第1节有机化学反应类型《有机化学》选修5 北京第十五中学

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如何简便地认识、研究有机物的？ 关键词建立联系结构分类代表物官能团化学键极性碳原子饱和性官能团相互影响归类预测？预测如何简便地认识、研究有机化学反应呢？

第1节有机化学反应类型 从加（脱）氧、脱（加）氢角度或氧化数主要类型加成反应取代反应消去反应氧化反应还原反应

你打算从哪些方面研究一类有机反应？ 研究有机反应的基本思路从多角度认识有机反应－丰富联系－深化认识反应条件

一有机反应的主要类型 1、加成反应历史链接 CO+Cl2=COCl2 加成反应（Addition Reaction)—— 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。凯库勒. 德国

思考：加成反应的反应物结构特征是什么？ 一般与什么试剂发生加成反应？含有不饱和键

历史链接 根据现代价键理论研究发现：不饱和键的种类不同，或与之反应的试剂及条件不同，加成反应的历程也可能不同。 δ- 加成反应规律 δ- δ+ δ+ δ- H-Cl 、 H-OSO3H 、 H-CN H-NH2、 Br-Br C C δ+ O C δ+ δ- A1B1 B2A2 δ+ δ- A1=B1 A2-B2 +

加成反应物结构与试剂对应关系 知识链接

加成反应前后反应物到产物的变化 两个（多个）一个饱和（或饱和程度提高）不饱和 σπSP2 σπSP σπSP2 σSP3 σ（π） SP2 （SP3） σSP3

CH3-CH=CH2 结构特征？ 分析反应产物 CH3 反应条件 80% 预测反应试剂反应类型 CH3-CHCl-CH3 CH3-CH2-CH2Cl

历史链接 马尔科夫尼科夫经验法则（1839-1904）当烯烃双键两端取代基不对称时，酸的质子主要是加到含氢较多的双键碳原子上，而负的基团加到含氢较少的双键碳原子上俄国化学家Markovnikoff

CH2-CH=CH2 结构特征？ H 再看丙烯 π, 284kJ/mol 380kJ/mol CH2 CH CH 367KJ/mol 434KJ/mol H H 关于取代反应你打算从哪些方面着手研究？

◎ CH2=CH2+H-OH CH3CH2OH 生产 ◎ 加成反应与我们生活 CH3-C=CH2 + H-OCH3 CH3-C-CH3 CH3 3 HCHO +CH3CHO OCH3 HOCH2 HOCH2 CHO CH2OH 用于生产油漆、工程塑料、冠心病药物、安全炸药等 C C HOCH2 HOCH2 CH2OH CH2OH CH3

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