + Na N N N H H 四氢喹啉 十氢喹啉 ② 亲核取代反应 喹啉分子中用吡啶环，可发生亲核取代反应，主要在2、4位 ③ 氧化和还原反应 喹啉加氢还原时，吡啶环最先被还原生成四氢化喹啉

  49. 由一个嘧啶环和一个咪唑环稠合而成。它有两种互变异构体。由一个嘧啶环和一个咪唑环稠合而成。它有两种互变异构体。 N N NH N N N 嘌呤 N N H O OH 6 7 5 = 1 NH NH HN N 2,6,8-三羟基嘌呤 2 = 8 OH HO 4 N N O = O N N 3 H 9 H 三、嘌呤 嘌呤为无色晶体，熔点216~ 217℃，易溶于水，水溶液呈中性，但它却能与酸或碱生成盐 嘌呤本身不存在于自然界中，但它的羟基和氨基衍生物却存在于自然界中。 1. 尿酸—— 是鸟类和爬虫类动物排泄物中的主要成分 无色晶体，难溶于水，它的酸性很弱，pKa = 5.7

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